Full text: Carbocyclische und heterocyclische Verbindungen (2. Band)

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Aeridingruppe. 
CHO ; /CH 
N Ce ee a 
Formyldiphenylamin Aecridin. 
Diese Reaction ist ein unzweideutiger Beweis für die Parabindung 
im Acridin. Mit den homologen Fettsäuren, aromatischen Säuren, auch 
icarbonsäuren und Diphenylamin entstehen Meso-(ms-)Derivate des Aeri- 
ins (B. 18, 690; 25, R. 940), wie ms-Methyl-, Phenylaeridin, ms-Aeridyl- 
enzo&säure u. a. Wie Diphenylamin reagiren auch substituirte Diphe- 
ylamine (B. 24, 2039), Ditolylamin, Phenylnaphtylamin u. ä. K, 
2) Verschiedene Acridinderivate sind aus o-Amidoderivaten_des Di 
und Triphenylmethans erhalten worden (B. 26, 3085). 
Core CeH HE Ce CH 
o-Amidodiphenylmethan Acridin 
NHLCHH EEE >CHNHE SL NELC Hy << CH C,H:NH, 
Tetraamidoditolylphenylmethan Diamidodimethyl-ms-phenylaecridin. 
3) Acridone (S. 608) entstehen, ähnlich wie Anthrachinon aus Ben- 
oylbenzoösäure (S. 456), aus Alphylanthranilsäuren (B. 26, R. 712; 27, R.5492): 
Cor Na CH, ——— — > CS CH 
Phenylanthranilsäure Acridon _ 
der aber durch Einwirkung von Phenolen (Naphtolen u. s. w.)_auf Acetan 
hranilsäure B. 25, 1983, 2740). 
; Die Acridine sind sehr beständige Körper, sie sind schwächere 
asen als die Pyridine und Chinoline. Mit Jodalkyl addiren sie sich 
u Alkylacridiniumjodiden, welche ähnlich wie die Pyridinium- und 
hinoliniumjodide (S. 569, 586) durch alkalisches Ferrideyankalium in 
N-Alkylacridone umgewandelt werden. Durch Reduction bilden die 
Acridine: Dihydroacridine, die sehr leicht wieder in die Acridine 
zurückgehen. 
Acridin C,3H)yN, Schmp. 110% sublimirt schon bei 100%, seine 
ösungen fluoresciren blau; es ist isomer mit Phenanthridin und 
en Naphtochinolinen. Ausser nach den allgemeinen Reactionen. 
ntsteht es auch durch Erhitzen von Diphenylamin mit Chloroform 
nd ZnCl, auf 200° (B. 17, 101), aus Aeridon durch Destillation mit 
inkstaub (B. 26, R. 714) u. a. Durch Oxydation mit MnO,K wird e 
in Acridinsäure oder Chinolin-a,ß-diearbonsäure übergeführt, worau 
ür Chinolin und Pyridin die Diagonalformel (S. 565, 582 gefolgert 
urde (Riedel, B. 16, 1612). 
Durch Oxydation der Acridiniumverbindungen (s. o.) wird der he- 
terocyclische Kern gespalten unter Bildung von Phenylamidobenzoäsäure- 
6H;.NH.C;H,.COOH. 
ms-Methylacridin C,,Hs(CH3)N, Schmp. 114°, aus Acetyldiphenylamin. 
bildet ähnlich dem Chinaldin (S. 587) und Picolin (S. 570) mit Chloral eine 
erbindung: C,3HgNCH,CH(OH)CCls, welche mit Alkalien ms-A cridyl-, 
Acrylsäure C;aHeNCH:CHCOOH liefert; letztere wird. durch MnO,K
	        
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