säure und
( undeutlich
ilciumsalz
er Luft auf;
irium- und
ermetallsalze
Masse; das
r Fisessig-
efällt wird.
alten werden.
ı Erhitzen
} 1977 1,
; letzterem
us Zimmt-
125—127°.
dehyd und
farblosen,
a vulpina),
, pag. 696)
, pag. 100;
| STRECKER
verdünnter
:derschlags
tallisirt sie
n schwefel-
wer lóslich
' (SPIEGEL).
sckt bitter.
nicht ver-
,O) krystalli-
hlag.
jnsáure in
Kalilauge
catolylsäure
insäure als
den (s. d)
as Kalium-
Aromatische Säuren. 37
salz dieser Säure scheidet sich in gelblichen Blättchen aus, wenn Piperin mit
alkoholischer Kalilauge anhaltend gekocht (v. BABO u. KELLER, Journ. pr. Chem. 72,
pag. 53) und dadurch unter Wasseraufnahme in Piperinsäure und Piperidin ge-
spalten wird: C,,H,,NO, 4- H40 — C,,H,,0, -- C;H,,N (STRECKER, Ann. 105,
pag. 317). Die durch Salzsáure aus der verdünnten Kaliumsalzlósung ausge-
schiedene Sáure bildet einen gelben, gallertartigen, aus mikroskopischen Nadeln
bestehenden Niederschlag, nach dem Umkrystallisiren aus Alkohol gelblich
weisse, lange, feine Nadeln, welche bei 216—217°, nachdem sie aber einmal
geschmolzen sind, constant schon bei 212—213^ schmelzen (FrrriG u. MIELCK).
Nahe über dem Schmelzpunkt sublimirt die Sáure unter theilweiser Zersetzung.
Sie ist fast unlóslich in kaltem Wasser, leicht lóslich 1n heissem Alkohol, schwer
löslich in kaltem, noch schwerer in Aether, Benzol und Schwefelkohlenstoff.
Die Salze sind fast alle schwer lóslich oder unlóslich. Kaliumsalz: rhombische Blätter,
Natriumsalz: schwer lósliches Krystallpulver, Ammoniaksalz: atlasglànzende Blütter, Barium-
salz: mikroskopische, erst in 5000 'Thln. kaltem Wasser lósliche Nadeln, deren Lösung durch
Kohlensäure vollständig zersetzt wird. Calciumsalz ähnlich, etwas leichter löslich. Die
Schwermetallsalze werden als Niederschläge erhalten.
Durch concentrirte Schwefelsäure wird die Piperinsäure blutroth gefärbt.
Mit nascirendem Wasserstoff giebt sie Hydropiperinsäure, C,,H;,O,, mit Kalium-
permanganat Piperonal, CH,(p 2 CH,)-CHO, während Chromsäure sie voll-
ständig verbrennt. Beim Schmelzen mit Kaliumhydroxyd zerfällt sie in Essigsäure,
Oxalsäure und Protocatechusäure. Mit Brom bildet die in kalt gehaltenem
Schwefelkohlenstoff suspendirte Säure das Tetrabromid, C,,H,,Br,O, (Tetra-
brompiperhydronsäure), ein weisses Pulver, welches bei 160—165° unter lebhafter
Zersetzung schmilzt. Dasselbe giebt mit verdünnter Natronlauge oder heisser
Sodalósung Bromnatrium und Piperonal. mit kalter Sodalósung oder beim Kochen
mit Wasser das Dibrompiperinid, ein aus Weingeist in glänzenden Prismen
krystallisirendes, bei 136° schmelzendes lactidartiges Anhydrid von der Formel
C SH, Br,O,.
Durch Einwirkung einer átherischen Bromlósung auf Piperinsáure und Schütteln
mit Sodalósung entsteht ein in perlmutterglänzenden Blättchen sich ausscheidendes
Natriumsalz, C, ,H,Br, Na Q ui 11H,O. Salzsäure fällt aus seiner kalten Lösung
die Tetrabromoxypiperhydronsáure, C,4,H,,Br,O;, als flockigen, bald
krystallinisch werdenden Niederschlag, aus Weingeist krystallisirbar, bei 155?
unter lebhafter Zersetzung schmelzend, mit Sodalósung in der Kälte wieder das
schwer lósliche Natriumsalz, beim Kochen aber Monobrompiperonal gebend
(FrrriG, Ann. 152, pag. 28; 150, pag. 120; 172, pag. 134).
Hydropiperinsáure, CoH, (0 SCH, )- CH, CH, CH:CH:CO,H. Produkt
der Einwirkung von Natriumamalgam und Wasser auf Piperinsiure (FOSTER,
Ann. 124, pag. 115). Wenig löslich in kaltem, reichlicher in heissem Wasser,
sehr leicht in Alkohol und Aether. Aus Alkohol oder heissem Wasser in langen,
Seideglánzenden Nadeln krystallisirend. Schmp. 71? (FrrriG).
Das Ammoniaksalz krystallisirt leicht in glànzenden Schuppen. Calcium- und Barium-
salz sind in kaltem Wasser schwer löslich. Das Silbersalz ist ein fast unlôslicher, krystalli-
nischer Niederschlag. Es existirt ein übersaures Kaliumsalz, C,,H,,KO, 4- C,,H,,0,,
sowie ein entsprechendes Ammoniaksalz, welche durch Wasser zersetzt werden. Der Aethyläther
ist eine schwere, ólige Flüssigkeit.
Mit concentrirter Schwefelsäure oder rauchender Salpetersäure giebt die
