640 Handwörterbuch der Chemie.
krystalisirt aus Eisessig in glänzenden, gelbgefärbten Blättchen, welche bei
209—210? schmelzen.
m. Amidochlornitrodiphenylamin (49), AN ee), entsteht
durch Erwärmen von gleichen Theilen m. Phenylendiamin und m. p. Dinitrochlor-
benzol in alkoholischer Lösung und krystallisirt in carminrothen seideglünzenden
Nüdelchen, welche bei 150—151? schmelzen. Es ist in Wasser fast unlóslich, in
kaltem Alkohol schwer, in heissem Wasser und Aether leicht löslich. Mit
Säuren entstehen gelbgefärbte, unbeständige Salze.
p. Amidodiphenylamin (99, 142, 143), Cu NEC. wird durch Re-
duction von p. Nitrodiphenylamin, von Phenylamidazobenzol und von dem aus
Diphenylamin und diazobenzolsulfonsaurem Kali dargestellten Tropaeolin gebildet.
Zur Reduction werden die Substanzen in Eisessig gelöst und allmählich Zinkstaub hinzugefügt.
Die Base wird durch Ammoniak aus der Lösung des schwefelsauren Salzes in
Gestalt von kleinen, glänzenden Blättchen gefällt, welche an der Luft grau werden.
Sie schmilzt bei 61°. Von den Salzen, welche gut krystallisiren, ist das Sulfat
durch seine Schwerlóslichkeit ausgezeichnet. Oxydationsmittel führen die Base
in Chinon über. Das Acetylderivat schmilzt bei 158°.
NHC,H;
Diamidodiphenylamin (143, 165), C;H4 NH, , entsteht durch Re-
NH,
duction von p. Dinitrodiphenylamin und von Anilinschwarz, in letzterem Falle
neben p. Phenylendiamin, und krystallisirt aus heissem Wasser in federartigen,
farblosen Blättchen, welche an der Luft roth werden und bei 158° schmelzen.
Das Acetylderivat, farblose Nadeln, schmilzt bei 239°. Das schwerlösliche,
schwefelsaure Salz bildet lange, seideglänzende Nadeln. Durch Oxydationsmittel
wird die Base in Chinon übergeführt. Ein isomeres Diamidodiphenylamin
entsteht durch Reduction von o. Dinitrodiphenylamin. Dasselbe ist flüssig.
Das Acetylderivat krystailisirt in rôthlich gefärbten Nadeln, welche bei 205°
schmelzen. Das gut krystallisirende salzsaure Salz giebt mit Platinchlorid schóne
gelbe Nadein des Doppelsalzes.
Methyldiphenylamin, CoH NCE, entsteht durch Einwirkung von Jodmethyl
auf Diphenylamin (167) oder durch 10—12stündiges Erhitzen von salzsaurem Diphenylamin (166)
mit Methylalkohol auf 200—250°. Zur Trennung der Methylbase vom Diphenylamin löst man
das Gemenge in Salzsäure, wobei sich schwer lósliches, salzsaures Diphenylamin abscheidet.
Methyldiphenylamin ist ein farbloses Oel, welches bei 982? siedet. Beim Erhitzen
mit Salzsäure auf 150? zerfállt es in Chlormethyl und Diphenylamin (156). Beim
Durchleiten durch glühende Róhren wird neben Benzol, Chlorbenzol und Anilin
wesentlich Carbazol (168) gebildet. Durch Einwirkung von (156) Brom auf
eine Eisessiglósung des Methyldiphenylamins entstehen neben Tetrabromdiphenyl-
amin Bromsubstitutionsprodukte desselben.
Tribrommethyldiphenylamin krystallisirt in farblosen, durchsichtigen‘ Nadeln, welche
bei 98° schmelzen.
Tetrabrommethyldiphenylamin, ebenfalls farblose Nadeln bildend, schmilzt bei 129°.
Durch Chlor entsteht auf analogem Wege
Tetrachlormethyldiphenylamin, weisse Prismen, welche bei 96—97° schmelzen.
Durch Einwirkung von Methylanilin (167, 169) auf Anilinchlorhydrat entsteht ein Methyl-
diphenylamin, welches in seinen Eigenschaften von dem ebenbeschriebenen abweicht.
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