238 Handwörterbuch der Chemie.
Nitrosopiperidin, C,H,,(NO)N (27, 28, 38), entsteht bei Einwirkung von salpetriger
Säure auf abgekühltes Piperidin (28), oder besser beim Aufkochen einer verdünnten salzsauren
oder schwefelsauren Lósung von Piperidin mit etwas mehr als der berechneten Menge salpetrig-
saurem Kalium (38). — Blassgelbe, aromatisch riechende Flüssigkeit, schwerer als Wasser, wenig
darin löslich. Siedep. 218° — Mit Zink und Salzsüure giebt die Verbindung Piperidin und
Ammoniak (28). Bei Anwendung von Natriumamalgam entsteht ausserdem eine mit Wasser-
dämpfen flüchtige, krystallisirbare, bei 88? schmelzende basische Substanz (38). Salzsüuregas
bildet mit Nitrosopiperidin in der Külte zunüchst eine farblose Krystallmasse, dann eine dicke
Flüssigkeit, anscheinend das neutrale und das saure Salz. Diese bilden indess keine Platin-
doppelsalze und werden durch Wasser wieder zersetzt,
Mit Schwefelkohlenstoff verbindet sich das Piperidin unter Wärmeentwicklung zu dem aus
Alkohol in grossen monoklinen Prismen krystallisirenden piperylsulfocarbaminsaurem
Piperidin, C,H, N. CS. SNH,: C,H,, (27).
Piperidinharnstoff, NH,.CO.NC,H,, (27) entsteht durch Kochen von schwefel-
saurem Piperidin und cyansaurem Kalium in wässriger Lösung. Aus Alkohol in langen Nadeln
krystallisirbar. Mit Cyansáure- Methylüther bildet das Piperidin Piperidinmethylharnstoff,
welcher, wie die entsprechende Aethylverbindung, in langen Nadeln krystallisirt (27).
Piperylurethan, C,H,,N-CO,-C,H, (38), entsteht neben salzsaurem Piperidin beim
Eintropfen von Chlorkohlensáureáther in Piperidin. Farblose Flüssigkeit, schwerer als Wasser
und darin fast unloslich, bei 211° siedend. Es erleidet durch Kochen mit Alkalien oder con-
centrirter Salzsäure keine Zersetzung. Mit Ammoniak oder Piperidin behandelt, liefert es die
betreffenden, in Wasser leicht lóslichen Harnstoffe.
Acetylpiperidin (35) (38), C,H,O-NC,H,,. Aus Acetylchlorid und Piperidin dar-
stellbar. Mit Wasser mischbare Flüssigkeit. Siedep. 224°.
Oxalpiperidin, C,O,(NC,H,,), (38), durch Erhitzen von Piperidin mit Oxalsäureäther
gewonnen, ist in Wasser, Alkohol und Aether leicht löslich, aus letzterem in Nadeln krystallisir-
bar. Es schmilzt bei 90° und siedet oberhalb 360°.
Benzoylpiperidin, C,H,:CO-NC,H,, (27), entsteht aus Benzoylchlorid und Piperidin,
krystallisirt aus Alkohol in langen Nadeln. Cumoylpiperidin (27) bildet schóne Tafeln.
Wird überschüssiges Piperidin mit a-Chlorpropionsáure-Aethylüther auf 100? erhitzt, so entsteht
Mi ; ; = mss : cu CH;
neben salzsaurem Piperidin der Piperyl-a-Propionsáureaáther, C,H,4N CH Ga)
aus dessen Salzsáureverbindung durch Silberoxyd das Piperyl-a-Alanin, C,H, CR B
gewonnen wurde (30). Letzteres ist sehr leicht löslich in Wasser und Alkohol, krystallisirt in
Prismen, reagirt neutral, bildet mit Sáuren und Basen krystallisirbare Verbindungen, mit Gold-
chlorid ein in Nadeln krystallisirendes, leicht lósliches Doppelsalz.
Essigpiperidiniumhydroxyd, NZ Csllie , H,O (31), bildet sich schon in der
N CHO, 2
Kalte aus Monochloressigsiure und überschüssiger Piperidinlosung. Nach dem Abdestilliren des
überschüssigen Piperidins, Schütteln des Rückstands mit Silberoxyd und Behandeln des Filtrats
mit Schwefelwasserstoff wird es aus Weingeist in farblosen, glasglänzenden, luftbeständigen
rhombischen Prismen erhalten. Leicht löslich in Wasser, schwerer in Weingeist. Unverändert
sublimirbar. Sein Chlorid bildet eine strahlige Krystallmasse, die Kupferverbindung schöne, blaue
Blätter mit 4 H,O.
Diazobenzol-Piperidin, C;H;-N:N-NC,H,, (32), wurde aus wässrigen Lösungen
von Piperidin und salpetersaurem Diazobenzol erhalten. Nach der Destillation mit Wasserdämpfen
erstarrt es zu einer krystallinischen Masse, die durch Umkrystallisiren aus Benzol, Aether oder
Petroleumäther gereinigt werden kann. Grosse, gelbliche, nach frischem Brot riechende Krystalle.
Schmp. 41°.
Methylpiperidin, C,H,,N'CH, (27). Die krystallisirbare Jodwasserstoffverbindung
entsteht unter äusserst heftiger Einwirkung aus Piperidin und Methyljodid. Die daraus abge-
schiedene, in Wasser lösliche Base siedet bei 107° (33). Am besten wird sie durch Destilla-
tion des Aethylmethylpiperylammoniumhydroxyds dargestellt (s. u.) (33). Ihr Platindoppelsalz
krystallisirt aus Alkohol in gelben Nadeln oder orangefarbenen Tafeln.
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