are Nadeln.
'erbindung.
serdämpfen
n Kali ent-
calien nicht
nidophenyl-
bar.
nnen durch
in Alkohol.
olsäure er-
t Brom in
r und wird
onsprodukte
etzt; neben
genschaften
nrkung von
glänzenden
O), entsteht
K CIO, und
, fürt es in
ERG und
"HY erhitzt
emperatur
t farblose,
34"), oder
Mol. H,0
leichter in
Destilliren
e schwach
er Lösung
’s Isomere
liche . Ver-
Jas Platin- °
O. Ueber
ne Hydro-
"etrabrom-
se Nadeln,
ssem. Es
romwasser
j gekocht
A
5
Chinolin. 563
* Tetrabromkynurin, C;H,(OH)Br,N (103), erhielt BRrEcER beim Erwärmen
der Kynurensüure mit Bromwasser unter CO,-Abspaltung. Gelbes Krystallpulver.
Mit Alkalien behandelt entlässt es Brom und scheidet aus KJ Jod ab. Mit
Alkohol erwärmt entsteht die Tribrombase.
Hydrokynurin, C,,H,4N,0O, (104), entsteht durch Reduction des Kynurins
durch Natriumamalgam. Man wäscht den entstandenen Niederschlag mit Essig-
sáure. Er hinterbleibt beim Verdunsten seiner alkoholischen Lósung als gelbes
Pulver zurück. Sehr schwache Base, die sich schon gegen 100° verfliichtigt.
aB-Dioxychinolin, B-Oxycarbostyril (105), C,H;(OH),N. Schmilzt man
B-Chlorcarbostyrl bei 180—200? mit KOH, so wird das Cl-Atom durch die
Hydroxylgruppe ersetzt; die Schmelze wird mit CO, behandelt, um etwaiges
Chlorcarbostyril zu entfernen und auf Zusatz verdünnter H,50, füllt ein feiner,
weisser, krystallinischer Niederschlag. Die Dioxybase ist in den gewóhnlichen
Lösungsmitteln fast unlóslich; schmilzt oberhalb 300° und sublimirt unzersetzt.
PCI; führt sie in «&-Dichlorchinolin (Schmp. 104? C.) über. Ihre basischen Eigen-
schaften sind schwach, denn sie füllt auf Zusatz von Wasser zu ihrer Lósung in
conc. HCI wieder aus. Hingegen besitzt sie starke Aciditüt und bildet mit Alkalien
gut charakterisirte Salze, man kennt ferner ein leicht lósliches, saures
und ein nicht lichtbestündiges Silbersalz.
wird nicht veründert.
ay-Mioxychinolin, y-Oxycarbostyril, C,H;(OH),N, haben FRIEDLANDER und
WEINBERG (105) durch Schmelzen des y-Chlor- oder y-Bromcarbostyrils mit KOH
dargestellt; ferner BAEYER und BLOEM (106) durch Erwärmen der Orthoamido-
phenylpropiolsäure mit der 10fachen Menge conc. H,SO, auf 145° C. und Ver-
dünnen des Produkts mit Wasser.
Darstellung: y-Chlor- und 1-Bromcarbostyril tauschen bei 900? C.
KOH das Halogenatom gegen OH aus; es entstehen neben zw
Indol und ein in Wasser lóslicher Körper, den Fe,Cl, intensiv
angesáuert, der entstandene Niederschlag mit kochendem Alko
phenol aufnimmt, es hinterbleibt das
Barytsalz
Die Lösung der Base in Ammoniak
in schmelzendem
ei isomeren Dioxybasen etwas
grün färbt. Die Schmelze wird
hol extrahirt, welcher a-Oxychino-
T-Oxycarbostyril, welches aus heisser H Cl in schónen Nadeln krystallisirt und
bei 320? noch nicht schmilzt. Ganz analog der f-Verbindung. Das Silbersalz
ist sehr lichtbestindig. Die Lósung der Base in wüssrigem Ammoniak färbt sich
blau; in alkoholischem Ammoniak scheiden sich kleine, schwer lósliche, kupfer-
glänzende Krystalle aus. PCl, führt die Base in ay-Dichlorchinolin über. Mit
HNO, entsteht eine Nitrosoverbindung. Rothe Nadeln (?). Sie zeigt die LIEBER-
MANN’sche Reaction nicht.
ay-Dioxychinolinsulfosäure, 1-Oxycarbostyrilsulfosáure, (HS0,)
C,H,(OH),N (107), entsteht durch Erhitzen der Orthoamidophenylpropiolsäure
mit conc. H,SO, auf 200—220°. Sie ist in kaltem Wasser ziemlich schwer, sehr
leicht in heissem lóslich. Zersetzt sich noch nicht bei 980? C.
Silbersalz sind leicht lóslich.
Nitroso-y-Oxycarbostyril, C,H;N,0, (108).
Darstellung: Zu einer Lösung des 7-Oxycarbostyrils in ganz verdiinnter Na OH fügt
man etwas mehr als 1 Mol. NaNO, und giesst sie nach und nach in kalte verdünnte H,S0,;
der entstandene, ziegelrothe Niederschlag wird mit Wasser gewaschen, getrocknet, und aus Alko-
hol umkrystallisirt.
Das Baryt- und
Die Nitrosoverbindung bildet orangegelbe, kleine Prismen, die schwer in Wasser,
kaltem Alkohol, Aether, Benzol und Chloroform löslich sind. Schmp. 208° C.
(Zersetzung). Mit conc. HCl gekocht entsteht Isatin und Hydroxylamin. Mit Zn
36%
