H,,N,. 
als von 
IANN (5) 
nd con- 
pag. 165. 
JACKSON, 
. REIMER, 
) KNORR, 
v. Dorp, 
P, Ber. 4, 
pag. 430. 
pag. 89r. 
VILLIAMS, 
0) Dies., 
pag. I2I. 
pag. 303. 
) DOBNER 
ANDER u. 
RUDOLPH, 
ag. 1500. 
Monatsh. 
pag. 526. 
ÓBNER Uu. 
Ber. 13, 
f. Ch. 3, 
pag. 301; 
) KONIGS, 
2) Ders., 
pag. 845. 
bag. 601; 
pag. 695. 
1G, Ann. 
EBERG u. 
Ber.: 14, 
"HORN u. 
l'HSEN u. 
SKRAUP, 
) SKRAUP 
9) Dies., 
ag. I03; 
Ber. 17, 
u. CARO, 
19, 1973. 
5) Dies., 
ag. 170. 
LTEHOLZ, 
g. 1501. 
4 Lond. 
/. DORP, 
esber, f. 
'esber. f. 
135: 736. 
“A 
Chinolin. 535 
statirte die Identitit mit dem Chinolin. Diese aber wurde von Wiruws (6) be- 
stritten, welcher fand, dass Cinchonin-Chinolin mit Jodamyl und Kalihydrat be- 
handelt allein die Fähigkeit habe, einen blauen Farbstoff, das Cyanin zu bilden. 
Dieser Unterschied ist in der letzten Zeit vollständig hinfällig geworden, nachdem 
SPALTEHOLTZ (7) nachgewiesen hat, dass der Farbstoff nur dann entsteht, wenn 
ein Gemenge von Chinolin und Lepidin, bezw. Cinchoninchinolin in Anwendung 
kommt. Die tertiäre Natur der Base hat WILLIAMS zuerst erkannt. LiEBIG und 
WöHLER (8) glaubten Chinolin gewonnen zu haben, als sie Trigensáure erhitzten 
und die alkalische Lósung des Produkts mit Wasserdampf behandelten und 
ebenso beim Erhitzen des Thialdins mit Kalkhydrat. Wahrscheinlich haben sie 
nach Apor und BAEYER (9) Collidin unter Händen gehabt. 
KÖRNER hat zuerst eine bestimmte Ansicht über die Constitution des Chinolins 
ausgesprochen. Nach dieser ist dasselbe, je nach der Betrachtungsweise, welche 
man wählt, als Abkömmling des Benzols oder des Pyridins aufzufassen. In dem 
Chinolin ist ein Pyridinkern mit dem Benzolkern derart verbunden, dass zwei 
benachbarte C-Atome gemeinsam sind. Seine Constitution entspricht einem 
Naphtalin, in welchem eine CH-Gruppe durch ein N-Atom ersetzt ist. 
CH CH CH, CH, 
HC SC) >CH HC CR 
| | | | 
UGC CH HO CH, 
C CH CN 
H H, 
Naphtalin Chinolin. 
Diese Hypothese gewann an Wahrscheinlichkeit durch die Synthese aus 
Allylanilin, welche derjenigen des Naphtalins aus Phenylbutylen analog ist. 
Die wesentlichste Stütze wurde ihr aber zu Theil durch die Synthese, welche 
BAEYER (10) vom Hydrocarbostyril, dem Lactam der Orthoamidohydrozimmtsäure 
ausgehend ausführte: 
C.H —CH,—CH,—CO CH _—CH=CCI— CCI C.H ACH=CH-— CH 
Hydrocarbostyril Dichlorchinolin Chinolin. 
Die Analogie mit dem Naphtalin kann man noch durch folgende Thatsache 
erweitern. Oxydirt man Chinolin unter gewissen Bedingungen, so entsteht unter 
Sprengung des Benzolkerns eine Pyridindicarbonsäure, welche der Phtalsáure 
entspricht. 
In neuester Zeit ist eine Controverse über die Vertheilung der Valenzen des 
Stickstoffs aufgetaucht. Einige Beobachtungen, die WEINBERG (11) am Aethyl- 
hydrocarbostyril gemacht hat, und die Synthesen des Acridins werden dahin 
gedeutet, dass der Stickstoff mit zwei seiner Valenzen an die benachbarten 
C-Atome und mit der dritten an das 1-C-Atom gebunden sei, vergl. auch BERNTHSEN, 
Ber. 16, pag. 1808 und LADENBURG, ibid. pag. 2063. 
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1l NN 
Auf Veranlassung des Herrn Herausgebers führe ich die im Schema veran- 
schaulichte Ortsbezeichnung ein. 
Diese hat vor der SkRAuP'schen Bezeichnungsweise für die im Benzolkern