240 Handwörterbuch der Chemie.
schiedene Ammoniumbase zersetzt sich beim Erhitzen unter Bildung von Piperylen und Benzyl-
dimethylamin.
Aethylendipiperidin. (C,H, (N),"C,H, (34). Das aus Piperidin und Aethylenbromid
entstehende bromwasserstoffsaure Salz krystallisirt in rhombischen Tüfelchen und liefert mit Kali-
lauge die freie Base als eine bei 263? siedende Flüssigkeit, die in der Kälte zu einer bei + 40
schmelzenden Krystallmasse erstarrt. Mit überschüssigem Aethylenbromid bildet diese in der Würme
das Diáthylendipiperylammoniumbromid, (C.H, ,), (C,H,),'N,Br,, aus welchem durch
Silberoxyd die entsprechende Ammoniumbase erhalten wird. Letztere liefert bei der Destillation
wieder Aethylendipiperidin (34).
Piperdthylalkin. C,H, N'C,H, OH (39). Das krystallisirbare salzsaure Salz entsteht
beim Erhitzen von Piperidin mit Aethylenchlorhydrin auf 1009. Die durch Kali daraus abge-
schiedene Base ist eine farblose, mit Wasser mischbare, bei 1999 siedende Flüssigkeit.
Piperpropylalkin, C,H,94N:C,H,:OH- (39 40), in entsprechender Weise gewonnen,
siedet bei 1940,
Dipiperallylalkin, (C,H, ,N),: C4H,'OH (39), aus Piperidin und Dichlorhydrin erhalten,
siedet unter geringer Zersetzung zwischen 280 und 9909.
Zersetzungen des Piperidins. Wird eine concentrirte Lósung von salz-
saurem Piperidin mit sehr überschüssigem Brom auf 200—990? erhitzt, so ensteht
neben etwas Bromoform und verschiedenen bromirten Basen eine durch Wasser
fällbare krystallinische, durch Umkrystallisiren aus heissem Wasser leicht zu
reinigende Substanz von der Formel, C,H,Br,NO. Sie bildet vielseitige Sterne,
ist in kaltem Wasser fast unlóslich, leicht lóslich in concentrirter Salzsäure,
Ammoniak und Natronlauge. HoFMANN (36) nimmt an, dass diese Substanz zu
dem Pyridin| C;H;N, in der durch die Schreibweise, C,H,Br,(OH)N, ausge-
drückten Beziehung stehe.
Durch Erhitzen von trocknem salzsauren Piperidin mit überschüssigem Brom
auf 180^ erhielt ScHorTEN (38) dasselbe Dibrompyridin, welches sich auch durch
Bromiren des Pyridins gewinnen lässt.
Schon früher wurde durch die von Könıc’s (37) ausgeführte Oxydation des
Piperidins zu Pyridin ein naher Zusammenhang dieser beiden Basen festgestellt.
Diese Oxydation gelingt. am besten durch andauerndes Erhitzen des Piperidins
mit concentrirter Schwefelsäure auf 300°. Sie kann ausserdem durch Silberoxyd,
anscheinend auch durch Ferridcyankalium, bewirkt werden. Andererseits soll
Pyridin durch Zinn und Saizsäure in Piperidin übergehen (43).
Auf Grund dieses Resultates gilt das Piperidin für hexahydrirtes Pyridin (37),
wenn auch noch nicht alle Bedenken gegen diese Auffassung gehoben sind (36).
Chavicin ist eine dem Piperin chemisch ähnliche, neben diesem im schwarzen Pfeffer
vorkommende Substanz von BUCHHEIM (29) genannt worden. Sie lässt sich aus dem weingeistigen
Pfefferextract durch Aether ausziehen und bildet eine amorphe dickflüssige Masse von sehr
scharfem Pfeffergeschmack, die in Wasser leichter löslich ist, als das Piperin und bei der Spaltung
durch alkoholische Kalilauge ebenfalls Piperidin, aber daneben anstatt der Piperinsäure die amorphe
»Chavicinsäure« liefert.
Urticaceae.
Lupulin. Aus dem Hopfen (den unbefruchteten weiblichen Blüthenkätzchen von ZZumulus
Lupulus L.) erhielt GRIESSMAYER (Dingl. polytechn. Journ. 212, pag. 67) — meistens neben
Trimethylamin ein von ihm als Lupulin bezeichnetes flüssiges, mit Wasserdämpfen flüchtiges,
Alkaloid. (Mit diesem Namen wird sonst das von dem Hopfen abgeklopfte und gesiebte, aus
den kornigen, klebrigen Drüsen der Kätzchen bestehende Hopfenmehl bezeichnet, welches arze-
neiliche Verwendung findet.)
Darstellung. Wässriges Hopfenextract wurde mit gebrannter Magnesia versetzt und mit
Wasserdämpfen destillirt, das mit Salzsäure neutralisirte Destillat zur Trockne verdampft und der
Rückstand mit Alkohol ausgezogen. Nach dem Eindampfen der alkoholischen Lösung krystalli-
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