Handwörterbuch der Chemie. 
a-Phenylchinolin, CH (CE ON (137), wurde zuerst von DÓBNER und von 
MILLER durch Erwármen von Zimmtaldehyd, Anilin und rauchender HCl auf 
200—220? C. dargestellt. GRIMAUX gewann es durch Erhitzen eines Gemisches 
Zimmtaldehyd, Anilin, Nitrobenzol und H,SO,. FRIEDLANDER und GÖHRING be- 
reiteten es nach folgender Methode: 
Man erwärmt eine Lösung von Orthoamidobenzaldehyd und etwas überschüssigem Acetophenon 
in verdünntem Alkohol kurze Zeit mit einigen Tropfen Natronlauge. Das überschüssige Aceto- 
phenon und der Alkohol werden verjagt und durch NaOH aus der rohen angesäuerten Lösung 
die Base gefällt, die aus verdünntem Alkohol umkrystallisirt wird. 
Zolllange, seideglänzende Nadeln. Schmp. 84° C. Die Base ist in den ge- 
bräuchlichen Lösungsmitteln und in Säuren löslich, hingegen fast unlôslich in 
Wasser und schwierig flüchtig mit Wasserdümpfen. 
Salze: Platindoppelsalz, (C, H,,N-HCI),PtCI, ; gekrümmte, gelbe Nadeln, in heissem 
Wasser kaum löslich. Bichromat, C,,H,,N-H,Cr,O,; sehr charakteristische, goldgelbe 
Blättchen. 8 : 
8-Phenylchinolin, C,H,(C,H;)N (138), entsteht nach FRrEDLANDER und GOHRING, 
auf Zusatz von wenig Natronlauge zu einer Lósung von Phenylessigsäurealdehyd und Orthoamido- 
benzaldehyd in verdünntem Alkohol. Man reinigt dasselbe durch Umkrystallisiren des ziemlich 
schwer lóslichen, salzsauren Salzes aus verd. HCl von Zersetzungsprodukten des Phenylacet- 
aldehyds. Natronlauge fällt die Base als farbloses, in der Külte erstarrendes Oel. 
Die Base lóst sich leicht in den gebráuchlichen Lósungsmitteln und ist mit 
Wasserdámpíen schwer flüchtig. 
Salze: Chlorhydrat, C,,H,,N-HCI; feine, weisse Nadeln. Schmp. ca. 93? C. 
Platindoppelsalz, (C,,H,,N-HCI),PtCl,; feine, gelbe, in kaltem Wasser unlôsliche 
Nadeln. r i 
Flavolin, ay-Phenylmethylchinolin, C,H,C,H,CH3N (139). Zu seiner 
Darstellung werden 2—4 Grm. Flavenol mit der 10fachen Menge Zn-Staub innig 
gemischt und bei dunkler Rothgluth destillirt; die übergegangene Base irennt 
man von Flavenol mit Natronlauge, nimmt sie in Aether auf, trocknet mit KOH 
und destillirt. Bei 360? geht ein hellgelbes Oel über, welches in der Kilte- 
mischung zu schónen, farblosen, viereckigen, dicken Tafeln erstarrt, die aus 
Ligroin zu reinigen sind. Schmp. 64—65? C. Geruch der Base in der Wärme 
an Chinolin erinnernd. Durch KMnO, geht sie in eine Methylchinolincarbon- 
sáure über. 
Salze: Chlorhydrat, C,,H,,NHCI; krystallisirt aus einer Auflósung der Base in starker 
HCl in langen, farblosen Prismen. Platindoppelsalz, (C, ,H, ,NHCI),ItCI,; róthlichgelbe 
Nadeln, schwer lóslich in Wasser. Pikrat, schóne, gelbe Blüttchen, äusserst schwierig löslich 
in siedendem Alkohol. Chromat, sehr schwer lóslicher, gelbrother Niederschlag. 
Mononitroflavolin, Orthonitrophenylmethylchinolin, C,H,C,H, 
(NO,)CH;N (139). Ein rôthlichgelber Kärper, der neben anderen Nitroprodukten 
beim Digeriren des in der 10fachen Menge rauchender Salpetersäure gelôsten 
Flavolins bei 20— 60° C. erhalten wird. Reducirt man ihn mit Zink und Eisessig, 
so erhält man das bekannte Flavanilin. 
Flavanilin, ay-Orthoamidophenylmethylchinolin, 
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C,H;(C,H, N H;)(CH;)N (1409). 
Darstellung: Man erhitzt mehrere Stunden Acetanilid mit Chlorzink auf 250—270° C. 
Die Rohschmelze wird mit HCl ausgekocht, und der Farbstoff durch Aussalzen unter Zusatz 
von etwas Natriumacetat abgeschieden und gereinigt. Auf Zusatz von Ammoniak oder Alkali 
zur verdünnten, wüsserigen Lósung des Flavanilinsalzes entsteht ein milchiger Niederschlag; nach 
kurzer Zeit finden sich in der Flüssigkeit lange, farblose Nadeln der freien Base.