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tylamins 
pag. 871, 
) WURTZ, 
inn. 158, 
pag. 136. 
12. 1089; 
Bull. soc. 
, Compt. 
ag. 2404. 
inn. I44, 
pag. 188. 
pag. 29. 
Aun. 69, 
PRUNIER, 
nn. 162, 
ag. 228. 
TLEROW, 
jag. 422. 
nn. I35, 
ag. 524; 
ag. 790. 
LIEBEN, 
£. 1165; 
) Ders., 
Compt. 
nn. 126, 
ag. 412. 
g. 1812. 
y, Ann. 
l'LEROW, 
r 1882, 
g. 1482. 
Butylene. 395 
Das «-Butylen verbindet sich leicht mit Jodwasserstoff zu secundärem Butyl- 
jodid (5, 6, 7), langsam mit unterchloriger Säure zu dem gechlorten Methyläthyl- 
carbinol, CH,-CH,- CH(OH)-CH,CI (10). 
B-Butylen (Pseudobutylen, Symmetrisches Dimethyläthylen), CH,-CH: 
CH-CH,. 
Es wurde neben dem betreffenden Essigester erhalten bei der heftigen Ein- 
wirkung von secundárem Butyljodid auf essigsaures Silber (11); es entsteht ferner 
aus dem secundären Butyljodid durch alkoholische Kalilauge oder Silberoxyd 
(11, 12), neben wenig «-Butylen bei der Einwirkung von Zinkchlorid auf Normal- 
butylalkohol (15), neben Isobutylen bei Einwirkung von Zinkchlorid (13, 14) oder 
von Schwefelsäure (16) auf Isobutylalkohol, bildet sich unter der gleichen mole- 
kularen Umlagerung beim Erhitzen von Isobutyljodid mit Bleioxyd (17), entsteht 
ferner aus dem Trthioaldehyd, (C4H,S),, beim Erhitzen mit reducirtem Kupfer 
<eow mit 
Sodalósung (19), endlich neben nur geringen Mengen von Isobutylen und von 
dem bei normalem Verlauf allein zu erwartenden «-Butylen beim Erhitzen eines 
Gemenges von Methyljodid und Allyljodid mit Natrium (20, 21). 
Darstellung. Man lässt Isobutylalkohol auf erhitztes Chlorzink tropfen, lässt das Iso- 
butylen durch Schwefelsäure, die mit ihrem halben Volumen Wasser verdünnt ist, dann das da- 
von nicht aufgenommene ß-Butylen durch Brom absorbiren und regenerirt den letzteren Kohlen- 
wasserstoff aus seinem Dibromid durch Natrium (14). 
Siedep. + 1° bei 741-4 Millim. (12). Spec. Gew. 0-635 bei — 13-5° (22). 
In einem Gemisch von Aether und fester Kohlensäure erstarrt das 9-Butylen zu 
einer aus feinen Nadeln bestehenden Krystallmasse (23). 
Mit Jodwasserstoff verbindet es sich leicht zu secundárem Butyljodid (1r). 
3. Isobutylen (y-Butylen, Unsymmetrisches Dimethyláthylen), (CH ,),C:C H,. 
Es entsteht sowohl aus dem Isobutyljodid (24, 25) wie aus dem tertiáren 
Butyljodid (26) bei der Behandlung mit alkoholischem Kali, bildet sich ferner 
beim Erhitzen des Trimethylcarbinols mit mässig verdünnter Schwefelsäure (26) 
oder mit wasserfreier Oxalsäure (55), bei der Spaltung des tertiáren Butyliso- 
cyanats in der Hitze (33), bei der Electrolyse von baldriansaurem Kalium (27, 31) 
neben Aethylen und Propylen beim Durchleiten der Dämpfe von Amylalkohol 
(28, 39) oder von Petroleumäther (Siedep. 60—90°) (30) durch glühende Röhren, 
neben Trimethylcarbinol und dessen Essigester beim Behandeln des Isobutyl- 
jodids mit Eisessig und Silber- oder Quecksilberoxyd (32), neben vorwiegendem 
P-Butylen und Polybutylenen bei der Einwirkung von Zinkchlorid auf Isobutyl- 
alkohol (13, 14) und, von geringen Mengen 9-Butylen begleitet, beim Erhitzen des 
Isobutylalkohols mit Schwefelsäure (35) oder des Isobutyljodids mit Bleioxyd (36). 
Darstellung. Man lisst 2 Thle. Isobutyljodid zu 4 Thin. alkoholischer Kalilauge (aus 
| Thl. KOH und 3 Thln. 90proc. Weingeist) und 1 Thl. trocknem Kaliumhydroxyd fliessen und 
erwärmt am Rückflusskühler. Ausbeute 80—903 der theoretischen (25). 
Unangenehm leuchtgasartig riechendes Gas. Siedep. — 6° Bei 15—18° 
bedarf es zur Verflüssigung eines Drucks von 2—23 Atmosphären (25). 
Mit Jodwasserstoff oder Chlorwasserstoft verbindet es sich zu tertiärem Butyl- 
jodid resp. -chlorid (38). Die erstere Reaction findet schon beim Einleiten in 
kalte, gesättigte, wässrige Jodwasserstoffsäure statt (37), während für die zweite 
das Isobutylen mit. concentrirter Salzsüure auf 100? erhitzt werden muss (38). 
Concentrirte Schwefelsáure absorbirt das Isobutylen unter starker Würmeentwick- 
lung, wobei hochsiedende Polymere desselben entstehen. Lässt man die Absorp- 
(18), beim Behandeln von Bromhydrotiglinsáure, CH,- CH,- CBr