Handworterbuch der Chemie. 
werden; bei Anwendung von übermangansaurem Kalium als Oxydationsmittel 
bildet sich jedoch ausser der Paraverbindung noch ein isomeres Azotoluol. 
Meta-Azotuol wird durch Behandlung von Metanitrotoluol mit alkoholischer 
Kalilauge und Zinkstaub erhalten. Schmp. 54°. 
Orthoazoverbindungen des Toluols (37) sind aus Orthonitrotoluol durch 
Reduction mit Natriumamalgam dargestellt worden. Das bei dieser Reaction sich 
bildende Ortho-Hydrazotoluol schmilzt bei 165°, oxydirt sich leicht an der 
Luft zu Ortho-Azotcluol und soll durch salpetrige Säure in Azoxytoluol um- 
gewandelt werden. — Amido-Ortho-Azotoluol bildet sich bei Einwirkung 
von salpetriger Säure auf Ortho-Toluidin. 
Ortho-Amidoazotoluol liefert mit salzsaurem Ortho-Toluidin einen Saffranin 
genannten rothen Farbstoff, C,,H,4N,. 
Ein Diamidoazotoluol, das Toluol-Azo-Toluylendiamin, (38), 
C,H,N — NC,H;,(NH;,),, bildet sich nach A. W. HOFMANN beim Zusammen- 
treffen von Para-Diazotoluol mit Toluylendiamin vom Schmp. 99° Auch ein 
symmetrisches Diamidoazotoluol oder ein Azotoluidin ist aus Nitrotoluidin erhalten 
worden (39) Eine ausführlichere Arbeit über Azoderivate des Toluol wurde in 
neuester Zeit von BARSILOWSKI veröffentlicht (Ann. 207, pag. 102). 
Toluol-Azo-Benzol. KEin gleichzeitig den Benzolrest und den Toluol- 
rest enthaltender Azokörper ist durch Einwirkung von Para-Diazoamidobenzol 
auf Ortho-Toluidin zu erhalten (40). Die Diazoverbindung wird mit dem zehn- 
fachen Gewicht an Alkohol und der berechneten Menge salzsaurem Ortho-Tolui- 
din versetzt und 4 bis 5 Stunden der Digestion überlassen. Auf Zusatz von 
Salzsäure scheidet sich das Chlorhydrat einer Base aus, welche als Toluol-Azo- 
amidobenzol, C;H;N — NC,H,'NH, anzusehen ist. 
Toluol-Azo-Phenol, C;H;N — NC,H,OH, lässt sich entsprechend dem 
Benzol-Azo-Phenol (Oxyazobenzol) darstellen. 
Benzol-Azo-Toluylen-Diamin, C,H,N=NC,H,(NH,),, (auch Diazoben- 
zol-Diamidotoluol genannt), ist eine gelbe Krystalle bildende Base, welche aus 
salpetersaurem Diazobenzol und «-Toluylendiamin erhalten wird (41). 
Benzol-Azo-Cresol (42), C,H, NNC,H, OH. 
Amidoazomonotoluylen (43), C;4H4 (CH4)NH4N,, entsteht aus 8-Toluy- 
lendiamin und Kaliumnitrit. Farblose, bei 82° schmelzende Prismen. 
Azoderivate des Xylols (44). 
Nitroxylol wird bei Behandlung mit Natriumamalgam in Azoxylol, C,H, 
(CH,), N — NC, H,(CH,),, überführt, welches ziegelrothe Nadeln. vom 
Schmp. 120° bildet. Bei weiterer Einwirkung entstehen farblose Krystalle von 
Hydrazoxylol. 
Amidoazoxylol bildet sich durch Einwirkung salpetriger Säure auf Xyli- 
din (45). 
Auch Azoderivate des Cumols und Cymols sind darstellbar, doch noch 
nicht näher untersucht. ; 
Azoverbindungen des Diphenyls (50). 
Durch Reduction des Mononitrodiphenyls mit alkalischer Kalilauge bildet sich 
CH; C,H, 
Azoxydiphenyl, | | . Gelbliche, bei 205° schmelzende Krystall- 
C,H,N 5 NC,H, 
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