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Chinolin. 583
Aethoxylcinchoninsáure, C,H,N(OC,H,)COOH (157). Die gechlorte
Sáure wird mit einer Natriumalkoholatlósung gekocht. Der Rückstand nach dem
Verjagen des Alkohols mit verd. HCI oder H,SO, angesäuert; die Chlorchinolin-
säure bleibt ungelöst; das saure Filtrat wird mit Na, CO, nahezu neutralisirt und
mit C,H,O,Na versetzt, die Ausfällung wird durch Kochen mit Wasser und Thier-
kohle gereinigt.
Der Aether erscheint in schönen, haarförmigen Nadeln. Schmp. 145—146°;
er ist in heissem Wasser und Alkohol leicht löslich, ebenso in verdünnten
Mineralsäuren.
Salze: Bleiacetat erzeugt einen schwer löslichen Niederschlag.
Silbersalz, [C,H,N(OC,H,)CO,Ag + C,H,N(O C,H,) COOH), entsteht durch Um-
krystallisiren des auf Zusatz von AgNO, entstehenden, gelatinôsen Niederschlag aus sehr viel
heissem Wasser.
Platindoppelsalz, (C, ,H,, NO,HCI),PtCI,, ein schôn krystallisirendes Salz.
Erhitzt man den Aether auf 230—240°, wobei er bei 146° klar schmilzt, bei 170° zu einer
Krystallmasse erstarrt, pulvert die Schmelze, schüttelt mit kalter Sodalösung und krystallisirt den
Rückstand, so erhält man in schönen Nadeln den isomeren
a 1
Aethylester der Oxycinchoninsäure, C,H,N(OH)CO,C,H, (157). Schmp. 206 bis
9079 C.
a 1
Diüthylüther, C,H,N(OC,H;)(CO,C,H,), entsteht durch Vermischen des áthoxylsauren
Silbersalzes mit C,H,J und als Nebenprodukt bei der Destillation des sauren äthoxylsauren Silbers.
Kynurensäure, Oxychinolincarbonsäure, C,H,(OH)(COOH)N+H,0
(158). Dieselbe ist von LirsIG im Harn von Hunden gefunden worden, die aus-
schliesslich mit Fett oder sehr fettreichen Substanzen ‚gefüttert wurden. KRETSCHY
fand indess, dass die Ausbeute an Säure bei ausschliesslicher Fleischnahrung am
grössten sel.
Zur Darstellung wird der frisch gelassene Harn sofort filtrirt, mit HCl angesäuert. Man
Jässt die angesammelte Tagesquantität 24 Stunden stehen. Der Niederschlag wird filtrirt und gut
ausgewaschen. Die lufttrockne Substanz wird ôfters in verdünntem, kaltem Ammoniak gelöst und
mit Essigsäure wieder ausgefällt.
Ein anderes Verfahren giebt HOFMEISTER an (Zeitschr. f. phys. Chemie V, pag. 70). 10 Liter
Hundeharn werden mit 1 Liter conc. H Cl und so lange mit Phosphorwolframsáure versetzt, als
noch eine Füllung entsteht. Diese wird mit verdünnter H,SO, (5:100 H,O), bis kein Chlor
mehr nachweisbar ist und darauf mit Barytwasser angerührt, siedend ‚mit Barythydrat stark alkalisch
gemacht und filtrirt. Nachdem überschüssiges Barythydrat durch CO, entfernt ist, wird das
Filtrat concentrirt. HCl scheidet dann die Kynurensáure aus.
Dieselbe krystallisirt in silberglànzenden, schmalen Nadeln (wahrscheinlich
rhombisch) Sie verliert ihr Krystallwasser erst bei 140—145? C. Schmp. 257
bis 958? C. In Wasser fast unlóslich, lóslich in heissem Alkohol und etwas in
Aether. Mit KOH längere Zeit geschmolzen geht sie unter CO,-Abspaltung in
Kynurin über. Mit Bromwasser behandelt entsteht Tetrabromkynurin und C Os.
Mit Zn im CO,-Strom geglüht wird Chinolin und CO, gebildet. Mit KMnO, in
alkalischer Lósung oxydirt entsteht Kynursáure, ein Isomeres der Carbostyrilsáure
(102). Mit Essigsüureanhydrid entsteht eine unbestündige Acetylverbindung, mit
PCI, und POCI, erwärmt eine gechlorte Sáure.
Salze: Bariumsalz, (C, ,H,NO,),Ba + 4} H,0, feine, seideglänzende, pfriemenähnliche
Nadeln, die in kaltem Wasser schwer, leichter in heissem "Wasser lóslich sind. Beim Trocknen
über H,SO, geht 1 Mol. H,O fort, der Rest bei 150—155? C. Calciumsalz, (C; 4H;NO,),Ca
-- 2H,O, feine, seideglünzende, schneeweisse Nadeln, die etwas lôslicher sind als die des Baryt-