lorhydrat, 
idelchen; in 
à . Pikrat, 
ind 40 Grm. 
eaction ein; 
durch fünf 
Man fügt 
Wasser ver- 
berschichtet 
in geht in 
ckbleibende 
ial destillirt 
tallinisch, 
schwierig 
hüppchen 
t Wasser- 
t Phenyl- 
ylpyridin- 
| Nicotin- 
3-Naphto- 
Färbung, 
lertartigen, 
m heissen 
> Färbung; 
In, durch 
lich, nicht 
Krystall- 
in Wasser 
schwefel - 
n Alkohol 
welche in 
griingelbe 
—2095? C. 
Jiamido- 
Chinolin. 589 
benzol, das andere, das Pseudophenanthrolin, aus Paradiamidobenzol mittelst der 
Glycerinsynthese von SknAuP dargestellt worden; sie haben folgende Constitution: 
H H 
HC CH N°4 CH 
| | I 
Ca CN C CH 
| | | | 
H seh HO ^ x 
zer ZCH cu 
| | | 
p BA 
NC. CH Nya CH 
H H 
Phenanthrolin Pseudophenanthrolin. 
Dieselben gehen bei der Oxydation in Dipyridylcarbonsáuren über, welche 
der Diphensáure entsprechen. 
Phenanthrolin, C,4,H4N4 + 2H,0 (167). Dasselbe erhielt auch LA CosTE 
aus Metanitranilin, Nitrobenzol, Glycerin und H,SO, anstatt des erwarteten 
Metanitrochinolins. 
Darstellung: 95 Grm. Zinndoppelsalz des m-Diamidobenzols, 15 Grm. m-Dinitrobenzol, 
100 Grm. Glycerin und 100 Grm. conc. H,SO, werden 6 Stunden lang bei mässigem Sieden 
erhalten am Rückflusskühler; die mit Wasser verdünnte Flüssigkeit wird von ausgeschiedenem 
Harz filtrirt, alkalisch gemacht und oft mit Aether, dem etwas Alkohol zugefügt wird, ausge- 
schüttelt. Der ätherische Auszug wird mit HCI behandelt und die dunkelrothbraune, salzsaure 
Lösung eingedampft bis zur beginnenden Krystallisation und mit dem gleichen Volumen Alkohol 
versetzt. Das ausfallende Chlorhydrat wird abgesaugt und mit absolutem Alkohol gewaschen. 
Die Mutterlaugen werden mehrere Male ebenso behandelt, die letzte Krystallisation aber durch 
poröse Mittel von ihr getrennt; den Krystallen der ersten wie der folgenden Abscheidungen 
haften noch fremde Substanzen an, die durch Oxydation entfernt werden. Man lóst also das 
Chlorhydrat in Wasser, versetzt mit der berechneten Menge K,Cr;O;, worauf das in kaltem 
Wasser schwer lósliche Chromat in langen, gelben Nadeln füllt; dieses, mit Wasser gewaschen, 
in Wasser suspendirt, wird in der Würme durch Ammoniak zerlegt; zuerst scheidet sich die 
Base als Oel ab und erstarrt dann zu einem Brei feiner Nadeln. Ausbeute, auf das Diamin be- 
zogen, = 709. 
Um die wasserfreie Base zu erhalten, trocknet man entweder über H,SO, oder durch 
1—2stündiges Erhitzen auf 1009 und destillirt; zuerst geht etwas wasserhaltige Base über, die 
in ineinandergeschobenen Tafeln erstarrt; man destillirt nochmals. 
. Das Phenanthrolin krystallisirt als Hydrat in langen, weichen Nadeln, die 
über H,SO, getrocknet bei 65:5? schmelzen; das Destillat bildet vierseitige 
Tàüfelchen, welche bei 78—78:5? C. schmelzen und ziemlich hygroskopisch sind. 
Siedep. weit über 360?. Die Base löst sich kaum in kaltem Wasser, leichter in 
kochendem; Alkohol löst sie sehr leicht, dagegen Aether, Benzol, Petroleumäther 
fast gar nicht; die kalte, wässrige Lösung reagirt nahezu neutral, die kochend 
concentrirte alkalisch. Mit Sn und HCl entsteht ein Gemenge von Tetra- und 
Octohydrobasen. 
Salze: Chlorhydrat, C,,H,N,. HCl-- H4O; basisches Chlorhydrat, krystallisirt in 
langen, weissen Prismen auf Zusatz von Alkohol zu einer salzsauren Lósung; in Wasser sehr 
leicht lóslich; wird bei 1209 wasserfrei. Dichlorhydrat, C1 ;H,N,:2HCI H- H;O, neutrales 
Salz, ist wenig bestündig.  Krystallform der des basischen entsprechend. Es entsteht durch 
Auflösen in möglichst wenig conc. HCI bei gelinder Würme. Nitrat, C,,H,N,.HNO,. Man 
lóst die Base in conc. HNO,, verdünnt mit Wasser und fügt NH, hinzu, ohne die saure 
Reaction zu vernichten, es fallen alsdann glänzende, dünne Prismen, die mit absolutem Alkohol