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Erstens in
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koholsäuren
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sslich sind.
bei 79° (7).
>aramethyl-
100, pag. I.
4, pag. 340.
10) SCHULZE,
7, pag, 329.
) NORTON u.
314, u. 1860,
67, pag. 454
Z, Ann. 129,
chem. Ges. 6,
TZ, Ann. 136,
23, pag. 442.
3. Ann. 115,
3, pag. 436.
eitschr. 1365,
, Ann. 154,
38) SENF,
Alkoholsäuren. 469
aldehyd (9), durch Oxydation mit concentrirter Salpetersäure entsteht Oxalsäure (4),
durch Erhitzen mit Bromwasserstoftsáure entsteht nach KEkuLÉ Bromessigsáure (11),
was von anderer Seite bezweifelt wird (12). Phosphorsuperchlorid verwandelt
die Glycolsáure entweder in Glycolsáurechlorid oder in Chloracetylchlorid.
Salze. Das Natriumsalz, C,H,NaO;, H,O, bildet kleine Krystalle, das Magnesiumsalz,
Mg(C,H,O,),, 2H,O, mikroskopische Nadeln in 12,6 Thln. H,O löslich. Das Ca-Salz krystallisirt
mit 4H,O, das wasserfreie Salz löst sich in 80 Thin. Wasser von 109 in 19 Thin. von 100°.
Das Zinksalz mit 2H,O bildet Nadeln, die sich in 34 Thln. Wasser von 159 lósen (7). Das
Silbersalz bildet monokline Blüttchen (vergl. bezügl. anderer Salze auch SCHREIBER, J. pr. [2] 13,
pag. 437).
Die Ester der Glycolsäure entstehen aus Chloressigsáureester und glycol-
saurem Natrium (13) nach einer nicht vôllig aufgeklärten Reaction (14) und aus
Glycolid beim Erhitzen mit den betreffenden Alkoholen (15).
Der Methylester, C,H,(CH,;)O,, siedet bei 151,99, der Aethylester,
C,H,(C,H;)O, bei 160?. Derselbe liefert durch PCI; in der Kälte Chloressig-
ester. Der Propylester siedet bei 170,5°.
Ausser diesen Estern bildet die Glycolsäure auch Aethersäuren, welche aus
der Glycolsäure durch Vertretung des darin enthaltenen alkoholischen Wasser-
stoffs entstehen. Die Isomerie ergiebt sich aus folgenden Formeln
CH,OC,H, — COOH CH,OH — COOC,H;
Aethylglycolsáure Glycolsäureäthylester.
Diese Aethersiuren werden bei der Einwirkung von Chloressigsäure auf
Natriumalkoholate gebildet nach der Gleichung (16):
CICH, — COOH + 2NaOC,H; = C,H,0CH, — COONa + NaCl + C,H,0.
Man führt die Zersetzung bei Gegenwart von Alkohol aus, filtrirt vom Koch-
salz ab, dampft nach Zusatz von Kupfervitriol (oder auch Zinksulfat) zur T rockne
und zieht das gebildete ätherglycolsaure Kupfer resp. Zink mit Alkohol aus und
zerlegt es durch H,5.
Die Methylglycolsáure, C,H,O;,, ist flüssig, siedet bei 198? und hat ein
spec. Gew. von 1,180. Sie wird durch Kochen mit Alkalien nicht zerlegt. Ihre
Salze sind meist in Wasser und Alkohol löslich, ihre Ester sind von SCHREINER (14)
dargestellt.
Die Aethylglycolsáure ist ein bei 206—207" unter geringer Zersetzung
siedendes Oel (17) Bei anhaltendem Kochen mit Wasser geht sie in Glycol-
saure und Aethylglycolsäureäther über.
Das Ca-Salz, Ca(C,H,0,),, 2H,0, krystallisirt aus Aetheralkohol in feinen Nadeln. Das
Ba-Salz krystallisirt wasserfrei. Das Zn-Salz ist amorph. Das Cu-Salz, Cu(C,H,0,),. 2H,0,
bildet blaue Prismen und ist in Wasser leicht, in Alkohol schwer lóslich.
Der Methylester, C,H,(CH,)O,, siedet bei 1429, der Aethylester, C, H,(C,H,)O3, entsteht
auch aus Chloressigester und Natriumalkoholat und siedet bei 158,49. Durch Behandlung mit
Natrium (und Jodäthyl) entstehen eigenthümliche noch nicht genau untersuchte Verbindungen (11).
Das Chlorid der Aethylglycolsäure, C,H;O,Cl, wird bei der Einwirkung von PCl, ge-
wonnen und siedet bei 1279 (17), das Amid, C,H,O,NH,, entsteht aus dem Aethylester und
Ammoniak, schmilzt unter 1009 und siedet bei 225? (15). Es geht durch P,O, unter Wasser-
austritt in das Nitril über (19), CH,(OC,N,)CN, welches eine bei 134° siedende Flüssigkeit
darstellt.
Glycolsäurechlorid, CH,(OH)— COCI. Aus Glycolsäure und PCI, bei
gewôhnlicher Temperatur. Bildet ein nicht flüchtiges Oel, das schon bei 120°
durch PCI, in Chloracetylchlorid verwandelt wird (12).
Glycolsáureamid, CH,(OH)- CONH,;, entsteht aus Glycolsáureester und
