lkohols mit
von Isopro-
nethyláthyl-
constitution
erselbe sich
dass reines
In mit Kali
:einlich von
L5,
es, welches
gewonnen
Gew. 0,670
—— 90° mit
verschiedenen
orid (Siedep-
(16); bei der
x im Benzol-
Erdpechs von
ein Derivat
1em Amylen
. Chlorwasser-
iche Blättchen,
beim Kochen
Amylen mit
ımin übergeht.
Br: CH,Br,
op. 1752 G3.
(vergl. dj,
Geschmack,
5)-
T, Br, siedet
rpCH., ein
Vol. Wasser
1 (26).
omwasser-
nter den Pro-
9; spec. Gew.
hlorwasserstoff
er Einwirkung
ch auch jenes
hem Kali er-
549
Amylen und Derivate.
Dichloramylen, C,H,Cl,, Constitution unbekannt, wurde erhalten durch Spaltung
von Hexylchloral, C,H,CIl,O durch Natron (29). Vereinigt sich mit Brom zu C,H,Cl Br,,
welches bei 280—240? unter Zersetzung siedet.
Monobromamylen, C,H,Br, dessen Constitution noch nicht sicher ermittelt ist,
entsteht aus dem Bromid des gewóhnlichen Amylens durch weingeistiges Kali (30, 31, 21).
Siedep. 117—118; spec. Gew. — 1,22 bei 19° (21).
Beim Erhitzen mit weingeistigem Kali verwandelt es sich in Valerylen (s. d.). Dieses
vereinigt sich wieder mit Bromwasserstoff zu einem mit obiger Verbindung isomeren oder iden-
tischen Monobromamylen vom Siedep. 115° (23).
Monobromamylen aus Amylidenbromid. Constitution wahrscheinlich (CH;),' CH*
CH:CHBr; Siedep. 110—111? (28).
Dibromamylen, C,H,Br,, unbekannter Constitution, wurde erhalten aus dem rohen
Bromid des Valerylens (32). Siedep. 170—175°; aus Orthopropylacetylen; Siedep. ca. 190? (28)
Ein Dibromamylen aus Isopropylacetylen hat wahrscheinlich die Constitution,
(CH,), CH: CBr: CH Br; erstarrt nicht bei — 200 und siedet bei 1759 unter Zersetzung (28).
Monojodamylen, C,H,J, wurde durch Schiitteln von Valerylen mit rauchender Jod-
wasserstoffsiure dargestellt. Siedep. 140—142? (27).
Amylenglycole. Methyläthyläthylenglycol, CH, CH, CHOY.
CHOH:CH,, entsteht durch Behandlung des Bromids aus symmetrischem Methyl-
äthyläthylen (s. d.) mit Silberacetat und Zerlegung des gebildeten Essigesters
mit Aetzbaryt (WAGNER und SAYYZEFF) (5)-
Syrupartige geruchlose Flüssigkeit von brennendem, bitterlichem Geschmack,
löslich in Wasser und- Alkohol. Siedep. 187,5° bei 759,9 Millim; Spec. Gew.
= 09945 bei 0° (5).
Beim Oxydiren mit Salpetersäure entsteht a-Oxybuttersäure und Ameisen-
säure neben Kohlensäure, Essigsäure und Glycolsäure (5).
Aus dem Bromid des käuflichen Amylens wurden zwei Glycole erhalten, von denen das
bei 185—190° siedende wahrscheinlich mit diesem identisch ist. Mit Chromsäuremischung
lieferte es Propionsäure und Essigsäure (11, 33).
Isopropyläthylenglycol, (CH4),CH: CHOH-CH;OH, entdeckt von
FLAVITZKv, entsteht aus dem Bromid des Isopropyláthylens (s. dj durch Kin-
wirkung von Silberacetat, Zerlegung des gebildeten Esters mit Aetzbaryt oder
Kalihydrat (9).
"Farblose geruchlose, dicke Flüssigkeit von brennend bitterem Geschmack;
löslich in Wasser, Alkohol, Aether. Siedep. 206° (corrig.) bei 743 Millim.;
Spec. Gew. = 0:9987 bei 0^. Durch Oxydation mit Salpetersäure wurde a-Oxy-
valeriansäure (9) erhalten, welcher etwas Aethmethoxalsäure beigemengt sein
konnte (3), wenn das Isopropyläthylen, das den Ausgangspunkt der Darstellung
bildete, nicht völlig vom beigemengten unsymm. Methyläthyläthylen geschieden
war. Durch Wasserentziehung mit Zinkchlorid oder Phosphorsäureanhydrid liefert
dieses Glycol Valeral neben Methylisopropylketon (34).
Trimethyläthylenglycol, (CH,), COHCHOH'CHz, wurde zuerst von
WURTZ aus dem Bromid des gewóhnlichen Amylens durch Behandlung mit
Silberacetat und Zerlegung des gebildeten Esters mit Kalihydrat dargestellt (35).
Als Nebenprodukt scheint dabei Aethylmethylithylenglycol zu entstehen (s. d.
(11, 33). Farbloser Syrup von bitterem gewürzhaftem Geschmack, der sich in Wasser,
Weingeist, Aether löst. Siedep. 177?; Spec. Gew. — 0:987 bei 0?. Erstarrt in
einem Gemenge von flüssiger Kohlensáure und Aether zu einer festen, durch-
scheinenden Masse (35). Oxydation mit Salpetersäure liefert Oxyisobuttersáure (35),
Chromsáuremischung Aceton und Essigsáure (34). Beim andauernden Erhitzen
