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Chinolin. 551
9H,0. Schmp. der wasserfreien Krystalle 114? C. In Alkohol und Aether leicht
lóslich; sublimirt unzersetzt.
Salze: Chlorhydrat, (CH, NNH,H CD,PtCI, 4- HO, gelber, krystallinischer Niederschlag.
Pikrat, C,H,NNH, 4- 2C,H,O H(N O,),, füllt auf Zusatz wisseriger Pikrinsäurelôsung
zur warmen, verdünnten, salzsauren Lösung in wolligen Nadeln.
Dimethylamidochinolin 3, C,H,NN(CH,)» (71). Darstellung: Aus Di-
methyl, p-Phenylendiamin, Glycerin u. s. w. in demselben Verhältnisse, welches bei der Dar-
stellung des Nitrochinolins in Anwendung kommt. Das vom Nitrobenzol befreite Reactions-
produkt wird mit NaOH übersüttigt und mit Aether extrahirt. Der Rückstand der ätherischen
Lösung wird im H-Strome destillirt; bei etwa 335? C. geht das bald erstarrende Oel der
Dimethylbase über, die sich an der Luft rasch dunkel fárbt; sie ist in Alko-
hol, Aether und Benzol leicht lóslich und scheidet sich aus diesen Lósungsmitteln
stets als Oel ab. Schmp. 54—56? C. Die Lósungen in verdünnten Mineralsáuren
sind von intensiv gelbrother Farbe.
Salze: Das Pt-Doppelsalz ist nicht darstellbar.
Pikrat, CH,NN(CH,),C,H,OH(NO,),. Der durch Zusatz wisseriger Pikrinsiure zu
einer Salzlósung entstehende, schwierig lösliche Niederschlag wird mit Eisessig und Thierkohle
lüngere Zeit gekocht. Die ausfallenden Nüdelchen werden aus viel siedendem Wasser um-
krystallisirt; rothgelbe Náüdelchen. Schmp. 215? C.
Jodmethylat, CH,NN(CH4),CH,J. Glänzende, hochrothe Nadeln.
Platindoppelsalz, [C,H,NN(CH,), CH,CI],PtCI,. Gelber, krystallinischer Niederschlag.
3 ?
Amidobromchinolin, C,H,NBr-NH, -- H,O (72). Zu seiner Gewinnung
fügt man eine süurehaltige Lósung von SnCl, in geringem Ueberschuss zur erwürmten alkoho-
lischen Lósung des Nitrobromchinolins. Das in gelbrothen Krystallen sich ausscheidende Zinn-
doppelsalz wird in Wasser gelóst und bis zur Lósung des Zinnniederschlages mit verd. Natron-
lauge versetzt. Die ungelósten gelben Flocken der Amidobase werden aus Wasser umkrystallisirt.
Dieselbe krystallisirt in farblosen, langen, sehr dünnen, biegsamen Nadeln,
die über H,SO, ihr Krystallwasser verlieren. Die wasserfreie Substanz krystalli-
sirt aus Aether in ziemlich grossen, gelblichen, anscheinend monoklinen Prismen.
Schmp. 164°. Die wisserige Losung der Base reagirt nicht alkalisch. In Alkohol
ist sie leicht löslich. Sie verbindet sich mit 1 Mol. einbasischer Sáuren zu inten-
siv gelbroth gefärbten Salzen.
Nitrat, C,H,NPr-NH,-HNO,; glinzende, goldgefirbte Nadeln, die beim Erhitzen, ohne
zu schmelzen, verpuffen. )
Chlorhydrat, C,H,NBr-NH,- HCl; rothe, durchsichtige, sehr leicht lösliche Prismen.
Platindoppelsalz, (C,H,N-Br. NH,- HCD),PtCl,; orangegelbe, mikroscopische Nädel-
chen, die nicht ohne Reduction in heissem Wasser sich lósen.
3 Q
Acetamidobromchinolin, C,H,NBrNH(COCH,) (72), wird erhalten durch
Erhitzen der Amidobase mit Essigsäureanhydrid unter Druck bei 140—150° C. Das Produkt
wird zuerst durch Erwürmen mit etwas Wasser vom Anhydrid und der Amidobase getrennt.
Das hinterbleibende, erstarrende Oel wird mit kaltem Wasser gewaschen und dann aus grossen
Mengen siedenden Wassers umkrystallisirt. Farblose, dünne, glänzende Blättchen. Schmp. 1050 C.
Mit verd. HCI erwärmt entsteht das rothe Chlorhydrat des Amidobromchinolins.
Chinolinsulfosäure 1, H$0,C,H,N (76). Man erhitzt Chinolin mit der 7 fachen
Menge rauchender H,SO, 5 Stunden lang im Oelbade. Man giesst die Masse in die 3—4 fache
Menge Wasser; es scheidet sich die Sulfosiure bald ab (110—120 des angewandten Chinolins).
In Lósung bleibt f-Sulfosiure. Man reinigt die a-Säure durch Umkrystallisiren aus Wasser.
Grosse Krystalle. Mit Natron geschmolzen entsteht das entsprechende Phenol.
Mit Wasser und Brom auf 100? erhitzt bilden sich H,SO,, Tri- und Tetrabrom-
chinolin.