rem Kali gemengt,
In (46), welche
] z. B. Braun-
enige Milligrm.
- MnSO,.
weissen Nadeln
Ls NCI
id, CANC,
‚ende Substanz,
eht. Letztere
*henylendiamin
Tr.
lendiamins mit
alz einer Base,
Die übrigen
lung einer un-
ten Formylver-
r leicht, in Salz-
Blättchen.
, entsteht aus
3lünzende, bei
ing von Dinitra-
Nitrodiacetpara-
bildet dunkel-
n Salze durch
irch Erwärmen
iem Ammoniak
insäurige Base,
unit in Dinitro-
O,, aus Nitro-
D
irt aus Alkohol
jlnitrit p. Nitro-
. durch Erhitzen
9 Lange rothe
lich, leichter in
Anilin. 627
Eisessig und Alkohol. Das salzsaure Salz ist sehr unbeständig. Das Acetylderivat
bildet feine, gelbe, bei 245—246° schmelzende Nadeln.
T
Bromdinitrophenylendiamin (80), C,H(NO,)BrN H2, durch Erhitzen
von Dinitrotribrombenzol (Schmp. 135,5?) mit alkololischem Ammoniak darge-
stellt, bildet chamoisgelbe, dem Chloranil ähnliche Täfelchen, welche fast unlös-
lich in Alkohol sind. Durch alkoholisches Kali entsteht in der Kälte das Salz
eines Dinitrobromamidophenols, in der Wärme dasjenige eines Dinitrobromdioxy-
benzols.
NH;
Triamidobenzol, C,H, NH,, ist in zwei Modificationen bekannt.
2
1. Triamidobenzol (105), C,SH;NH,NH,;NH,. Zur Darstellung wird bei 100?
2 3
getrocknete Triamidobenzoësäure mit der acht- Ls zehnfachen Menge Glaspulver destillirt, und
das durch Erwärmen auf [00° vom Wasser befreite Produkt nochmals durch Destillation
gereinigt. Die Base scheidet sich aus Wasser, Alkohol und Aether als krystallinische
bráunliche Masse ab. Aus der wässerigen Lôsung wird sie durch Alkalien in
Gestalt von kleinen Tropfen abgeschieden, welche bald in rhombische und
sechsseitige Täfelchen umgewandelt werden. Sie schmilzt unter vorhergehender
Erweichung bei 203°, und siedet bei 330° (corr. 336°). Die wässerige Lösung
reducirt ammoniakalische Silberlösung schon in der Kälte. Zweisäurige Base.
Das Chlorhydrat, C,H, (NH,), Ze bildet farblose glänzende Nadeln.
2. 4 riamidohenzol (107), C,H, NH NH; NH, durch Behandlung von
Dinitroanilin (Schmp. 182°) mit Zinn und Salzsäure dargestellt, der ersten Ver-
bindung sehr áhnlich, ist krystallinisch und färbt sich an der Luft dunkel
Siedep. 340°. Das Sulfat, C;H;(NH,);SO,H,, ist ein hellgraues, undeutlich
krystallinisches Pulver.
Nach GAUHE und LAUTEMANN entsteht durch Reduction von Pikrinsäure eben-
falls Triamidobenzol, während nach HEINTZEL Triamidophenol gebildet wird. (Siehe
Phenole.)
Anilinderivate mit einwerthigen Alkoholradikalen.
Methylanilin, CH NOM ?, entsteht 1. durch Einwirkung (108) von Chlor-,
Brom- oder Jodmethyl auf Anilin, und zwar neben Dimethylanihinn und einem
Anilinsalze :
CH,Cl + 2C;H, NH, — C,H,NCH,H + C,H,NH,-HCI.
2. Durch Einwirkung von Jodmethyl auf Acetanilidnatrium (113) und Zer-
setzung des gebildeten Produktes mit Kalilauge:
COCH, % s COCH,
CAEN Na “EICH, = GEN CH; 3 + JNa,
Cat, Ne 3 + KOH = CoH Ng 8 + CH, COE.
3. Durch Erhitzen von salzsaurem Anilin (109, 110, 111, 112, 300) mit Methyl-
alkohol auf 235—240° ebenfalls neben Dimethylanilin. 4. Durch Erhitzen von
Chlorammonium, Anilin und Methylalkohol auf 300° 5. Durch Einwirkung von
Methylsulfat auf Anilin (116). Beide Substanzen vereinigen sich zu methyläther-
schwefelsaurem Methylanilin:
OCH, OCH,
SO, OCH, + Cell NE, == 80. hc i. Nich,
Zur Darstellung des Methylanilins nach 1. wird überschüssiges Anilin (2 Mol.) in ätherischer
Lôsung mit dem Halogenäther (1 Mol.) zusammengebracht und das Gemisch einige Tage sich
»
40°