628 Handwörterbuch der Chemie. 
selbst überlassen. Bei Anwendung von Chlormethyl wird die grösste Ausbeute (45%) an Mono- 
verbindung erhalten. Zur Darstellung nach 3. werden 40 Thle. salzsaures Anilin, 60 Thle. Anil'n 
und 35 Thle. Methylalkohol zunüchst zwei Stunden auf 200?, dann zehn Stunden auf 285—240? 
erhitzt, wobei 30 Thle. Monomethylanilin und 45 Thle. Dimethylanilin gebildet werden. Zur 
Trennung dieses Gemenges sind verschiedene Methoden vorgeschlagen. Nach HOFMANN wird 
dasselbe zur Abscheidung des Anilins zunächst mit verdünnter Schwefelsäure behandelt, das schwer- 
lósliche Anilinsalz von Zeit zu Zeit mittelst Filtration durch Leinewand entfernt und die Operation 
so oft wiederholt, bis das Filtrat durch Schwefelsäure nicht mehr getrübt wird. Aus dem Filtrat 
werden die Methylbasen durch Alkalien gefällt und nach dem Trocknen mit Chloracetyl be- 
handelt. Die Acetylverbindung des Methylanilins, CH, NC , Scheidet sich in Krystallen 
ab, wührend das salzsaure Salz des Dimethylanilins, welches Keine Acetylverbindung zu bilden 
vermag, durch Wasser in Lösung geht. Die wässerige Mutterlauge des Methylacetanilids liefert 
nach dem Eindampfen, durch Ausschütteln mit Aether noch erhebliche Mengen des Anilids. 
Letzteres wird zur Ueberführung in Methylanilin am besten durch Kochen mit Salzsäure zerlegt. 
Das Acetylchlorid lässt sich nach neueren Angaben von HOFMANN durch Acetanhydrid ersetzen. 
Das durch Anwendung desselben entstehende Gemisch von Methylacetanilid und Dimethylanilin 
wird auf 190—9200° erhitzt, wobei die Dimethylbase überdestillirt, während das Anilid grössten- 
theils zurückbleibt. Durch wiederholte Destillation gelingt die vollständige Trennung. NÖLTING 
und BoassoN (112) behandeln das Gemenge des Anilin und der beiden Methylbasen in concen- 
trirter saurer Lósung mit salpetrigsaurem Natron, wobei Anilin als Diazobenzolchlorid und Di- 
methylanilin als salzsaures Nitrosodimethylanilin in Lósung bleiben, wührend das als Oel sich 
CH 
abscheidende Nitrosomethylanilin, CH; Ngo der Fliissigkeit durch Aether entzogen und 
durch Reductionsmittel in Monomethylanilin übergeführt wird. 
Das Monomethylanilin bildet ein in Wasser wenig lósliches Oel, welches dem 
Anilin sehr ähnlich ist. Es siedet (300) bei 192?. Durch Erhitzen seines Chlor- 
hydrats auf 335? geht es in das isomere Paratoluidinchlorhydrat, C,E p, ; HCl, 
o 
über. Mit Salzsüure erhitzt entsteht Methylchlorid und Anilin. Die Salze ke Mono- 
methylanilins krystallisiren meist schlecht. Das methylschwefelsaure Salz bildet grüngelbe Nadeln. 
: js "T CH: a 
Nitrosomethylanilin (113, 118), C,H;NwO?, durch Einwirkung von 
salpetrigsaurem Kali auf salzsaures Methylanilin dargestellt, bildet ein hellgelbes, 
aromatisch riechendes Oel, welches durch Zinn und Salzsáure in Methylanilin 
umgewandelt wird. 
Monobrommethylanilin (117), C,;H,BrNHCH,, wird durch Reduction 
+ 2 i I CH, : ; ; ; 
von Nitrosobrommethylanilin, C,H,BrN wo?, dargestellt. Es schmilzt bei 11° 
und siedet unzersetzt bei 259—260°. Beim Erhitzen über den Siedepunkt‘ geht 
das Monobrommethylanilin in einen dem Fuchsin ähnlichen Farbstoff über. Das 
Acetylderivat schmilzt bei 99° 
zi: Y: ie CH, : 
Nitrosobrommethylanilin (117), C,H,BrNw Oo", entsteht neben Nitro- 
dimethylanilin bei der Einwirkung von salpetriger Sáure auf Bromdimethylanilin 
(Schmp. 55?) Es krystallisirt aus. Alkohol in langen büschelfórmig vereinigten 
Nadeln, welche bei 74? schmelzen. 
e. 5 ; C Hg : ran 
Dimethylanilin, CGH N°. Die wichtigsten Darstellungsmethoden der 
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Base wurden schon unter Methylanilin besprochen. Vollkommen reines Dimethylanilin 
lässt sich leicht durch Destillation von Trimethylphenylammoniumoxydhydrat oder trocknem 
Trimethylphenylammoniumjodür (119) im Salzsäurestrom darstellen. 
Das Dimethylanilin wird im grossen durch Erhitzen von salzsaurem Anilin