22 Handwörterbuch der Chemie. 
Hydrazosäuren, sowie auf die weiteren Umsetzungen dieser Derivate. Beim 
Kochen der Diazoamidosäuren mit Halogenwasserstoffsäuren entstehen halogen- 
substituirte Säuren und die Amidosäuren: 
N:N-NH-C;H,:-CO,H 
CH COH =} 2HBr == 
Diazoamidobenzo&säure 
CoH, J CO,H * CoH, J CO, H + Ny 
Brombenzoësäure Bromwasserstoffsaure 
Amidobenzoësäure. 
Beim Kochen mit Wasser liefern die Diazoderivate hydroxylirte Säuren 
(Phenolsáuren): 
N:N-NO — OH 
CH,” 3 + H,0 = C,H + NO,H+N 
6 1$ CO,H 2 6 4 < CO,H 3 2 
Salpetersaure Oxybenzoësäure. 
Diazobenzoësäure 
Mit Schwefelsäure bilden die aromatischen Säuren Sulfosäuren: 
ACH SO, 
Toluylsäure Sulfotoluylsäure. 
Auch dieses Eintreten des Schwefelsäurerestes findet weniger leicht statt, 
als bei den Kohlenwasserstoffen, so dass gewóhnlich entweder die Anwendung 
von Schwefelsäureanhydrid oder lüngeres Erhitzen mit rauchender Schwefelsáure 
erforderlich ist. Die SO,H-Gruppe scheint hierbei unter allen Umständen, auch 
beim Vorhandensein von Alkyl-Seitenketten, wesentlich in die Metastellung zum 
Carboxyl zu treten, wenn diese Stellung nicht anderweitig besetzt ist. 
Die Sulfosáuren der Benzolkohlenwasserstoffe liefern bei der Oxydation eben- 
falls Sulfoderivate der aromatischen Sáuren, und zwar háufig Isomere der direkt 
dargestellten. 
In der Kalischmelze geben die Sulfosáuren (und ebenso die halogen- 
substituirten Sáuren) Phenolsáuren: 
A —SO,K —OK : 
Sulfobenzoësaures Kaliumsalz der 
Kalium Oxybenzoësäure. 
Durch Addition von Wasserstoff an den Benzolrest können aus aromatischen 
Säuren beim Behandeln mit Natriumamalgam sogen. Hydrosäuren entstehen, 
welche sich von den di-, tetra- oder hexahydrirten Benzolkohlenwasserstoffen 
ableiten. Die Wasserstoffaddition findet nur schwierig statt bei den einbasischen 
Säuren (Bildung von Hydrobenzo&säure aus der Benzoésáure), leicht bei manchen 
mehrbasischen (wie Phtalsäure, Pyromellithsäure, Mellithsäure). 
II. Fine zweite Klasse von Umwandlungen der aromatischen Säuren besteht 
in Veränderungen der Seitenketten. Diese können eintreten: l. in den 
Carboxylgruppen selber, 2. in dem übrigen Theil längerer, carboxylhaltiger Seiten- 
ketten, 3. in Kohlenwasserstoffseitenketten, die ausser jenen carboxylhaltigen am 
Benzolring vorhanden sind. Mit Ausnahme der letzten Art stimmen solche Ver- 
änderungen natürlich durchaus mit denjenigen überein, die man auch an nicht 
aromatischen Säuren beobachtet. 
1. Zu den Veränderungen der ersten Art gehören ausser denjenigen, bei 
welchen nur der Wasserstoff der Carboxylgruppen ersetzt wird (Salz- und Aether- 
bildung) solche, welche sich auch auf den Sauerstoff dieser Gruppen erstrecken, 
wie die Bildung der Aldehyde, der Säurechloride, Amide, Nitrile, Thiosäuren etc. 
        
  
  
  
   
     
    
  
   
    
   
   
       
  
  
   
   
   
   
   
   
      
   
  
  
  
  
     
  
  
  
   
   
  
     
Saure : 
Mitteln 
boxylgi 
In 
Calciur 
Mi 
gemisc 
Benzol 
( 
( C 6 H 5 
Phen; 
Fi 
Säuren 
ungleic 
(C,H5 
Benzot 
D 
wenn 
erhitzt 
Ir 
durch 
diese 
Alkol 
Phosp