hre 1785 aus den
31G (1) eingehender
findet sie sich z. B.
ollunderbeeren, in
censaft, im Tabak,
zeln u. s. w. Die
er Asparaginsäure
yon Weinsäure mit
bernsteinsäure mit
1deln des Dichlor-
itstehenden Chlor-
vach alkoholischer
]sáure erhält man
nd 40 Th. Wasser
marsäure mit viel
Stunden auf 100°
icarbonsäureäther,
eifen Vogelbeeren
. derselben mit Kalk-
traler apfelsaurer Kalk
Wasser in erwürmte
g eingetragen. Beim
| aus heissem Wasser
rem Blei das Bleisalz,
üscheltórmig oder
Sie ist sehr leicht
120—130? findet
(10), erhóht man
h diese Produkte
1sser und ungefähr
' gróssere Mengen
tündiges Erhitzen
d einigen Tropfen
le Aepfelsáure in
yrpentachlorid auf
Erhitzt man sie
1d Essigsáure (10),
xyd, Kohlensáure
it überschüssigem
(17) übergeführt.
Kali in wässriger
saurer verdünnter
m Destilliren mit
ffsdure in grossem
mit dem gleichen
Aepfelsäure. 33
Volumen gesättigter Säure unter denselben Umständen in Monobrombernsteinsäure
über (22). Jodwasserstoffsäure reducirt sie zu Bernsteinsáure (23). Durch Gáhrung
des Kalksalzes der Aepfelsáure beim Stehen an der Luft (24), sowie bei der
durch Bierhefe oder faulenden Käse (25) eingeleiteten Gáhrung dieses Salzes
bildet sich Bernsteinsäure neben Essigsäure und Kohlensäure. Diese Richtung
der Gährung wird auch durch eine gewisse Art Spaltpilze hervorgerufen, andere
Arten veranlassen das Entstehen von Propionsäure, andere das von Buttersäure (26).
Bei der Electrolyse der Aepfelsäure entsteht Kohlensäure, Aldehyd, wenig Kohlen-
oxyd und wenig Essigsäure (28).
Die gewöhnliche Aepfelsäure (welche in den Vogelbeeren und der Mehrzahl
der oben genannten Pflanzen und vielen anderen enthalten ist) ist sowohl in freiem
Zustande als in Form ihrer Salze optisch activ. Verdünnte wässrige Lösungen der
Säure drehen die Polarisationsebene nach links, mit Zunahme der Concentration
nimmt die specifische Rotation ab und geht endlich durch den Nullpunkt in eine
zunehmende Rechtsdrehung über. Die Interpolationsformel (a)p — 5,891—0,08959q
giebt die Grösse der specifischen Drehung bei 20°, wenn q die Menge Wasser
bedeutet, welche in 100 Gewichtstheilen der betr. Aepfelsáurelósung enthalten ist.
Daher besitzt die Sáure selbst, welche man früher linksdrehend zu nennen pflegte,
in wasserfreiem Zustande eine Rechtsdrehung von (&)p = 5,89°. Aehnlich wie
die wässrigen Lösungen der Säure verhalten sich auch diejenigen der Salze gegen
polarisirtes Licht.
Auch die aus optisch activen Substanzen künstlich dargestellte Aepfelsäure,
wie z. B. die aus optisch activem Asparagin, aus activer Weinsteinsäure ge-
wonnene, zeigt sich optisch activ. Die aus sogen. rechtsdrehender Weinsáure
durch Einwirkung von Jodwasserstoff bereitete zeigt gleiches Drehungsvermógen
wie die Aepfelsäure aus den Vogelbeeren, aber in entgegengesetzter Richtung (31).
Aus Traubensáure erhált man eine inactive Aepfelsáure, welche sich mit Hülfe
der Cinchoninsalze in eine links- und eine rechtsdrehende spalten lässt (30).
Die aus inactiven Körpern dargestellten Aepfelsäuren sind optisch inactiv und
unterscheiden sich auch in mancher andern Hinsicht von der gewöhnlichen Aepfel-
sáure. Aber auch unter sich zeigen sie ein bisher unaufgeklärt gebliebenes ver-
schiedenes Verhalten. So schmilzt die aus inactiver Asparaginsäure oder durch
Erhitzen von optisch activem saurem äpfelsaurem Ammoniak dargestellte inactive
Aepfelsäure bei 133° und geht bei 150° unter Wasserabgabe, wie gewöhnliche in
Fumarsáure und Maléinsáure über (14). Mit dieser Säure identisch ist, den Salzen
nach zu urtheilen, auch die aus 8-Dichlorpropionsáure dargestellte Aepfelsáure (5).
Sie krystallisirt leichter als die active und zerfliesst an feuchter Luft nicht. —
Die aus Fumarsáure durch Einwirkung von Natronhydrat erhaltene Aepfelsáure
ist zerfliesslich, jedoch weniger leicht als gewóhnliche, schmilzt bei 139—136? und
zersetzt sich bei 200? zu Fumarsáure, ohne eine Spur von Maléinsáure zu bilden (6).
Die Aepfelsäure aus Brombernsteinsäure ist nicht zerfliesslich, krystallisirt leichter
als gewóhnliche und schmilzt bei 119—115? (4). — Auch in mancher anderen
Hinsicht unterscheiden sich nach den bis jetzt vorliegenden Angaben diese
Säuren von einander.
Gewöhnliche Aepfelsäure.
Die neutralen Alkalisalze sind zerfliesslich. Von anderen Salzen seien die folgenden
erwähnt:
Saures Ammoniaksalz, C,H,0,NH,, Rhombische Säulen. Nicht in Alkohol läslich.
Spec. Gew. 1,65 gegen Wasser von 12,5° Läst sich in 36,1 Th. Wasser von 15,72.
LapENBURG, Chemie. I.
Krystalli-
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AO OMM 5. 5555 EE