208 Handwörterbuch der Chemie. 
dehyd dar, welcher aus verschiedenen ätherischen Oelen (Anisöl, Fenchelöl, 
Esdragonöl) durch Oxydation mittelst verdünnter Salpetersäure oder Chromsäure- 
lösung erhalten wird. Er bildet ein ätherisch riechendes Oel vom spec. Gewicht 
1:193 bei 15? das bei 248? siedet. Durch Erhitzen mit Salzsäure auf 200° wird 
er in Methylalkohol und Paraoxybenzaldehyd gespalten. 
In ähnlicher Weise wie die Oxybenzaldehyde aus Phenol, sind aus den drei 
—OHO 
isomeren Kresolen, CH c eH isomereOxytolylaldehyde,C;H4(CH;)- Cg > 
erhalten worden (78). 
9. Von den 6 móglichen Dioxybenzaldehyden, C;H,O, — C,H;(OH),- 
CHO, von denen drei Isomere mittelst der Chloroformreaction aus den 3 Dio- 
xybenzolen, C,H,(OH),, (Pyrocatechin, Resorcin und Hydrochinon) erhalten 
worden sind (s. unten), ist der Protocatechualdehyd, die Stammsubstanz 
des Vanilins und Piperonals, besonders bemerkenswerth. Derselbe ist zuerst 
aus Piperonal erhalten worden (79) und entsteht ferner aus Vanillin und Iso- 
vanillin beim Erhitzen mit verdünnter Salzsáure; synthetisch wird er aus Pyro- 
catechin mittelst der Chloroform-Reaction gebildet (80). Er ist in Wasser sehr 
leicht lóslich und krystallisirt in glänzenden Nadeln, die bei 150° schmelzen. 
Er reducirt ammoniakalische Silberlösung mit Spiegelbildung und verbindet sich 
mit den primären Alkalisulfiten. In wässriger Lösung wird er durch Eisenchlorid 
tiefgrün gefärbt, — ähnlich wie alle zwei Hydroxyle in der Orthostellung enthalten- 
den Benzolderivate. Mit Kalihydrat geschmolzen, bildet er Protocatechusáure. 
Der Protocatechualdehyd ist ein Derivat des Homopyrocatechins; seine Sáure 
ist die Protocatechusáure, für welche es erwiesen ist, dass in ihr die zwei Hydro- 
xyle zu einander in der Orthostellung, das Carboxyl aber zu einem Hydroxyl 
in der Parastellung sich befindet: 
CH, (x) CHO (1) COH (1) 
C,H, lon (3) CH, OH (3) ca, on (3) 
OH (4) OH (4) OH 4 
Homopyrocatechin Protocatechualdehyd Protocatechusäure. 
Von den Aethern des Protocatechualdehydes sind besonders bemerkenswerth 
das Vanillin und Piperonal, ferner das Isovanillin und der Dimethyl-Protocatechu- 
aldehyd: 
CHO (9 CHO 6) CHO CHO 
CH; 10:CH, (3) C.H. 4 OH (3) CH; 4 O- CH, C,H3 Oc. 
OH (9 Och och, lom 
Vanillin Isovanillin Dimethyl-Protocatechualdehyd Piperonal. 
Das Vanilin und Isovanillin werden bei den Vanillinverbindungen abge- 
handelt. Der Dimethylprotocatechualdehyd, C,H,(O'CH,),"CHO, ent- 
steht durch Methylirung von. Protocatechualdehyd (Vanillin und Isovanillin) 
beim Erhitzen mit Kalilauge und Methyljodid. Er ist im Wasser nur wenig 
lôslich, schmilzt gegen 20° und siedet bei 285°. Durch Oxydation mittelst 
Chromsáurelósung bildet er Dimethylprotocatechusáure, Veratrumsáure, C,H; 
(O: CH;),: CO,H. 
Der Methylenäther des Protocatechualdehydes ist das Piperonal, C,H,0; 
- CoH, (g=CH,)-CHO (s. oben), welches durch Oxydation von Piperinsäure 
mittelst Kaliumpermanganat erhalten worden ist (81). Er besitzt einen penetranten, 
cumarinähnlichen Geruch, krystallisirt aus heissem Wasser in langen glänzenden 
   
        
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
   
    
   
  
  
    
   
  
   
  
   
   
  
   
   
  
   
   
   
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