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Chinolin. 591
AgNO, erzeugt eine Gallerte, welche in der Hitze sich in schimmernde Nädelchen verwandelt;
FeSO, bildet nach längerem Stehen eine gelblichgrüne Trübung.
Salze: Monochlorhydrat, C,,H,N,HCI--2H,0O; lüsst sich darstellen durch Ver-
dampfen gleicher Moleküle Base und Säure. Weisse Blättchen, welche aus absolutem Alkohol
als Nädelchen wieder erscheinen.
Dichlorhydrat, C,,H,N,2HCI, krystallisirt aus Lösungen der Base in überschüssiger
HCl,in grossen, dicken, durchsichtigen Prismen, die krystallwasserfrei sind. Krystallform: mono-
Klin. aidie==12369:1:08015; v == 1029 53*.
Bichromat, (C,;,HgN,),H,Cr,O0; + 24H,0; feine Nadeln oder Prismen von schön
orangegelber Farbe, die zu schmalen Blittchen gereiht sind; schwer löslich in kaltem, leichter
in heissem Wasser.
Platindoppelsalz, C, ,H,N,(HCI),PtCI, + 24H,0; orangegelber, feiner Niederschlag,
der in Wasser nicht, in kochender HCI sehr schwer lôslich ist.
Jodmethylat, C,,H,N,, CH,J + H,O; citronengelbe Nadeln; sie entstehen, wenn die
in Methylalkohol gelöste Base mit, einem Molekül CH,J versetzt bei gewöhnlicher Temperatur
sich selbst überlassen wird; die Löslichkeitsverhältnisse stimmen mit derjenigen der folgenden
Dijodmethylverbindung fast vollkommen überein. KOH fillt ein Oel, das krystallinisch wird
(Pseudophenanthrolin?).
Dijodmethylat, C,,H,N,(CH;J); 4- H,O. Erhitzt man 1 Thl. Base, 5 Thle. CH,J
und 10 Thle. Methylalkohol 3 Stunden auf 100—110°, so erhält man ein Gemenge grosser,
rothbrauner Krystalle der Dijodmethyl- und kleiner, gelber Krystalle der Monojodmethylverbindung ;
erstere werden durch ôfteres Umkrystallisiren von letzteren, welche etwas leichter in Wasser löslich
sind, getrennt. Dicke Tafeln oder mit ihrer Basis aufeinandergestellte Doppelpyramiden, die in
kaltem Wasser ziemlich, in heissem sehr leicht löslich sind, ebenso in verdünntem Weingeist,
schwer in absolutem Alkohol, nicht in Aether. KOH färbt die alkoholische Lösung kirschroth;
beim Erwärmen scheidet sich ein dunkles, geruchloses Oel ab.
Bromadditionsprodukte: Lässt man Bromwasser auf die salzsaure Base in wässeriger
Lösung einwirken, so entsteht. ein gelber, zersetzlicher Niederschlag, C,,H,N,Br,. Dieses
Tetrabromid geht unter Braunfärbung und Abgabe von Brom in das Dibromid, C,,H,N,Br,,
über. Dieses löst sich zuerst in wenig warmem Alkohol und scheidet sich alsbald in langen,
gelben Nadeln: C,,H,N,-HBr-Br, aus. Kocht man längere Zeit, so erhält man das Bromhydrat
des Pseudophenanthrolins.
Acridin, C,4H4N (170). Ueber dasselbe hat v. RicHTER (Bd. 1, pag. 30)
schon berichtet. Indess haben kürzlich BERNTHSEN (174) und FiscukR dasselbe
synthetisch dargestellt, seine Constitution ermittelt und RIEDEL (Ber. 16, pag. 1609)
hat seine Zugehórigkeit zur Chinolingruppe festgestellt. BERNTHSEN gelang die
Synthese durch Erhitzen eines Gemisches von Diphenylamin und Ameisensáure mit
Chlorzink; FrscHER gleichzeitig und unabhängig von ihm durch Erhitzen von
Formyldiphenylamin mit Chlorzink und eines Gemenges von Diphenylamin und
Chloroform mit Chlorzink; ferner GRABE beim Durchleiten von Ortholylanilin
durch eine bis zur schwachen Rothgluth erhitzte Röhre. Aus diesen Processen
ergiebt sich für das Acridin folgende Strukturformel:
H
CH. C CH
[n
Ho
CH N CH
Diese ist weiter bestätigt worden durch die Oxydation des 8-Aethylchinolins,
*) Eine ausführliche Abhandlung über Acridin erschien während des Druckes von A, BERNTH-
SEN in LiEBIG's Annalen Bd. 224. Heft 1 und 2.