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| Siedep. 1971? 
Amylalkohol, -äther, -ester. 
Von besonderem Interesse ist die Umwandlung von inactivem Alkohol in 
rechtsdrehenden durch die Einwirkung von Schimmelpilzen. Es entwickelte sich 
bei der Einsaat von Schimmelsporen in schwach linksdrehenden Alkohol nach- 
einander Micoderma aceti, Arten von Odium (weiss), Penicillium (grün). Die 
Flüssigkeit war nun, wenn man gewisse Versuchsbedingungen binsichthch der 
Aciditiit eingehalten hatte, rechtsdrehend (+ 28' pro 10 Centim.) Der rechts- 
drehende Alkohol lieferte ein linksdrehendes Jodiir (— 48' pro 10 Centim.) (25). 
Methylpropylcarbinol, normal, secundär. CH;-CH,-CH,-CHOH-CH, 
wurde zuerst dargestellt von WunTz (26) aus dem normalen Amylen, Aethylallyl. 
Dieses lieferte durch Addition von Jodwasserstoff ein secundáres Jodür, welches 
mit essigsaurem Silber in das entsprechende Acetat übergeführt wurde, aus 
welchem man durch Spaltung mit Kali den secundáren Alkohol erhielt. Nach 
einem analogen Verfahren wurde aus dem in Schwefelsäure schwer lóslichen 
Antheil des gewóhnlichen Amylens Methylpropylcarbinol erhalten (5). Dieses 
entsteht ferner durch Reduction von Methylpropylketon durch Natrium (27) resp. 
Natriumamalgam (22 Na) und Wasser bei 44—45° (28). 
Endlich wurde ein Alkohol, der hinsichtlich seines Siedepunkts und seines Oxydations- 
produktes mit Methylpropylcarbinol übereinstimmt, aus normalem Pentan erhalten als das Produkt 
der Chloreinwirkung nacheinander mit Kaliumacetat und weingeistigem Kali behandelt wurde (29). 
Das Methylpropylcarbinol ist eine, ähnlich wie Isoamylalkohol riechende 
Flüssigkeit, welche bei 759 Millim. Druck bei 120^ siedet; spec. Gew. = 0-826 
bei 0? (26). Lóslich in 6 Vol. Wasser (28) [WURTZ gab Unlôslichkeit in Wasser 
an (26). Die Verbindung giebt die Jodoformreaction (28) (vergl. pag. 71). Beim 
Oxydiren mit Chromsáuremischung entsteht Methylpropylketon und als End- 
produkte Essigsäure und Propionsáüure (29, 28, 5). Aehnlich wirkt übermangan- 
saures Kali (26). 
Durch Aussaat von Penicillium glaucum verwandelt sich Methylpropylcarbinol 
in einen linksdrehenden Alkohol, welcher ein rechtsdrehendes Jodiir (30) liefert. 
Methylisopropylcarbinol, secundär, CH*CH- CHOH-CH,, 
Der zuerst von WURTZ (31) als Amylenh y drat beschriebene, aus der Jodwasserstoffverbindung 
des kiuflichen Amylens mit feuchtem Silberoxyd dargestellte Alkohol ist wahrscheinlich vor- 
wiegend Dimethyläthylcarbinol gewesen, da man jetzt weiss, dass das secundáre Jodür bei den 
Versuchen, es in secundüren Alkohol zu verwandeln, den tertiären Alkohol liefert [vergl. bei 
Isopropyläthylen und (5)]. 
Ein Alkohol von der obigen Constitution wurde erhalten durch Reduction 
von Isopropylmethylketon, in Benzol gelóst, mit Natrum (32) oder mit 2$ 
Natriumamalgam und Wasser bei 60—70^ (5) Wider Erwarten bildet sich die- 
selbe Verbindung bei der Einwirkung von Zinkmethyl auf Bromacetylbromür. 
durch eine Reaction, deren Verlauf noch nicht ganz aufgeklärt ist (33). Flüssig- 
keit von unangenehmem, dem des Fuselóls áhnlichen Geruch. Siedep. 112:5° 
bei 760-4 Millim. (5); erstarrt nicht in einer Kàltemischung von Schnee und 
Chlorcalcium; spec. Gew. bei 0? — 0:833 (5); in Wasser leicht lóslich (33). Bei 
der Oxydation mit Chromsäure und Schwefelsäure entsteht Isopropylketon (5): 
Brom entzieht Wasser und erzeugt Amylenbromid (33), Jodwasserstoff liefert 
durch Umlagerung tertiäres Amyljodür (s. d.). 
Diäthylcarbinol, secundär, C,H,-CH(OH)-C,H,. Dieser Alkohol wurde 
synthetisch dargestellt von WAGNER und SAYTZEFF durch Einwirkung von Zinkäthyl 
resp. einem Gemenge von Jodäthyl, Zink und etwas Zinknatrium auf ameisen- 
saures Aethyl. Die Reaction verläuft vielleicht in zwei Phasen mit intermediärem 
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