Handwörterbuch der. Chemie.
Neutrales Natriumsalz, C,H, (COONa), + 4H,0. Luftbestindige Schüppchen.
Baryumsalz, C,H,0,Ba + 2H,0. Amorph.
Kalksalz, C,H,0, Ca + H,0. Kleine Krystallnadeln.
Zinksalz, C,H,0, Zn + 3H,0. Krystallinische Korner.
Bleisalz, C,H,O,Pb -- H,O, fallt in der Kälte in Flocken, in der Wärme körnig-
krystallinisch. Schwer löslich in Wasser und in Essigsäure, leicht in überschüssigem Bleiacetat.
Silbersalz, C,H,O,Ag,, fällt aus der concentrirten Lösung des Ammonsalzes als schwerer,
körniger Niederschlag, der beim Uebergiessen mit Wasser in nadelförmige Krystalle übergeht,
In kaltem Wasser sehr schwer, etwas leichter in heissem löslich.
Isobernsteinsäureäthylester, CH,CH(COOC,H;), Siedep. 1959;
spec. Gew. 1:021 bei 22? gegen Wasser von 25? (125).
C— COOH
Acetylendicarbonsáure, | (126, 127, 128). Beide Dibrom-
C— COOH
bernsteinsüuren gehen, wie bereits oben erwähnt, beim Behandeln mit alkoholischem
Kali in Acetylendicarbonsäure über. Man verwendet auf 1 Mol. Sáure 4 Mol.
Kali und erhitzt nach Beendigung der sehr heftigen Reaction noch 2 Stunden
auf dem Wasserbade. Man trocknet den entstehenden Niederschlag, welcher
Bromkalium und acetylendicarbonsaures Kalium enthált, übergiesst ihn mit ver-
dünnter Schwefelsäure und entzieht der schwefelsauren Lösung die Acetylendi-
carbonsäure durch Aether. Die Säure wird durch Krystallisation aus Aether
gereinigt. — Mit 2 Mol. Krystallwasser bildet sie grosse, in Wasser, Alkohol und
Aether leicht lösliche Krystalle, welche beim Stehen über Schwefelsäure ihr Wasser
vollständig verlieren. Wasserfrei krystallisirt sie aus Aether in dicken, viereckigen
Tafeln, welche bei 175% unter Zersetzung schmelzen. Beim Kochen der
wässrigen Lösungen werden sowohl die Säure, als auch ihre Salze zersetzt (s.
unter Propargylsiure). Bei der Reduction mit Natriumamalgam liefert sie
Bernsteinsäure, beim Behandeln mit Brom Dibromfumarsäure (s. Bd. I, pag. 40) und
bei der Einwirkung der Halogenwasserstoffsäuren die entsprechenden halogenisirten
Fumarsäuren.
Saures acetylendicarbonsaures Kalium, C,O,HK. Kleine, glänzende, in Wasser
schwer lösliche Krystalle.
Natriumsalz, C,O,Na, + 34H,0. Wird aus der wässrigen Lösung durch Alkohol in
feinen, seideglänzenden Nadeln gefällt.
Bleisalz, C,O,Pb 4- H,O. Bleiessig wird zu einer wässrigen Säurelösung getröpfelt. — In
Wasser unlösliche, atlasglänzende Kryställchen.
Silbersalz. Salpetersaures Silber erzeugt selbst in sehr verdünnten Lösungen der
Acetylendicarbonsäure einen bald dunkel werdenden weissen Niederschlag eines beim Darauf-
schlagen und Erhitzen detonirenden Silbersalzes. Das Salz wird von concentrirter Salpetersäure
unter Bildung von Cyansilber oxydirt.
Kupfersalz, C,O,Cu 4- 3H,O.
Methylester, C,0,(CH,),. Aus dem sauren Kaliumsalz, 2 Thln. concentrirter Schwefel-
süure und 4 Thln. Methylalkohol. Siedet bei 195—198? unter geringer Zersetzung und ver-
bindet sich direkt mit Brom und den Halogenwasserstoffsäuren.
Erwärmt man Acetylendicarbonsäure in wässriger Lôsung oder unterwirft
man dieselbe der Destillation, so zersetzt sie sich im Wesentlichen nach der
Gleichung: C,0,H, = CO, + C3H,0,. Man erhält
Propargylsäure (Propiolsäure, Acetylencarbonsäure), CH=CCOOH
(129, 130), als eine bei 144? unter Zersetzung destillirende Flüssigkeit, welche
bei niedriger Temperatur zu langen, seideglinzenden Krystallen erstarrt und
bei 6% schmilzt. Die Säure riecht nach Eisessig, lôst sich in Wasser, Wein-
geist, Aether und Chloroform und bräunt sich beim Stehen an der Luft.
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