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Aeridingruppe.
CHO ; /CH
N Ce ee a
Formyldiphenylamin Aecridin.
Diese Reaction ist ein unzweideutiger Beweis für die Parabindung
im Acridin. Mit den homologen Fettsäuren, aromatischen Säuren, auch
icarbonsäuren und Diphenylamin entstehen Meso-(ms-)Derivate des Aeri-
ins (B. 18, 690; 25, R. 940), wie ms-Methyl-, Phenylaeridin, ms-Aeridyl-
enzo&säure u. a. Wie Diphenylamin reagiren auch substituirte Diphe-
ylamine (B. 24, 2039), Ditolylamin, Phenylnaphtylamin u. ä. K,
2) Verschiedene Acridinderivate sind aus o-Amidoderivaten_des Di
und Triphenylmethans erhalten worden (B. 26, 3085).
Core CeH HE Ce CH
o-Amidodiphenylmethan Acridin
NHLCHH EEE >CHNHE SL NELC Hy << CH C,H:NH,
Tetraamidoditolylphenylmethan Diamidodimethyl-ms-phenylaecridin.
3) Acridone (S. 608) entstehen, ähnlich wie Anthrachinon aus Ben-
oylbenzoösäure (S. 456), aus Alphylanthranilsäuren (B. 26, R. 712; 27, R.5492):
Cor Na CH, ——— — > CS CH
Phenylanthranilsäure Acridon _
der aber durch Einwirkung von Phenolen (Naphtolen u. s. w.)_auf Acetan
hranilsäure B. 25, 1983, 2740).
; Die Acridine sind sehr beständige Körper, sie sind schwächere
asen als die Pyridine und Chinoline. Mit Jodalkyl addiren sie sich
u Alkylacridiniumjodiden, welche ähnlich wie die Pyridinium- und
hinoliniumjodide (S. 569, 586) durch alkalisches Ferrideyankalium in
N-Alkylacridone umgewandelt werden. Durch Reduction bilden die
Acridine: Dihydroacridine, die sehr leicht wieder in die Acridine
zurückgehen.
Acridin C,3H)yN, Schmp. 110% sublimirt schon bei 100%, seine
ösungen fluoresciren blau; es ist isomer mit Phenanthridin und
en Naphtochinolinen. Ausser nach den allgemeinen Reactionen.
ntsteht es auch durch Erhitzen von Diphenylamin mit Chloroform
nd ZnCl, auf 200° (B. 17, 101), aus Aeridon durch Destillation mit
inkstaub (B. 26, R. 714) u. a. Durch Oxydation mit MnO,K wird e
in Acridinsäure oder Chinolin-a,ß-diearbonsäure übergeführt, worau
ür Chinolin und Pyridin die Diagonalformel (S. 565, 582 gefolgert
urde (Riedel, B. 16, 1612).
Durch Oxydation der Acridiniumverbindungen (s. o.) wird der he-
terocyclische Kern gespalten unter Bildung von Phenylamidobenzoäsäure-
6H;.NH.C;H,.COOH.
ms-Methylacridin C,,Hs(CH3)N, Schmp. 114°, aus Acetyldiphenylamin.
bildet ähnlich dem Chinaldin (S. 587) und Picolin (S. 570) mit Chloral eine
erbindung: C,3HgNCH,CH(OH)CCls, welche mit Alkalien ms-A cridyl-,
Acrylsäure C;aHeNCH:CHCOOH liefert; letztere wird. durch MnO,K