236 Handwörterbuch der Chemie. 
Früchten) wie im weissen Pfeffer (den reifen Samen von Piper nigrum 1..), ferner 
im langen Pfeffer (13) (Fruchtkolben von Chavica officinarum Mic. und Ch. Rox- 
burghii MiG.) und in dem westafrikanischen schwarzen Pfeffer (2) (den Früchten 
von Cubeba Clusii Mig.). 
Nachdem fiir das Piperin zuerst von PELLETIER (3) die Formel C,0Hy,NO,, von LIEBIG 
(4) die Forme! C,,H,,NO, aufgestellt worden war, berechnete REGNAULT (5) aus seinen Ana- 
lysen die richtige Formel C,;H, ,NO,, die von LAURENT (6) bestütigt wurde. Durch STRECKER's 
Untersuchungen (9) wurde die REGNAULT'sche Formel ausser Zweifel gestellt. 
Darstellung (1, 3 10—16) das geeignetste Material ist der weisse Píeffer. Sein mit 
Weingeist (spec. Gew. 0:833) bereitetes Extract wird mit Kalilauge behandelt, welche harzige 
Substanzen auflóst und unreines Piperin zurücklüsst. Dieses wird durch wiederholtes Umkrystalli- 
siren aus Weingeist unter Zusatz von Thierkohle gereinigt (14). 
In verschiedenen Handelssorten schwarzen und weissen Pfeffers wurden 5,24— 9,159 Piperin 
gefunden (16). 
Eigenschaften. Farblose, glinzende, wasserfreie Prismen des monoklinen 
Systems (17) (18), als Pulver fast geschmacklos, in weingeistiger Losung scharf 
pfefferartig schmeckend, nicht alkalisch reagirend. Optisch inactiv. Künstlich 
entsteht es aus Piperidin durch die Einwirkung von Piperinsäurechlorid (42). Bei 
129° schmilzt es zu einem beim Erkalten harzartig erstarrenden gelblichen Oel, 
das sich in hôherer Temperatur zersetzt. In Wasser ist das Piperin selbst in 
Siedhitze nur wenig löslich, dagegen in 60—100 Theilen kaltem Aether, in etwa 
30 Th. kaltem 80% Weingeist und schon in gleichen Th. siedendem Weingeist; 
ebenfalls löslich in Chloroform, Benzol und Petroleumäther. 
Reactionen. Mit concentrirter Schwefelsäure giebt das Piperin eine blutrothe Färbung, 
die auf Wasserzusatz verschwindet. Für die Abscheidung aus organischen Gemengen und die 
Trennung von anderen Alkaloiden kann der Umstand benutzt werden, dass sich das Piperin durch 
Petroleumäther schon aus sauren Lösungen ausschütteln lässt. Die quantitative Bestimmung 
im Pfeffer gelingt durch Eintrocknen des Pfefferpulvers mit Kalkmilch, Ausziehen mit Aether und 
Umkrystallisiren des Piperins aus heissem Alkohol (16). 
Salze. Das Piperin ist eine sehr schwache Base. Seine Salze werden schon durch Wasser 
zerzetzt, so dass das Piperin in verdünnten Mineralsáuren kaum lóslich ist. 
Salzsaures Piperin, C,,H,,NO, - HCI (19) entsteht beim Ueberleiten von Salzsüure- 
gas über schliesslich bis zum Schmelzen erhitztes Piperin.  Krystallinisch erstarrende Masse. 
Das Platindoppelsalz 4(C, ;H,,NO,)2HCIl- PtCl, (19) (7) scheidet sich in grossen, dunkel 
orangerothen monoklinen Krystallen aus, wenn eine salzsüurehaltige weingeistige Lósung von 
Piperin und Platinchlorid freiwillig verdunstet. Fast unlóslich in Wasser, unzersetzt lóslich in 
siedendem Alkohol, nahe über 100? schmelzend. 
Das Quecksilberdoppelsalz 2(C,,H,,NO,)HCI - HgCl, (20) (18) entsteht wie die 
vorige Verbindung. Gelbe, trikline Krystalle, unlóslich in Wasser, lóslich in heissem Weingeist. 
Ein Cadmiumdoppelsalz, 4(C,,H,,NO,)4 HCI - 9Cd Cl, + 4H,0 (21) wurde in 
strohgelben Nadeln erhalten. 
Piperintrijodid, 2(C,,H,,NO,)H]J, (22) entsteht beim Zusammenbringen einer heissen, 
salzsüurehaltigen, alkoholischen Piperinlósung mit wüssriger Jod-Jodkaliumlósung. Sehr lange, 
stahlblaue, metallglänzende Nadeln. 
Zersetzungen. Concentrirte Salpetersäure verwandelt das Piperin in eine 
Ann. 84, pag. 342. 28) WERTHEIM, Ann. 127, pag. 75. 29) BucHHEIM, N. Repert. Pharm. 25, 
pag. 335. 30) BRÜHL, Ber. 1876, pag. 41. 31) KRAUT, Ann. 157, pag. 66. 32) BAEYER u. 
JAGER, Ber. 1875, pag. 893. 33) HOFMANN, Ber. 1881, pag. 659. 34) BRÜHL, Ber. 1871, 
pag. 738. 35) SCHIFF, Gazz. chim. ital. 9, pag. 333. 36) HOFMANN, Ber. 1879, pag. 984. 
37) KôNIGs, Ber. 1879, pag. 2341. 38) SCHOTTEN, Ber. 1882, pag. 421. 39) LADENBURG, 
Ber. 1881, pag. 1876. 40) Ders, Ber. 1881, pag. 2406. 41) Ders, Ber. 1881, pag. 1344. 
42) RÜGHEIMER, Ber. 1882, pag. 1390. 43) Konigs, Ber, 1882, 1856. 
  
  
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