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Benzylverbindungen. 237
Erwärmen mit Natrium entsteht neben buttersaurem Natrium der Benzylester der
Phenylvaleriansáure.
Isobuttersáure-Benzylester, C,H,.CH,.O-C,H;O (76) Angenehm
echendes, stark lichtbrechendes Oel. Spec. Gew. 10160 bei 189. Siedep. 228°.
Giebt beim Erwirmen mit Natrium Benzylisobuttersáure-Benzylester: (Gets: CH:
C(CHz)2: C O2: C-H7).
Oxalsäure-Benzylester, (CsH;s-CHo)2:C20O4, wurde durch Einwirkung
von Benzylchlorid auf trocknes oxalsaures Silber (22) und durch Erhitzen von
entwässerter Oxalsäure mit Benzylalkohol (77) dargestellt. Krystallisirt aus heissem
Alkohol in glànzenden Schuppen. Schmp. 80:59. Unter geringer Zersetzung
destillirbar. Beim Lösen der Verbindung in höchst concentrirter Salpetersäure
entsteht Oxalsäure-p-Nitrobenzylester (22).
Bernsteinsäure-Benzylester krystallisirt in Blättchen, die bei 41:5—42:59
schmelzen (83).
Adipinsáure-Benzylester ist eine angenelim riechende, in Wasser unter-
sinkende Flüssigkeit, die sich beim Erhitzen zersetzt (83).
Oxaminsáure-Benzylester, C,H,-CH,-O-C,0,-NHy. Aus Oxamethan-
chlorid, C,H,-CO,-CCIl,- NH,, und Benzylalkohol gewonnen (80). Krystallisirt
aus Alkohol in farb- und geruchlosen Nadeln, die bei 134—135? schmelzen.
Carbaminsäure-Benzylester (Benzylurethan), CH; -CH,-CO,-NH,,
entsteht neben Dibenzylharnstoff, wenn festes oder gasfórmiges Chlorcyan auf
kalten Benzylalkohol einwirkt (78), sowie beim Erhitzen von Benzylalkohol mit
salpetersaurem Harnstoff auf 130—140° (79). Sehr leicht löslich in Alkohol,
mässig leicht in Aether, schwer in heissem Wasser; aus letzterem in farblosen
Blättern krystallisirend. Schmp. 86°. Bei 220° zersetzt sich die Verbindung in
Benzylalkohol und Cyanursäure.
Orthothioameisensäure-Benzylester, (C;H;-CH,5S);:CH (100), entsteht
beim Erhitzen einer wässrigen Lösung von Natriumbenzylmercaptid mit Chloroform.
Wohlausgebildete Krystalle, leicht lóslich in Chlorotorm, Aether und siedendem
Alkohol Schmp. 98?. Erst bei 250^ wird die Verbindung durch rauchende
Salzsäure in Benzylsulfhydrat und Ameisensäure gespalten.
Isocyansäure-Benzylester, s. unter »Cyanverbindungen«.
Benzylsenfól, s. unver »Senfóle«.
Benzylsulfacetsäure (Benzylthioglycolsäure), C,H,-CH,-S-CH, CO,H
(137). Aus Benzylsulfhydrat durch Einwirkung von Monochloressigsáure und
Natronlauge erhalten. Die Säure krystallisirt aus siedendem Wasser in flachen
Täfelchen. Schmp. 58—59*.
Ihr Silbersalz bildet feine, in heissem Wasser lósliche Nadeln.
zwischen 275 und 2909. Er giebt mit Ammoniak bei 1009 das Amid, welches bei
Der Aethylester
siedet
979 schmilzt und aus heissem Wasser in grossen, rechtwinkligen Platten krystallisirt.
Sulfocyansäure-Benzylester (Benzylrhodanid), C,H;-CH,-SCN, wird
durch Erhitzen von Benzylchlorid mit Rhodankalium und Alkohol erhalten (85, 86).
Schöne Prismen, in Alkohol, Aether und Schwefelkohlenstoff leicht ‚löslich.
Schmp. 41° (86), [36—38° (85)]. Siedep. 230—935? (86), [256° (85). Bei der
Oxydation durch Salpetersäure entstehen Benzaldehyd und Benzoesáure. Mit
trocknem Bromwasserstoff verbindet sich das Rhodanid zu einem krystallinischen,
in Aether unlöslichen Körper, der durch Wasser zersetzt wird (85).
4 1 >
Sulfocyansäure-p-Chlorbenzylester, C, H,Cl-CH. SCN (23) Schmp. 179.