auf eine salz-
ohol in gelben,
im reflektirten
someren Modi-
ı unter Wasser-
ung eines Azo-
ch Destillation
eht ausserdem
ıd Salzsäure, so
'rossen Ueber-
in farblosen,
ist in Wasser
tstehen rubin-
N, (81a) oder
re wird das in
ophenylen (84)
krystallisirende
Wird Ortho-
unter Wasser-
nfalls basische
isiren gut.
, in Wasser leicht
durch Reduc-
aus Wasser in
ırch Reduction
det bei 60,5°
on von p. Brom-
elzenden Nadeln.
ININ durch Ein-
d unter der Be-
“inwirkung von
d o. p. Dinitro-
Anilin. 625
benzoësäure (87, 90) (Schmp. 179° und 202°) in letzterem Falle unter Abspaltung
von Kohlensäure, 2. Durch Destillation der salzsauren m. m. Diamidobenzoësäure
(87) mit Aetzbaryt. Ausserdem wurde die Base in den bei der Anilinfabrikation
(91) als Nebenprodukt auftretenden höher siedenden Oelen aufgefunden. Zur Dar-
stellung wird am besten Metadinitrobenzol mit Zinn und Salzsäure reducirt, das auf gewöhn-
lichem Wege dargestellte salzsaure Salz mit Aetzbaryt zusammengerieben und die auf dem
Wasserbade getrocknete Masse aus Verbrennungsróhren destillirt. Die Base wird sofort rein erhalten.
m. Phenylendiamin bildet eine farblose krystallinische Masse, welche bei 63^
schmilzt und bei 276—777? siedet. Dasselbe bleibt geschmolzen oft längere Zeit
fltissig.
Durch Einwirkung von salpetriger Süure auf m. Phenylendiamin entsteht als
M. CH
Hauptprodukt Triamidoazobenzol, Cui EN, dessen salzsaures Salz das
sog. Phenylenbraun ist.
2(C. HN.) -- NOOH m C 9H, iN, -- 2H,0.
Wird m. Phenylendiamin zu der verdünnten Lósung eines Diazobenzolsalzes
(177, 178) gesetzt, so entsteht ein Salz des Diamidoazobenzols, cum Co Ns,
als blutrother Niederschlag. (Siehe Chrysoidin, Art. Farbstoffe.)
Durch Einwirkung von Chlorcyan (93) wird eine basische Verbindung, wahr-
scheinlich eine dem Melanilin analoge Phenylenbase erhalten. Beim Erhitzen
mit Methylalkohol und Salzsäure geht das m. Phenylendiamin in Tetramethyl-
m. Phenylendiamin über (94). Die Salze des Metaphenylendiamin krystallisiren gut. Das
salzsaure Salz, Gu NEU. bildet compacte Krystalle; das Platindoppelsalz glànzende Nadeln.
Chlor- m. Phenylendiamin, C;H,NH,NH,CI, entsteht aus o. p. Dinitro-
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chlorbenzol (Schmp. 50?) mit Zinn und Salzsáure. Bei 86^ schmelzende Nadeln.
Nitro- m. Phenylendiamin (93), C H,NO,AES, entsteht durch gelindes
Erwürmen von Nitrodiacetophenylendiamin (Schmp. 2467?) mit Natronlauge auf
dem Wasserbade; bei stärkerem Erhitzen bildet sich Nitro-o. Amidophenol. Die
Verbindung krystallisirt aus Alkohol in schon rothgelb gefärbten Prismen, welche
bei 161? schmelzen.
Chlornitro- m. Phenylendiamin (95), C,H, NH, NO, NH.Cl, analog der
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Bromverbindung aus Nitrotrichlorbenzol (Schmp. 68°) dargestellt, krystallisirt in
rothen Nadeln, welche bei 192—194° schmelzen.
Bromnitro-m. Phenylendiamin (80), CoH, NH, NO, NH, Br, durch Er-
hitzen von Nitrotribrombenzol (Schmp. 125,1?) mit alkoholischem Ammoniak auf
170—180° dargestellt, krystallisirt aus heissem Wasser in prachtvoll orangerothen,
goldglänzenden Nadeln, welche bei 150° noch nicht schmelzen, und bei 163°
anfangen zu erweichen. Mit Aethylnitrit entsteht p. Nitrobrombenzol.
p. Phenylendiamin, C;H,NH4NHL,, entsteht: I. Durch trockne Destillation
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von o. m. Diamidobenzoésáure (9o), 9. durch Reduction von p. Dinitrobenzol (55);
von p. Nitranilin (98) von p. Nitraniliden (46, 170) und von Dinitranilin (96)
(Schmp. 175°) in letzterem Falle unter Abspaltung von Ammoniak, 3. durch
Einwirkung von Schwefelammonium auf Dinitroazobenzol (97) bei 100° im Rohr.
4. neben Diamidodiphenylamin (s. d.) durch anhaltende Einwirkung von Zinn
und Salzsäure oder concentrirter Jodwasserstoffsäure auf Anilinschwarz (99).
Zur Darstellung wird am besten Paranitranilin mit Zinn und Salzsäure reducirt und das auf ge-
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