38 Handwörterbuch der Chemie, 
Hydropiperinsäure eine blutrothe Lösung. Mit verdünnter Salpetersäure entsteht 
neben viel Oxalsäure eine halbflüssige Nitrosáure. 
Kaliumpermanganat oxydirt die Säure wesentlich zu Piperonal; Chromsäure 
verbrennt sie vollständig. In der Kalischmelze entsteht Protocatechusäure und 
Essigsäure. 
Durch Natriumamalgam lässt sich kein weiterer Wasserstoff in die Hydro- 
piperinsäure einführen; mit Brom aber addirt sich diese zu Dibrompiperhydron- 
sáure, C,,H,,Br,O,. Diese ist unlóslich in Wasser, leicht lóslich in Aether, 
woraus sie in Drusen kleiner, bei 135—136? schmelzender Krystalle erhalten 
wird. Beim Erwürmen mit Natronlauge giebt sie kein Piperonal, sondern piperin- 
saures Natrium (FITTIG, Ann. 152, pag. 56; 172, pag. 158). 
Piperonylsäure, CoH, (g=CH,) CO, H (Methylenprotocatechusáure). Die 
Säure wird erhalten durch Oxydation der Piperinsäure oder des daraus zunächst 
entstehenden Piperonals mittelst Kaliumpermanganat, sowie beim Kochen des 
Piperonals, ihres Aldehyds, mit alkoholischer Kalilauge (FITTIG u. MIELCK, Ann. 152, 
pag. 40). Synthetisch wurde sie durch Erhitzen von Protocatechusäure mit Methylen- 
jodid und Kaliumhydroxyd dargestellt (FrrriG u. REMSEN, Ann. 168, pag. 93). 
Sie ist fertig enthalten in der Cotorinde (JorsTr u. HrssE, Ber. 1878, pag. 1031). 
Aus den Lósungen ihrer Salze wird die Piperonylsáure als weisses, kaum krystalli- 
nisches Pulver gefüllt Sie ist auch in beissem Wasser, sowie in kaltem Alkohol 
und Aether nur wenig, in heissem Alkohol leichter lóslich. Aus letzterem scheidet 
sie sich in nadelfórmigen Krystallen aus. Durch Sublimation erhält man sie in 
grossen, derben, anscheinend monoklinen Prismen. Schmp. 228*. 
Das Kaliumsalz (1H,0), Natriumsalz (1H,O) und Ammoniaksalz bilden leicht 
lósliche kleine Prismen. Das Calciumsalz, (C,H,0,),Ca + 3H,0, krystallisirt in seide- 
glinzenden Nadeln oder Blüttchen, die sich bei 15? erst in 161 Thln. Wasser lôsen, das 
Bariumsalz (1 H4,O) aus heissem Wasser in harten, glánzenden Prismen, das in kaltem Wasser 
schwer lósliche Zinksalz in grossen Spiessen. Das Silbersalz ist ein krystallinischer Nieder- 
schlag, aus heissem Wasser in schmalen Blüttchen krystallisirend. Das Kupfersalz (1H,0) 
wird als lebhaft grüne, krystallinische, das Bleisalz (1H,O) als weisse, krystallinische, das 
Eisenoxydsalz als hellbraune, amorphe Füllung erhalten. 
Der Aethyläther ist eine leicht bewegliche Flüssigkeit von fruchtütherartigem Geruch. 
Beim Erhitzen mit verdünnter Salzsáure auf 170? spaltet sich die Piperonyl- 
sáure in Protocatechusáure und Kohlenstoff. Wird nur Wasser angewandt, so ist 
eine Temperatur von über 200? erforderlich, und statt der Protocatechusäure 
treten deren Spaltungsprodukte: Brenzcatechin und Kohlensäure auf (FrrriG u. 
REMSEN, Ann. 168, pag. 96). 
Durch Chromsáure wird die Piperonylsáure verbrannt, auch beim Kochen 
mit verdünnter Salpetersiure unter Entwicklung von Kohlensáure und Bildung 
von etwas Oxalsáure zerstórt. Wenn aber heisse concentrirte Salpetersäure nur 
sehr kurze Zeit einwirkt, so entstehen hauptsüchlich Nitropiperonylsäure und 
Methylenmononitrobrenzcatechin. Beim Eintragen der Sáure in eiskalte rauchende 
Salpetersáure wird Methylendinitrobrenzcatechin gebildet. 
Nitropiperonylsäure, C,H,(NO,)(9 CH, )-CO,H, krystallisirt in glän- 
zenden, gelben Blättchen, die in Wasser, namentlich in siedendem, ziemlich leicht 
löslich sind und bei 172° schmelzen. Ihre Lôsung in Alkalilauge ist gelb und 
wird beim Kochen blutroth. 
      
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