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Alkaloide. 239 
Mit überschüissigem Methyljodid bildet das Methylpiperidin bei 100° das schön krystallisirende, 
in Alkohol ziemlich schwer lösliche Dimethylpiperylammoniumjodid, C;H,,N(CH,),J 
(27) (33), welches sich bei starkem Erhitzen grósstentheils in Methyljodid und Methylpiperidin 
zersetzt. Das durch Silberoxyd frei gemachte Dimethylpiperylammoniumhydroxyd zer- 
setzt sich bei der Destillation in Wasser und Dimethylpiperidin, C,H,(CH,)NCH, (33), 
eine bei 118° siedende, stark alkalische Flüssigkeit. Durch Einwirkung von überschüssigem 
Salzsäuregas in der Wärme wird aus dieser Base Methylchlorid abgespalten und Methylpiperidin 
gebildet. Es verbindet sich mit Jod zu einem in Wasser schwer lóslichen in Prismen krystalli- 
sirenden Jodür, C,H,.NJ,. Diesem werden durch Silberoxyd 2H] entzogen und so eine Base 
C,H,;N Dimethylpiperidein gebildet, welche zwischen 137° und 140° siedet (41). Aus 
diesen wird durch abermalige Methylirung und Destillation des so gewonnenen Trimethyl- 
piperid&injodürs mit Kali der Kohlenwasserstoff C,H,, das Pirylen, gewonnen. Das Dimethyl- 
piperidin verbindet sich ferner mit Methylenjodid zu dem in Prismen krystallisirenden Körper 
Cel, NJ, (41). 
Mit Methyljodid liefert das Dimethylpiperidin T rimethylpiperylammoniu mjodid, 
C,H,(CH,)N(CH,),J. Dieses Jodid wird aus seiner wässrigen Lösung durch concentrirte 
Natronlauge als farbloses, alsbald krystallinisch erstarrendes Oel gefällt. Mit Silberoxyd behandelt 
giebt es das Trimethylpiperylammoniumhydroxyd, dessen Lösung sich ohne Zersetzung 
in Siedehitze concentriren lässt, beim vollständigen Verkochen aber in flüchtige Produkte, 
lich zum Theil in Dimethylpiperidin und Methylalkohol, zum grösseren Theil in W 
amin und Piperylen, (C,H,) (33), zerfällt. 
Aethylpiperidin, C,H,,N'C,H, (27), wird wie die Methylbase erhalten. Siedep. 128°, 
Aus der concentrirten Lôsung seines in glänzenden Nadeln krystallisirenden salzsauren Salzes 
fällt Platinchlorid ein Doppelsalz, welches aus Weingeist in orangefarbenen P 
näm- 
asser, Trimethyl- 
rismen krystallisirt. 
Didthylpiperylammoniumjodid krystallisirt nicht, während das Chlorid zerfliessliche 
Krystallschuppen und mit Platinchlorid ein krystallinisches, schwer lösliches Doppelsalz bildet. 
Aus dem Jodid wurde das Diäthylpiperylammoniumhyd roxyd als stark alkalische, 
fliessliche Krystallmasse erhalten, die sich in starker Hitze unter Bildung von Aethylpiperidin und 
Aethylen zersetzt (27). Das aut entsprechende Weise darstellbare Methyläthylpiperyl- 
ammoniumhydroxyd zerfällt bei der Destillation in gleiche Moleküle Methylpiperidin, Aethylen 
und Wasser (33). Mit Methylenjodür verbindet sich das Aethylpiperidin zu dem in Prismen 
krystallisirenden Jodür CjH, ;NJ,. 
Zer- 
Amylpiperidin (27) (38) entsteht beim Erwärmen von Piperidin mit Amyljodid (27), 
oder mit Amylbromid und wässriger Kalilauge (38). Es siedet bei 188° und ist weniger löslich 
in Wasser als die Methyl- und Aethylbase. Das Platindoppelsalz wird zunächst als dunkel orange- 
rothes, später krystallinisch erstarrendes Oel gefällt. 
Methylamylpiperidin (38) Das Amylpiperidin vereinigt sich mit Methyljodid unter 
starker Erwürmung. Das Methylamylpiperylammoniumjodid, CH a NC, CH,J, 
krystallisirt aus heissem absoluten Alkohol in derben Prismen, die bei 1959 schmelzen. Die 
durch Silberoxyd daraus frei gemachte Ammoniumbase zersetzt sich beim Erhitzen nicht wie die 
entsprechende Methyläthylbase in Methylpiperidin und einen Kohlenwasserstoff, sondern in Wasser 
und Methylamylpiperidin, C,H,N'C,H,,'CH,. Letzteres ist eine etwas ammoniakalisch 
riechende Flüssigkeit, leichter als Wasser und wenig darin löslich, bei 190— 1939 
unveründert 
destillirbar. Sein salzsaures Salz ist sehr hygroskopisch. 
Das Platindoppelsalz schmilzt schon 
unter siedendem Wasser, trocken bei 1409. Mit Methyljodid verbindet sich das Methylamyl- 
piperidin zu einem krystallinischen Additionsprodukt. 
Benzylpiperidin, C,H,,N'C,H;, (38), entsteht unter heftiger Reaction aus Benzylchlorid 
und Piperidin. Leichter als Wasser und darin fast unlôslich. Siedep. 245° Mit Methyljodid 
vereinigt es sich zu Methylbenz ylpiperylammoniumjodid, welches aus heissem, absoluten 
Alkohol in derben Prismen krystallisirt. Die daraus durch Silberoxyd frei gemachte Ammonium- 
base zerfállt beim Erhitzen wesentlich in derselben Weise, wie die Methylamylverbindung, nümlich 
in Wasser und das bei ungeführ 9459 siedende Methylbenzylpiperidin, C,H,N'CH,'C,H,. 
Dieses verbindet sich wieder mit Methyljodid, und die aus dem so entstehenden Jodid abge-