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2) GER-
ı Pag. 759-
B. SCHEID,
46, pag. I.
; pag. 315.
[5) LERCH,
pag. 129.
I. SCHULZ,
pag. 250.
| WOHLER,
Ann. 159,
) NIETZKI,
248, 846.
ICHELHAUS,
pag. 302.
) LAUBEN-
Ann. I43,
3) GRÄBE,
ARSTANJEN,
. Suppl. 6,
pag. 106.
» pag. 67.
OSANITSCH,
pag. 1444.
Ann. chim.
Ann. 210,
4) ZINCKE,
Ann. 114,
HOFMANN,
pag. 315.
pag. 280.
ERDMANN,
pag. 115.
Ann. 215,
Chinone.
597
Korper, welche aus den betr. Kohlenwasserstoffen durch Substitution von zwei
Wasserstoffatomen durch zwei Atome Sauerstoff hervorgehen. Die Bezeichnung
solcher Verbindungen als Chinone ist durch WOSCRESENSKY (1) veranlasst worden;
derselbe stellte zuerst deren Prototyp als Zersetzungsprodukt der Chinasäure (s. d.)
dar und belegte es deshalb mit dem Namen Chinoyl, der später von BERZELIUS
in Chinon umgewandelt wurde. :
Da die Constitution der Chinone als aromatischer Verbindungen von
der der letzteren abhängig ist, diese aber noch nicht definitiv feststeht, so
herrschen auch über die Natur der Chinone zur Zeit noch verschiedene Vor-
stellungen, von denen keine absolut bewiesen ist.
Während das zuerst bekannte und eingehender untersuchte, vom Benzol C,H,
sich ableitende Benzochinon C,H,O, anfänglich von GERHARD (2) und KOLBE (3)
als ein Dihydrür C,H,O,H,, von STRECKER (4) dagegen als ein Oxyd C;H,OO
aufgefasst wurde, zählte es KEkULÉ nach Aufstellung seiner Theorie der aroma-
tüschen Verbindungen (5) nicht zu den eigentlichen Benzolderivaten, insofern als
in ihm die Ringbindung der Kohlenstoffatome des Benzols entsprechend der
Formd CO— CH— CH— CH — CH — CO gelöst sei. Entgegen dieser Auf
fassung der Chinone als ketonartiger Verbindungen soll in denselben nach neueren
Ansichten von KorsE (6) und GEUTHER (7) Hydroxyl vorhanden sein. Gegen-
würtig sind zwei Ansichten über die Constitution der Chinone die herrschenden.
Nach der einen, von GmàBE (8) herrührenden Anschauung sind in den
Chinonen die beiden an Stelle zweier Wasserstoffatome tretenden Sauerstoffatome
unter sich mit je einer Valenz gebunden, ähnlich wie man dies für die Super-
oxyde gewisser Metalle annimmt: C,H,0, — Cll, o Diese Auffassung stützt
sich auf die von GnàsE (9) bewerkstelligte Ueberführung des Tetrachlorchinons,
pag. 138. 81) GRUBER, Ber. 12, pag. 519. 82) NIETZKI, Ann. 2I5, pag. 141. 83) HERRMANN,
Ann. 211, pag. 342. 84) HEBEBRAND, Ber. I5, pag. 1974. 85) MALIN, Ann. 141, pag. 345.
86) GRABE, Ann. 146, pag. 55. 87) HESSE, Ann. 114, pag. 293. 88) NIETzKI, Ber. 10, pag. 833;
89) CARSTANJEN, Journ. pr. Chem. [2] 23, pag. 425. 90) NIETZKI, Ann. 215, pag. 158.
91) SOUTHWARTH, Ann. 168, pag. 274. 92) BORGMANN, Ann. 152, pag. 248. 93) KNAPP u.
SCHULZ, Ann. 210, pag. 176. 94) GORUP-BESANEZ, Ann. 143, pag. 159. 95) BRAUNINGER,
Ann. 185, pag. 352. 96). CANZONERI u. SPICA, Gaz. chim. 12, pag. 469. 97) v. HAGEN u.
ZINCKE, Ber. 16, pag. 1558. 98) Ibid., pag. 1561. 99) STENHOUSE u. GROVES, Ber. 13, pag. 1307.
100) MERZ u. ZETTER, Ber. 12, pag. 2044. 101) CANZONERI u. SPICA, Gaz. chim. 13, pag. 312.
102) ROMMLER u. BOUILHON, Jahresber. 1862, pag. 321. 103) RAD, Ann. I5I, pag. 158.
104) NikTZKI, Ber. 13, pag. 472. 105) CARSTANJEN, J. pr. Chem. [2] 23, pag. 423.
106) NIETZKI, Ann. 215, pag. 168. 107) JACOBSEN, Ann. 195, pag. 271. 108) FITTIG u.
SIEPERMANN, Ann. 180, pag. 27. 109) LALLEMAND, Jahresber. 1859, pag. 592. IIO) CARSTANJEN,
Journ. pr. Chem. [2] 15, pag. 410. III) STEINER, Ber. 11, pag. 289. I12) ANDRESEN, Journ.
pr. Chem. [2] 23, pag. 172. 113) LIEBERMANN, Ber. IO, pag. 2177. II4) ZINCKE, Ber. 14,
pag. 97. 115) H. ScHULZ, Ber. 16, pag. 9oo. 116) LADENBURG u. ENGELBRECHT, Ber. 10,
pag. 1221. 117) HEINTZEL, Zeitschr. f, Chem. 1867, pag. 342. 118) STENHOUSE. Ann. 167,
pag. 167. 119) HirscH, Ber. 13, pag. 1903. 120) KRAUSE, Ber. 12, pag. 47. 121) SCHMITT
u. ANDRESEN, Journ. pr. Chem. [2] 24, pag. 426. 122) ANDRESEN, Journ. pr. Chem. [2] 23,
pag. 169. 123) WOHLER, Ann. 69, pag. 294. 124) WOSKRESENSKY, BERZEL. Jahresber. 26,
pag. 801. 125) WICHELHAUS, Ber. 14, pag. 1942. 126) WICHELHAUS, Ber. 16, pag. 2005.
127) NIETZKI, Ber. 16, pag. 2093. 128) NIETZKI, Ber. 16, pag. 2094. 129) MOHLAU, Ber. 16,
pag. 2845. 130) Deutsches Reichspatent No. 15915. 131) Hirsch, Ber. 13, pag. 1909.
132) SEIFERT, Journ. pr. Chem. [2] 28, pag. 437. 133) ANDRESEN, Ibid, pag. 422.