Handwörterbuch der Chemie,
Anisverbindungen.*) Unter dieser Bezeichnung wird eine Anzahl von
Kórpern zusammengefasst, welche durch Umwandlungen des im Anisól enthaltenen
Anethols entstehen, jedoch auch theilweise auf anderen Wegen dargestellt werden
können. Sie leiten sich in der Weise von dem Benzol ab, dass die beiden
Para-Wasserstoffatome durch Methoxyl, (OCH,) und ein kohlenstoffhaltiges
Radikal ersetzt sind.
Anethol, C.H OCH, x wird der krystallisirende Theil (1) des
'UCH —CH— CH; y
Anis- Sternanis- Fenchel. und Esdragonóls genannt. Seine Constitution als
p-Allyloxymethylbenzol wurde von LADENBURG (2,3) ermittelt.
Zur Darstellung wird der zwischen 228° und 234° siedende Theil des Anis-
ols in einer Kiltemischung zum Krystallisiren gebracht und die kalt abgepressten
Krystalle von neuem rectificirt. Anethol entsteht ausserdem durch Destillation
von Methylparoxyphenyicrotonsäure (4), C HO GE LED neben Kohlensäure.
Es bildet weisse, glänzende Krystalle, welche bei 21,1° schmelzen (5). Siedep. 232°.
Das spec. Gew. ist bei 12° — 1,044, bei 25? — 0,9849, bei 50? — 0,4669 und
bei 94? — 0,9256, Dampfdichte bei 927? — 5,22 gef. (ber. 5,12). Es ist löslich in
Alkohol und Aether.
Wird Anethol mit trocknem Chlor (6) oder Brom (6) behandelt, so entstehen
hauptsächlich "Trichor- und Tribromanethol; ersteres ist ein Syrup, letzteres
bildet grosse glänzende Krystalle. Ein Additionsprodukt (3), CoH, 4Br,0, weisse,
bei 65° schmelzende Nadeln, entsteht durch Einwirkung von 1 Mol. Brom
auf die ätherische Lösung des Anethols. Salzsäure (6) addirt sich dem Anethol
unter Bildung des Korpers C,,H,,ClO. Beim Erhitzen mit Jodwasserstoff (7)
*) 1) GERHARDT, Ann. chim. e. Phys. [2] 72, pag. 167; [3] 7, pag. 292. 2) LADENBURG u.
LEVERKUS, Ann. 141, pag. 260. 3) LADENBURG, Ann. Suppl. 8, pag. 87. 4) PERKIN, Ber. 10,
pag. 300, 1604, 2051. 3) Jahresber. 1863, pag. 551. 6) CAHOURS, Ann, 41, pag. 60—65. 7) LAN-
DOLPH, Ber. 9, pag. 725. 8) Ders., Ber. 13, pag. 144. 9) TONNIES, Ber. 13, pag. 1345. 10) Limp-
RICHT u. RITTER, Ann. 97, pag. 364. 11) STADELER u. WACHTER, Ann. 116, pag. 161. 12) GRABE,
Ann. 139, pag. 146. 13) CANNIZARO u. BERTAGNInI, Ann. 98, pag. 188. 14) KORNER, Ber. 1868, pag. 326.
15) LADENBURG, Bull. soc. chim. 5, pag. 257. LADENBURG u. FITZ, Ann. I41, pag.247. 16) SAYTZEFF,
Ann. 127, pag. 129. 17) BARTH, Jahresb. 1866, pag. 395. 18) GRABE u. SCHULTZEN, Ann. 142, nag. 345.
19) BAEYER u. CARO, Ber. 7, pag. 969. 20) PISANI, Ann. 103, pag. 284. 21) HENRY, Ber. 2,
pag. 666— 68. 22) CAHOURS, Ann. Io9, pag. 21. 23) LAURENT, B. Jahresb. 21, pag. 345;
23, pag. 411. 24) SALKOWSKY, Ber. 7, pag. 1013. 25) GRIESS, Ann. 117, pag. 44. 26) PELTZER,
Ann. 146, pag. 302. 27) ZININ, Ann. 92, pag. 327. 28) GRIESS, Ber. 5, pag. 1042. 29) Ders.,
Ber. 6, pag. 587. 30) ZERVAS, Ann. 103, pag. 339. 31) MENSCHUTKIN, Ann. 153, pag. 99.
32) CAHOURS, Ann. 56, pag. 307. 33) Rosskr, Ann. 151, pag. 25. 34) PIRIA, Ann.100, pag. 104.
35) KOENRER u. CORBETTA, Ber. 7, pag. 1735. 36) TIEMANN u. HERZFELD, Ber. 10, pag. 63.
37) Bucking, Ber. 9, pag. 527. 38) BISCHOFF, Ber. 7, pag. 1080. 39) ERLENMEYER u.
SCHAUFFELEN, Ber. II, pag. 149. TIEMANN u. KOHLER, Ber. 14, pag. 1976. 40) LADENBURG u.
RUGHEIMER, Ber. 11, pag. 1660. 41) PERKIN, Ber. 10, pag. 300. 42) ERLENMEVER, Ber. 11,
pag. 149. 43) BERTAGNINI, Ann. 88, pag. 128. 44) SAMODASKY, Z. 1867, pag. 678; 1868, pag. 643.
45) SALKOWSKY, Ann. 173, pag. 52. 46) Ders, Ann. 163, pag. 57. 47) LOSSEN, Ann. 175,
pag. 284. 48) ALEXEVEFF, Ann. 129, pag. 134. 49) CANNIZARO u. KOERNER, Ber. 5, pag. 436.
50) CANNIZARO, Ann. 137, pag. 244. 51) Ders., Ann. 117, pag. 238. 52) Ders., Ann. 117,
pag. 243. 53) PERRENOUD, Ann. 187, pag. 63. 54) SCHUSTER, Ann. 154, pag. 80. 55) OPPEN-
HEIM u. PFAFF, Ber. 8, pag. 890. 56) CrEsPI, Ber. 15, pag. 2145. 57) PATERNO u. OLIVZRI,
Ber. 15, pag. 1197. 58) SALKOWSKI u. RUDOLPH, Ber. IO, pag. 1254. 59) BÔSLER, Ber. 14,
pag. 326.