Full text: Handwörterbuch der Chemie (2. Abtheilung, 3. Theil, 2. Band)

    
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Chinolin. 543 
concentrirte Alkalilauge im Ueberschuss zu und destillirt im Wasserdampfstrom Chinolin und die 
Tetrahydrobase über, bis K,Cr,O,; keine dunkle Fürbung mehr erzeugt Man trennt Chinolin 
vom Tetrahydrochinolin durch Einleiten von HCI in ihre trockne ätherische Lösung und Um- 
krystallisiren der Füllung aus absolutem Alkohol. 
Die freie Base ist flüssig und erstarrt, wenn rein, bei Winterkülte zu farb- 
losen Nadeln. Siedep. 244—246? C. bei 724 Millim. Sie löst sich leichter in 
Wasser als Chinolin. CrO, oxydirt sie zu Chinolin. Nitrosoreaction. Leitet 
man Dümpfe der Base durch ein rothglühendes Rohr, so entsteht Indol und 
Chinolin. Durch Einwirkung von conc. H4SO, bei 220? ist ein noch nicht ge- 
nau untersuchtes Barytsalz einer Disulfosáure gewonnen worden. Bei längerem 
Erwürmen mit conc. HNO, (1:2) entsteht Wemer's Chinolsäure. 
Salze: Chlorhydrat, C,H,,N-HCI, krystallisirt aus Alkohol in feinen Prismen. 
Schmp. 180—1819?. Aus wässerigen Lösungen entstehen Tafeln. 
Platindoppelsalz, (C,H,, N-HCI),PtCI, ; róthlich gelbe Krystalle. Schmp. 200° C. 
Saures Sulfat, C,H,,N:H,S0,; krystallisirt aus Alkohol in schönen Prismen vom 
Schmp. 136—137°, aus Wasser in grossen, monoklinen Tafeln. 
Das Tartrat und Oxalat sind leicht lôslich, das Pikrat bildet schône, gelbe, schwer 
' Jósliche Nadeln, die beim Erwürmen unter Wasser schmelzen. Das Zinkchloriddoppelsalz bildet 
weisse, leicht lósliche Nadeln. Das Quecksilberchloriddoppelsalz sehr schwierig loósliche, weisse 
Nadeln. 
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' Nitronitrosotetrahydrochinolin, CJH,Z x. "x 9 (577- 
Darstellung: Das Nitrosamin, welches auf Zusatz; von NaNO, zur schwach sauren 
Lósung der Tetrahydrobase als gelbes Oel fällt, wird rasch mit HNO, [1 Vol. Säure (1:4), 
2 Vol. H,O] geschüttelt. Die entstehende feste Verbindung wird aus heissem Alkohol um- 
krystallisirt. 
Schóne, gelbe Nadeln. Schmp. 137—138* C. 
Tetrahydrochinolinhydrazin, C,H,4N-: NH, (57). 
Darstellung: Nitrosamin in alkoholischer Lósung wird auf dem Wasserbade mit Zn- 
Staub und Eisessig erwärmt. Nach Beendigung der Reaction verjagt man den Alkohol, setzt 
überschüssiges Alkali hinzu und extrahirt mit Aether. Conc. H,SO, (1:5) fällt aus der äthe- 
rischen Lósung das Sulfat, das zersetzt wird. 
Das Hydrazin krystallisirt aus Ligroin in weissen Krystallen. Schmp. 55—506^ C. 
Es siedet gegen 255? C. unter theilweiser Zersetzung. Es reducirt Gold- und 
Platinsalze in der Kälte, FEHLING’sche Lösung in der Wärme. 
Sulfat, (C,H, N-NH4),H,SO, + 2H,0. Es ist in kaltem Wasser ziemlich schwer 
lóslich, und krystallisirt aus demselben in gelben, glänzenden Blättchen. 
Chlorhydrat ist in kaltem Wasser ziemlich leicht, in conc. HCI schwerer löslich. 
Tetrahydrochinolintetrazon, C,H, N-N—N-NC,H,, (57), wird durch 
Schütteln einer kalt gehaltenen ätherischen Lösung des Hydrazins mit gelbem 
Quecksilberoxyd erhalten. Man entfernt unangegriffenes Hydrazin durch Schütteln 
mit verd. H,SO,. Zur Reinigung kocht man den Aetherrückstand mit Benzol 
und Thierkohle und füllt das concentrirte Filtrat mit Alkohol. 
Das Tetrazon ist eine starke Base, unlóslich in Wasser, sehr schwer lóslich 
in Alkohol, leicht in CHCl,, Aether, CS, und Benzol. Farblose Nadeln. 
Schmp. 160? C. Verdünnte Mineralsáuren lósen es nicht, zerlegen es aber in der 
Würme in Hydrochinolin und Chinolin; dasselbe bewirkt unter Lósung und 
Rothfärbung Eisessig. 
Methyltetrahydrochinolin, C,H,4N- CH, (57). 
Zur Darstellung lässt man Methyljodid vorsichtig unter guter Kühlung zur Base fliessen 
und erwärmt noch kurze Zeit. Nach Vertreiben von CH,J zerlegt man das Produkt mit KOH 
und extrahirt mit Aether. Man trennt unangegriffene Tetrahydrobase von der Methylbase durch 
      
  
  
  
  
  
   
  
    
   
     
    
  
  
  
  
  
  
  
  
  
   
  
   
   
  
  
  
  
  
   
  
   
  
  
  
  
  
  
  
   
  
  
  
   
   
  
  
   
  
  
   
      
	        
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