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Butylverbindungen.
entwässert (15). — Ein frisch bereitetes Gemenge. von 1 Mol. Butyrylchlorid mit 2 Mol. Butter-
süure wird mit 3proc. Natriumamalgam (66) oder besser mit Natrium (67) behandelt, der durch
kohlensaures Kalium abgeschiedene Buttersaure-Butylester durch anhaltendes Erhitzen mit conc.
Kalilauge auf 150? verseift. — Auch die Gihrung des Glycerins eignet sich zur praktischen
Gewinnung des Alkohols (61).
Farblose, etwas dickliche Flüssigkeit von fuseligem Geruch. Mit stark
leuchtender Flamme brennend. Optisch inaktiv. Bei 29° noch. nicht fest.
1 Vol. löst sich bei 22° in 12 Vol. Wasser und vermag seinerseits 015 Vol.
Wasser zu lösen. Salze, wie kohlensaures Kalium, Chlorcalcium, scheiden den
Alkohol aus seiner wässrigen Lösung ab. Von concentrirter Salzsäure wird er
leicht gelöst. Siedep. 116:88° (corr.). Spec. Gew. 0:8239 bei 0°, 0:8135 bei
99° (15). Spec. Brechungsvermógen 0:4905 (49) Ein Gemenge des Alkohols
mit Wasser siedet constant bei 93° und das Destillat enthält annühernd 1 Vol.
Wasser auf 9 Vol. Alkohol (63) Oxydationsmittel führen den Alkohol in Butyl-
aldehyd und Buttersáure über.
2. Isobutylalkohol (Isopropylcarbinol, Gáhrungsbutylalkohol) (CH;),- CH
CH,.OH. Dieser zweite primäre Alkohol wurde zuerst 1852 von WURTZ aus
Kartoffelfuselöl abgeschieden (68), worin er indess nicht immer vorkommt (69).
Er ist gewóhnlich auch im Runkelrübenfuselól enthalten (16) (7o, vergl. 71).
Das Rómisch-Camillenól enthàlt neben andern Estern den Isobuttersáure- und
den Angelicasäureester des Isobutylalkohols (72). Künstlich bildet sich der Alko-
hol durch Einwirkung von Natriumamalgam und Wasser aus dem Isobutylchlor-
hydrin, (CH4),- CCI- CH$- OH, welches durch Addition von unterchloriger Sáure
zu Isobutylen entsteht (12).
Reindarstellung. Der durch wiederholte Fractionirung des Fuselóls móglichst gereinigte
Alkohol wird in Jodid übergeführt, das bei etwa 191? siedende Isobutyljodid von Aethyl-, Pro-
pyl- und Amyljodid durch fractionirte Destillation befreit, in den Essigsäureester verwandelt, dieser
durch conc. Kalilauge verseift, der Alkohol durch kohlensaures Kalium getrocknet und rectificirt
(16, 48) (vergl. 71, 73, 74)-
Farblose Flüssigkeit, dünnflüssiger als der Amylalkohol, diesem ähnlich, aber
schwächer riechend, optisch inaktiv, leicht entzündlich, mit leuchtender Flamme
brennend. 1 Thl des Alkohols lóst sich bei 15? in 10 Thln. Wasser und ver-
mag seinerseits 0-15 Thle. Wasser zu lósen. Leicht lósliche Salze scheiden den
Alkohol aus seiner wässrigen Lösung ab.
Siedep. 108:4°. Spec. Gew. 0:8168 bei 0”, 0.8008 bei 18? (48) Spec.
Brechungsvermógen 0:4887 (49) Ueber das specifische Gewicht der wässrigen
Lósungen s. (75). Ein Gemenge des Alkohols mit Wasser siedet constant bei
90:59? und das Destillat enthält ungefähr 1 Vol. Wasser auf 5 Vol. Alkohol (76).
Bei der Oxydation des Isobutylalkohols durch Chromsáuremischung entstehen
Isobutylaldehyd, Isobuttersáure und ausserdem — durch weitere Oxydation der
letzteren (77, 79) Aceton, Kohlensäure und Essigsäure (78).
Chlorcalcium lóst sich in dem Isobutylalkohol auf und bildet damit eine krystallisirbare Ver-
bindung. Mit Kalium entsteht das krystallinische Aethylat, C,H,OK (19). Ein Aluminium-
áthylat, (C,H,O0),Al,, wurde durch Einwirkung von Aluminium und Jod auf den Alkohol dar-
gestellt (80).
3. Secundárer Butylalkohol (Methyláthylcarbinol, Butylenhydrat), CHz-
CH,.CH(OH).CH,. Zuerst von pE LuvNEs aus secundärem Butyljodid (aus
Erythrit) dargestellt (81, 82). Da dieses secundäre Jodid auch aus Jodwasserstoff
und normalem Butylen entsteht, welches letzteres aus dem normalen Butyljodid
erhalten wird, so ist auf diesem Wege die Ueberführung des normalen Butyl-