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Chinolin. 573 
Diese ist in Wasser sehr schwer löslich, leicht dagegen in Alkohol. Aus 
Benzol gewinnt man sie in zolllangen, weissen Prismen. Schmp. 97° C. Die 
Base brüunt sich rasch an der Luft, ist bei hoher Temperatur unzersetzt flüchtig 
und gegen Reductionsmittel sehr bestándig. Sie wird auch erhalten, wenn Ortho- 
amidoacetophenon mit Chlorzink auf 230? C. erhitzt wird. In ihren einfach sauren 
Salzen bildet die Base rothgelbe Farbstoffe mit práchtiger, moosgrüner Fluorescenz. 
Salpetrige Sáure verwandelt Flavanilin in Flavenol. 
Salze: Zweifach salzsaures Salz, C,,H,,N,2H CI. Man lóst die Base in verd. 
HCl und giesst die nicht zu verdünnte Lósung in conc. HCl; nach einiger Zeit fallen farblose 
Nadeln, die in Wasser unter Dissociation leicht loslich sind. Versetzt man die Lösung dieses 
Salzes mit etwas essigsaurem Natron und NaCl, so scheidet sich das einfach saure Salz in gelb- 
rothen Prismen mit blaurothem Oberflächenschimmer ab. 
Platindoppelsaz, (C,,H,,N,, 2HCI)PtCI,, entsteht auf Zusatz einer heissen Lösung 
der Base in conc. H Cl zu einer siedenden Platinchloridlósung; schwer lóslicher, krystallinischer 
Niederschlag. 
Aethylflavanilin, Jodhydrat, C,,H,,N,(C4H,)H].  Entsteht durch Erhitzen der 
Base mit Jodäthyl unter Druck bei 110? C. Der Róhreninhalt wird aus verd. JH umkrystallisirt. 
Lange, rubinrothe Nadeln. Ammoniak fallt Aethylflavanilin als farbloses Harz. Phenylflavanilin 
entsteht durch Erhitzen der Base mit überschüssigem Anilin und etwas Benzoesüure. 
a 
Flavenol, ay-Orthooxyphenylmethylchinolin, C,H,(C,H,OH)CH,N 
(141). 
Darstellung: Flavanilin wird in überschüssiger HCl gelóst und stark mit Wasser ver- 
dünnt, durch Eis gekühlt und mit einem geringen Ueberschuss von NaNO, versetzt. Man ver- 
treibt durch einen kräftigen CO ,-Strom Spuren von salpetriger Süure und kocht rasch auf; so- 
bald die N-Entwicklung aufgehórt hat, versetzt man mit conc. HCl. Nach dem Erkalten scheidet 
sich salzsaures Flavenol in farblosen, büschelfórmig vereinigten Nadeln ab; man gewinnt durch 
Zersetzung desselben mit Ammoniak 
das Flavenol, welches aus Alkohol sich in práchtigen, farblosen, irisirenden 
Blüttchen abscheidet, die unzersetzt sublimiren. Schmp. 238? C. Diese Base ist 
sowohl saurer als auch basischer Natur, lóst sich ohne Fárbung in verdünnter 
Natronlauge, dagegen ist sie fast unlóslich in Ammoniak. Mit KMnO, in alka- 
lischer Lósung oxydirt entsteht entweder Methylchinolincarbonsáure (va) oder 
Picolintricarbonsäure. Mit Zinkstaub destillirt entsteht Flavolin. 
Salze: Das Chlorhydrat und Sulfat sind krystallwasserhaltig. Das Platindoppel- 
salz ist schwer lóslich; gelbe Nadeln. Die Alkalisalze sind intensiv gefürbt. Das Natronsalz 
bildet schóne, gelbe Blättchen, das Ammoniaksalz prüchtige, goldgelbe Tafeln. 
Acetvlflavenol, C,H,C,H,(OC,H,O) CH,N, wird erhalten durch einstündiges Kochen 
von Flavenol mit Essigsäureanhydrid; das Reactionsprodukt wird mit Wasser verdünnt und mit 
Alkali neutralisirt; die ausgeschiedenen Flocken werden aus Alkohol umkrystallisirt. Lange, 
prächtige Nadeln oder schmale Blättchen. Schmp. 128° C. 
1-Chinolinmonocarbonsäure, Orthochinolinbenzcarbonsäure, 
(COO H)C,H,N (142), wird neben der Metasáure beim Verseifen des rohen 
Cyanchinolins gewonnen, ebenso nach folgender 
Darstellung: 9 Grm. o-Nitrobenzoesáure, 15 Grm. Amidobenzoesáure, 20 Grm. Glycerin 
und 25 Grm. H,SO, werden 3 Stunden erhitzt. Entgegen dem der Darstellung der 3. und 4. 
Carbonsüure befolgten Verfahren wird die in Wasser gelóste Reactionsmasse mit BaCl, genau 
ausgefällt und das Filtrat von BaSO, auf dem Wasserbade bis zum dünnen Syrup eingedampft; 
nach längerem Stehen erscheinen feine Nüdelchen der salzsauren Säure, welche sich durch Zusatz 
von Alkohol vermehren lassen. Ausbeute 3—4 Grm. Man krystallisirt wiederholt aus salzsäure- 
haltigem, sehr verdünnten Alkohol unter Zusatz von Thierkohle um. Da die salzsaure Carbon- 
säure durch Wasser nicht zersetzt wird, so theilt man eine Lösung derselben in zwei Theile;