20 Handwörterbuch der Chemie. 
C,H,: COH - CO,H.CH,-CH,: CO,H — C,H;: CHO. CO- CH, 
UB. COH 4 H0 
(Lactonsáure C,,H,,0,). 
Der Mechanismus des Vorgangs bei der PrRKIN'schen Synthese wird von 
FrrriG (vergl auch Ann. 216, pag. 97 u. 115 u. Ber. 16, pag. 1436) so gedeutet, 
dass zunüchst eine Condensation nach Art der WurTz'schen Aldolbildung statt- 
findet, aus Benzaldehyd und essigsaurem Natrium z. B. zunüchst eine Phenylmilch- 
sáure entsteht: 
C,H,:CHO 4- CH,-CO,H — C,H;-CH(OH)-CH,-CO,H, 
aus welcher sich dann durch Wasserabspaltung die Zimmtsäure bildet: 
C,H;-CH(OH)-CH,-CO,H = H,0 + C,H, CH:CH-CO,H. 
9. Einwirkung von Natrium auf die Benzyläther der Fettsäuren 
C, Ho, O9 (CoNRAD, Aun. 193, pag. 298). Es entsteht der Benzylüther derjenigen 
aromatischen Säure, deren Seitenkette n + 1 Kohlenstoffatome enthält: 
3CH,-CO,-CH,-C;H; + Na = C.H,-CH,-CH,-CO,-CH,-C;H; = 
Essigsäure-Benzyläther Hydrozimmtsäure-Benzyläther 
CH,-CO,Na + H 
Essigs. Natrium. 
Als Nebenprodukte bilden sich gewôhnlich durch weitere Einwirkung des 
Natriums auf diese Benzyläther ungesättigte Säuren und Benzolkohlenwasserstoffe : 
C,H,-CH,-CH,-CO,-CH,-C,H, +Na = C,H, CH:CH-CO,Na+ CH, CH,+H 
Hydrozimmtsäure-Benzyläther Zimmtsaures Natrium Toluol. 
10. Einwirkung von Benzylchlorid auf die Natriumderivate des 
Acetessigäthers, anstatt deren man auch direkt das Produkt der Einwirkung 
von Natrium auf Essigäther verwenden kann (L. SESEMANN, Ber. 1873, pag. 1086). 
Es entstehen benzylirte Acetessigäther, deren Säuren sich beim Verseifen mit 
concentrirter Kalilauge wesentlich in Essigsäure und benzylirte Essigs&uren spalten: 
CH, CO-CHNaCO, C H,-- C, Hy CHCI o CH,-CO-CHZ CD? COH) -- NaCl 
Natriumacetessigäther Benzylchlorid Benzylacetessigáther. 
: MA a CH, C.H; er 5 
CH, COCHE, CO. cu + 2KOH = C,H,- CH, CH, CO,K 
Benzylacetessigäther Benzylessigsaures 
(hydrozimmtsaures) Kalium 
+ CH,-CO,K + C,H; OH 
Essigsaures Kalium Alkohol. 
Aus Dinatriumacetessigäther erhält man in gleicher Weise die Dibenzylessigsäure. 
Der Benzylacetessigäther lässt sich durch Natriumátbylat in Natriumbenzyl- 
acetessigäther und dieser durch Methyljodid in Methylbenzylacetessigäther tiber- 
führen. Der letztere spaltet sich bei der Verseifung wieder nach der Gleichung: 
t CH, : de da 1, ^1 CH 
CO, Cell, - 2 
ER 2550. Methylbenzylessigsaures -CIII. OH 
Methylbenzylacetessigather (B-Phenyl-isobuttersaures) Kalium. Paps 
(Conrap, Ber. 1878, pag. 1056), so dass sich die Reaction auch zur Gewinnung 
aromatischer Säuren mit verzweigter Seitenkette benutzen lässt. 
Umwandlungen. Derivate. 
Die näheren Derivate der aromatischen Säuren kônnen sich von diesen durch 
Veränderungen im Benzolkern oder durch Veränderungen in den 
Seitenketten ableiten. 
L In ersterer Beziehung kónnen im Allgemeinen die Wasserstoffatome des 
        
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
  
  
   
   
   
  
  
   
   
    
   
   
    
     
     
   
   
  
   
     
         
   
   
   
  
  
  
   
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