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Alkaloide. 367 
Deoxycodein und Bromtetracodein enthaltende Lósung fállt man mit Soda, zieht den Niederschlag 
mit Aether aus, schüttelt mit Bromwasserstoffsiure und wiederholt diese Operationen bis zur 
Farblosigkeit des bromwasserstoffsauren Bromocodids. Dieses bildet eine gummiartige Masse. 
Die freie Base lässt sich nicht ohne Zersetzung trocknen. 
Deoxycodeïn, C,,H,,NO, (157) (C;,H,,N,O, nach WRIGHT). Lüsst man die Lósung 
des noch nicht gereinigten bromwasserstoffsauren Bromocodids einige Tage stehen, so scheidet sich 
als krystallinisches Pulver das Salz der als Deoxycodein bezeichneten Base ab. Letztere kann 
durch Soda gefällt werden. Sie ist löslich in Alkohol und Aether. An der Luft färbt sie sich 
schnell dunkelgrün. 
Deoxymorpbhin, C,;H,,NO, (157) (C;4,H;&,N,O, nach WRIGHT). Das bromwasser- 
stoffsaure Salz diese: der vorigen durchaus ähnlichen Base entsteht in geringer Menge neben 
demjerigen des »Bromtetramorphinse, C, ,H, .BrN,O,,:4HBr, und Methylbromid, wenn Broino- 
codid mehrere Stunden mit wüssriger Bromwasserstoffsáure erhitzt wird. 
Codenin, C,4,H,,NO, (nach WnreuT »Dicodein« — C;,H,,N,O,,), entsteht beim 
Erhitzen von Codeïn mit mässig concentrirter Schwefelsäure (133, 158) oder beim Erhitzen des. 
selben mit Phosphorsäure über 200° (131). Die Base wird durch kohlensaures Natrium als 
amorphes Pulver niedergeschlagen. Im reinen Zustande kann sie in kleinen Nadeln mit 1H,0 
krystallisirt erhalten werden (159). 
Das salzsaure Salz, C,,H,,NO,'HCI--2H,4O (158), krystallisirt in Bündeln hexa- 
gonaler Prismen, die schon bei 100° wasserfrei werden. Es bildet ein amorphes Platindoppel- 
salz. Mit Essigsdureanhydrid giebt das Codenin eine der Forme! C,,H,,(C,H,O)NO, ent- 
sprechende Verbindung (159). 
Codenicin, C,4,H,,NO, (nach WniGHT »Tricodein« — C1ogH4 35 NgO,,), ist ein Pro- 
dukt länger fortgesetzter Einwirkung von Schwefelsdure auf Codein und entsteht auch, wenn 
salzsaures Codein kurze Zeit mit concentrirter Chlorzinkläsung auf 180? erhitzt wird (160). Die 
Base ist durchaus amorph, bildet auch mit Salzsáure ein amorphes Salz. Durch iüngeres Er- 
hitzen mit Salzsäure wird ihr Wasser entzogen und eine Apobase gebildet (161). 
»Teiracodein« (C,,,H,,4,N4,O,, nach WniGHT), bildet sich bei lángerem und stürkerem 
Erhitzen des Codeins mit Chlorzinklósung (160) oder mit Phosphorsüure (131), sowie beim 
Kochen von Codenin mit verdünnter Schwefelsüure. Am leichtesten erhält man es rein durch 
Zinwirkung von etwas Natriumäthylat auf in Benzol gelöstes Codein (159). Es ist amorph, 
leicht löslich in Alkohol, wenig in Aether, Mit Eisenchlorid färbt es sich röthlichviolett, mit 
Salpetersäure blutroth. Das salzsaure Salz ist amorph. 
Als » Bromtetracodeïn«, (C,,,H,ggBr,N5O,,) (157), betrachtet WRIGHT ein Produkt 
der Einwirkung von Bromwasserstoffsüure auf Codein. Es bleibt bei der Behandlung des rohen, 
durch Soda gefillten Bromocodids mit Aether ungelöst zurück. Das bromwasserstoffsaure Salz 
wird durch concentrirte Bromwasserstoffsdure aus seiner Losung flockig gefällt. Soda fällt aus 
seiner Lösung die weisse, an der Luft bald schwarz werdende freie Base. Bei Behandlung des 
bromwasserstoffsauren Salzes mit starker Salzsäure soll durch Austausch von Brom gegen Chlor 
»Chlortetracodein« entstehen. Wird bromwasserstoffsaures Bromtetracodein mit der 4 bis 
5fachen Menge 48proc. Bromwasserstoffsäure stundenlang auf 100° erhitzt, so entsteht Methyl- 
bromid und ein dünner Theer, aus dessen wässriger Lösung starke Bromwasserstoffsäure ziem- 
lich weisse, amorphe Flocken fällt. Dieselben werden von WRIGHT (157) für das Salz des 
»Bromtetramorphinse, C, 5 5H, 50Br,N5O,, + SHBr, erklärt. Die durch Soda daraus abgeschiedene 
Base schwärzt sich schnell an der Luft. 
Erhitzt man Codeïn mit wässriger Jodwasserstoffsäure und Phosphor, so wird 4l. seines 
Kohlenstoffgehalts als Methyljodid abgespalten und es entsteht nach WRIGHT (162) bei 100° die 
Verbindung C,,H4, J;N,O,,4-4H], bei 110—115? die Verbindung C,,H,,J,N,O,,-I- 4H], 
bei 130° die Verbindung C,,H4,,J,N,O,4-4H]J. — Durch Einwirkung von Wasser auf diese 
Kórper, sowie durch weitere Einwirkung von Jodwasserstoffsáure auf die secundüren Produkte 
wurden noch zahlreiche andre ungenügend charakterisirte Derivate dargestellt. 
JVarcofin, C44,4NO;. Das Narcotin ist schon von DEROSNE (1) 1803 aus 
dem Opium dargestellt, aber nicht als basische Substanz erkannt worden. Es 
erfuhr als »DERosNE's Opiumsalz« verschiedene Deutung, bis ROBIQUET 1817 seine