568 Handwörterbuch der Chemie.
ya-Oxymethylchinolin, y-Oxychinaldin, C,H,CH,OHN (122) (Ber. 17,
pag. 541).
Darstellung: Man erhitzt gleiche Molekiile Acetessigester und Anilin unter Luftabschluss
einige Stunden auf 120? und trügt das Produkt (Anilacetessigsiure) in conc. H,S O, ein und
lässt längere Zeit stehen, Nach dem Verdünnen mit dem gleichen Volumen Wasser und genauem
Neutralisiren unter steter Kühlung mit Natronlauge, fällt die Base als dicker Niederschlag aus. Durch
ofteres Losen desselben in verd. H,SO, und Neutralisiren mit Alkali wird sie rein weiss erhalten.
Die Oxymethylbase ist schwer lóslich in Wasser, leichter in heissem Alkohol,
unlóslich in Aether. Schmp. 292? C. Vorsichtig erhitzt destillirt sie unzersetzt.
Mit Zinkstaub erhitzt wird sie zu Chinaldin reducirt. Sie bildet mit Basen und
Säuren Salze. CO, fällt sie aus ihrer alkalischen Lösung. Ihr Chlorhydrat krystalli-
sirt in sehr schönen Nadeln, das durch Kochen mit Wasser zerlegt wird. Ihr Sul-
fat, Chloroplatinat und Natronsalz zeichnen sich durch schöne Krystallformen aus.
laf-Dimethyloxychinolin, Orthotolu-y-oxychinaldin,
1 o 1
CH4,C,H,CH,OHN, entsteht durch Einwirkung von conc. H,SO, auf Orthotoluidin
und Acetessigester(Ber.17, pag. 542) dem y-Oxychinaldin ganz ähnlich. Schmp.185° C.
3ay-Dimethyloxychinolin, Paratolu-y-oxychinaldin,
CH,C,H,CH,OHN. Schmp. 245? C. Entsteht wie die Orthoverbindung (Ber. 17,
pag. 542).
B-Naphto-y-oxychinaldin, C,,H,,NO, aus f-Naphtylamin, Acetessigester
und Schwefelsäure (Ber. 17, pag. 542). Schmp. 200? C. Bei hoher Temperatur
unzersetzt destillirbar. Nadeln. Mit Zn-Staub erhitzt entsteht Naphtochinaldin.
Cyanine nennt man Farbstoffe, welche bei der Einwirkung von Kaliumhydrat
auf ein Gemisch gleicher Moleküle von Chinolinalkyljodid und irgend einem
Methylchinolinalkyljodid unter Austritt eines Moleküls Jodwasserstoffsäure und
sehr wahrscheinlich eines Moleküls Wasserstoff entstehen nach folgender Gleichung:
C,H7N-(X) + C, H9N (YJ) = C, 9H, 5 N9 (XYJ) + HJ + H,.
X und Y bedeuten hier beliebige Alkylradikale (180). Das erste Cyanin war
von WILLIAMS (181) aus Chinolinamyljodid dargestellt worden. Dieses war aus
Cinchoninchinolin gewonnen worden, welches, wie ihm nicht bekannt war,
Lepidin enthielt. HOFMANN (182) hat den Farbstoff genauer untersucht und schloss,
dass er ein Condensationsprodukt zweier homologer Chinolinalkyljodide sei. In
jüngster Zeit haben W. SpaL1EHOLZ und HOOGEWERFF und v. DORP (180) durch Dar-
stellung verschiedener Cyanine nach obiger Gleichung HorwANN's Ansicht bestátigt.
Dimethylcyaninjodid, C,,H,4N,J, entsteht aus Chinolinmethyljodid
und Lepidinmethyljodid (183). Feine, grüne Nadeln (aus verd. Alkohol)
Schmp. 291? C. Wenig lóslich in Wasser mit rothblauer Farbe, die durch Ein-
leiten von CO, verschwindet und beim Stehen an der Luft wieder erscheint.
Es löst sich in Säuren mit gelber Farbe und wird von Ammoniak unverändert
wieder ausgeschieden. Chloroform und Aceton lösen es wenig, Benzol und
Aether fast gar nicht.
Diáthylcyaninjodid, C,,H,,N,J. Chinolináthyljodid und Lepidináthyl-
jodid (183). Grüne, glänzende Prismen. Schmp. 271—973.
Diáthylcyaninjodid, C,,H,,N,J -- JH,O(?. Aus Chinolinäthyljodid und
Chinaldinüthyljodid (184). Rhombische Prismen und zugeschärfte Tafeln von
glänzender, cantharidengrüner Farbe.
Diisoamylcyaninjodid, C,,H,,N,J, hat HoFMANN aus Chinolinjodisoamylat
erhalten (185). Orthorhombische, cantharidengrüne Tafeln.
4
4