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Chinolin. 547
Alkohol in glänzenden Nadeln krystallisirt, Schmp. 146—147° C., sich in kaltem
Alkohol schwer, in heissem leicht, in Aether und kochendem Wasser sehr schwer
lóst. Mit heisser verd. H Cl gekocht scheidet es sich unveründert wieder aus (66).
Dibromchinolin, Br, C,H,N 1:3? (62), wird neben 3-Monobromchinolin
erhalten und krystallisirt aus Alkohol in farblosen Nadeln, die unzersetzt flüchtig
sind. Schmp. 100—101? C.
Salze: Platindoppelsalz, (Br, C,H;N, HCI),PtCI,, auf Zusatz von Pt CI, zur alkoho-
lischen Lösung der Base.
Dibromchinolin 1:4, Br,C,H,N (179), hat METZGER erhalten durch Er-
hitzen von Paradibromanilin mit Nitrobenzol, Glycerin und H,SO,. Nach dem
Verflüchtigen des Nitrobenzols mit Wasserdämpfen wird das Reactionsgemisch
mit Aether extrahirt. Die nach dem Verdunsten des Aethers hinterbleibende
Masse wird mit HCI angesäuert und mit Kaliumbichromatlôsung gekocht. Auf
Zusatz von NaOH scheiden sich Flocken ab, die filtrirt, mit Wasser gewaschen,
aus siedendem Alkohol das Dibromid in langen, weissen Nadeln liefern. Schmp. 127
bis 128°C. Es ist mit Wasserdämpfen flüchtig, ebenso für sich erhitzt. Unlöslich
in Wasser, Alkalien, Alkalicarbonaten, leicht löslich in Säuren, Aether, Alkohol,
Benzol, Ligroin u. s. w.
salze: Chlorhydrat, C,H,Br,N-HCI, kleine, breite Nadeln; kaltes Wasser
zersetzt es. Pikrat, lange, schöne, gelbe Nadeln. Leicht zersetzbar. Bichromat,
(C;H;Br,N),H,Cr,O;. Mikrokrystallinisches, lebhaft orangerothes Pulver, wird
durch warmes Wasser zersetzt.
Dibromchinolin, 7Br,C,H;,N (65) (Stellung unbekannt). Darstellung beim
Monobromchinolin angegeben. Aus Alkohol umkrystallisirt bildet es feine
Nädelchen, aus verdünnter HCl oder heisser Essigsäure ziemlich grosse, glänzende
Nadeln. Schmp. nicht ganz constant bei 126° C. Ohne Zersetzung flüchtig. Leichter
löslich in Aether als die Triverbindung.
Platindoppelsalz, (Br,C,H;N, HCD,PtCl,, füllt aus alkoholischer mit etwas HCl ver-
setzter Lósung der Base mit alkoholischen PtCl,. Hellgelber, metallisch glinzender, in Aether
unlöslicher Niederschlag. Wasser bewirkt Zersetzung.
Jodmethylat, C,H;Br,N-CH,J (66), krystallisirt aus heissem Wasser in
feinen, hochrothen Nadeln, die sich ohne zu schmelzen verflüchtigen. Unlöslich
in kaltem, wenig löslich in heissem Alkohol, unlöslich in Aether. NaOH fällt
aus der wässrigen Lösung das Anhydrid [C;H;Br,;N(CH;)],O; feine, kleine
Nadeln (aus Alkohol).
Tribromchinolin, ? Br,C;H,N (63).
Darstellung: Man stellt eine Uhrschale mit 3 Grm. Chinolin und ein Gefäss mit 6 Grm.
Brom in einen Exsiccator. Ist das Brom verschwunden, so behandelt man das Produkt mit ge-
wóhnlichem Alkohol, in welchem es sich mit rother Farbe bis auf einen kleinen Rückstand lóst.
Nach l2stündigem Stehen scheiden sich weisse Krystalle ab, die aufs Filter kommen, ausge-
waschen und aus heissem Alkohol umkrystallisirt werden.
Die 'Tribrombase besteht aus lockeren, weissen Nadeln. Schmp. 173—175? C.;
sie verdampft unter Schmelzung ohne Zersetzung. Sie ist auch gewonnen worden
bei Einwirkung überschüssigen Broms auf Tetrahydrochinolin in Chloroform-
lósung (57). Unlóslich in Wasser, sehr schwer löslich in kaltem, gut in heissem
Alkohol Conc. HCl und H4SO, lósen sie mit Leichtigkeit, auf Wasserzusatz
fallt sie wieder aus. Wissriges und alkoholisches Kali sind ohne Einwirkung,
ebenso siedende conc. H,SO,.
Tetrabromchinolin, ? C,H,Br,N (64).
Darstellung: Man löst Chinolin in CS, und lässt etwa sein doppeltes Gewicht Brom,
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