Handwörterbuch der Chemie.
Von Chininperjodidchlorhydraten wurden dargestellt: 3(C,, H34N,0,)5HCI4HJJ, 0
und 4(C,,H,,N,0,)3HC1'5HJ-J,. Alle diese Verbindungen polarisiren das Licht, ähnlich dem
Herapathit, wenn auch in sehr verschiedenem Grade.
Acetylchinin, C,,H,,(C,H4,O)N4,O,. Nachdem früher aus dem Chinin
durch Acetylchlorid (105) oder Essigsäureanhydrid (112) nur amorphe, harzige
Produkte gewonnen waren, stellte HEssE (113) reines Acetylchinin dar durch
Einwirkung von Essigsäureanhydrid auf Chinin bei 60—80°, Uebersättigen mit
Ammoniak und Ausschütteln mit Aether. Es bildet farblose, gl&nzende Prismen,
leicht löslich in Weingeist und Chloroform, schwieriger in Aether. Schmp. 108°.
Sein Platindoppelsalz, (2H,0), ist ein dunkelgelber, amorpher, das Gold-
doppelsalz ein lebhaft gelber, flockiger, allmählich krystallinisch werdender
Niederschlag.
Propionylchinin, C4,H;,(C,H;O)N4O,, (113) auf dhnliche Weise darge-
stellt, krystallisirt beim Verdunsten seiner ätherischen Lösung in grossen, farb-
losen, sechsseitigen Prismen, die bei 129° schmelzen, leicht in Chloroform,
ziemlich leicht auch in Aether und Alkohol, aber sehr schwer in Wasser löslich
sind. Sein Platindoppelsalz (2H,0) ist ein anfangs amorpher, dunkelgelber
Niederschlag, der sich bald in dunkel orangefarbene Prismen verwandelt. Das
Golddoppelsalz ist ebenfalls anfangs amorph, später krystallinisch.
Benzoylchinin, C,,H,3(C-H,0)N,04- (105) Benzoylchlorid löst Chinin
unter Erwärmung auf. Aus der erkalteten syrupdicken Flüssigkeit zieht Wasser
das salzsaure Salz des Benzoylchinins aus. Ammoniak fállt diese Base als farb-
lose, harzartige Masse.
Toluylchinine, C4,,H5,(C;H;)N,O, (114) wurden durch Erhitzen von
Para- und von Orthotoluidin mit salzsaurem Chinin erhalten. Jedes dieser beiden
Toluidine liefert zwei Modificationen der betreffenden Verbindung. Die o-Modi-
ficationen bilden in Aether lósliche Oele; die bei sehr lange fortgesetztem Er-
hitzen fast ausschliesslich erhaltenen B-Modificationen sind gelb bis braun ge-
fürbte, amorphe Pulver, die sich nicht in Aether, wohl aber in Alkohol und
Chloroform lósen. Alle vier Verbindungen geben gelbe, krystallidsche Platin-
doppelsalze von der Formel C,,H54(C;H;)N,O,-2H Cl: PtCI, 4- H,0.
Beim Erhitzen neutraler Chininsalze mit Anilin entstehen in ähnlicher Weise
unkrystallisirbare phenylirte Derivate (115).
Methyl- und Aethylderivate des Chinins. Schon STRECKER (21) hat Me-
thyljodid und Aethyljodid zu Chinin addirt und durch Silberoxyd aus dem Aethyl-
chininjodid die freie äthylirte Base gewonnen. Er fand, dass Kalilauge diese
Base nicht abzuscheiden vermöge. Letztere wurde dadurch als Ammoniumbase
(Aethylchininhydroxyd C55H; 4,N30$,: C,H5- OH) und das Chinin selber als eine
Nitrilbase charakterisirt. Nach neueren Untersuchungen von CrLaus weicht das
Verhalten des Chinins (sowie des Cinchonins und Homocinchonidins) darin von
denjenigen der gewöhnlichen Nitrilbasen ab, dass Methylchininjodid, Aethyl-
chininjodid u. s. w. von Kalilauge freilich nicht in der Kälte, wohl aber beim
Erhitzen zerlegt werden. Es entstehen dabei Basen, welche dem Chinin (resp.
Cinchonin) homolog sind und ihrerseits wieder den Charakter tertidrer Aminbasen
besitzen, insofern sie mit Alkyljodiden nochmals Additionsprodukte liefern. Auch
die letzteren werden durch Kalilauge in der Hitze weiter angegriffen.
CLAUS hat ferner gezeigt, dass auch eine direkte Addition von zwei Mole-
külen eines Alkyljodids zum Chinin, beziehungsweise von noch einem Molekül
desselben zu den Jodalkylchininen môglich ist. Die Existenz der so entstehenden
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