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Chinone. 599 
Paradioxyverbindungen (Hydrochinone), die Paradiamine, die Paramidophenole, die 
Phenol- und Amin-Parasulfonsäuren mit Leichtigkeit die entsprechenden Chinone. 
Am grössten ist die Neigung, sich zu Chinonen zu oxydiren, bei den Hydro- 
chinonen, indem oft schon die gelindesten Oxydationsmittel, z. B. Eisenchlorid, 
die Chinonbildung veranlassen. — Von besonderem Interesse ist schliesslich noch 
die synthetische Bildung chinonartiger Körper aus dem den Fettkörpern zuge- 
hörenden Bernsteinsäureäther (s. d.) durch die Einwirkung von Natrium (14), 
welche einen neuen Beweis für die Natur der Chinone als Paraverbindungen 
liefert, sowie die Thatsache, dass die merkwürdigen aus Kohlenoxydkalium (CO K)x 
bei Zutritt von Luft und Feuchtigkeit sich bildenden Säuren (15) höchst wahr- 
scheinlich als Chinonderivate anzusehen sind (16). 
Die Chinone besitzen weder saure, noch alkoholische Eigenschaften; allen 
aber mit Ausnahme des Anthrachinons kommt die Eigenschaft zu, durch Reductions- 
mittel, bes. schweflige Sáure, zwei Atome Wasserstoff aufzunehmen, und dadurch 
in Hydrochinone überzugehen, welche als zweiwerthige Phenole anzusehen sind 
und ebenso leicht wieder zu Chinonen oxydirt werden kónnen (s. oben) Die 
Chinone der Benzolreihe C, Ho45O» bilden ausserdem bei unvollstándiger Reduc- 
tion die sogen. Chinhydrone, welche auch durch partielle Oxydation der Hydro- 
chinone, am besten durch Eisenchlorid, erhalten werden. Dieselben sind als 
Additionsprodukte von 1 Mol. Chinon mit 1 Mol. Hydrochinon zu betrachten (17) 
und lassen sich auch durch Vermischen der Lósungen üquivalenter Mengen beider 
Componenten darstellen. Aehnliche Additionsprodukte bilden die Chinone auch 
mit 1 Mol eines anderen zweiwerthigen und mit 2 Mol. eines einwerthigen 
Phenols; letztere Körper heissen Phenochinone (18). Unter Umständen verbinden 
sie sich mit saurem schwefligsaurem Natron nach Art der Ketone. Chlor- resp. 
Bromwasserstoffsäure führt sie im Sinne folgender Gleichung in chlorirte resp. 
bromirte Hydrochinone über (19): 
C H,O c 3C - CELOE e o, - CH CO non 
und ganz analog bilden Säurehaloide halogenisirte Hydrochinonäther (20) (7). 
Zweifellos eine Folge des Sauerstoffgehaltes der Chinone ist die besonders 
im Vergleich mit den zugehörigen Kohlenwasserstoffen bedeutend gesteigerte Be- 
weglichkeit der übrigen an Kohlenstoff gebundenen Elemente, welche sich durch 
weiteren Eintritt negativer Elemente oder Atomcomplexe noch erhöht. Die 
Chinone tauschen durch Einwirkung von Chlor oder Brom leicht sämmtliche an 
demselben. Benzolkern befindliche Wasserstoffatome gegen Halogen ein; diese 
Halogensubstitutionsprodukte ersetzen ihrerseits zwei Halogenatome schon bei 
der Einwirkung von Alkalien bei gewöhnlicher "Temperatur durch Hydroxyl. 
Die so entstehenden Oxychinone besitzen den Charakter von Säuren und werden 
daher als Chinonsäuren bezeichnet (s. Chlor- und Bromanilsäure). Aehnlich wird 
in den halogenisirten Chinonen durch schwefligsaures Kalium an Stelle des 
Halogens die Sulfonsáuregruppe (s. Thiochronsäure) und für letztere wieder durch 
Alkalien Hydroxyl eingeführt, während durch Ammoniak Amide gebildet werden 
(s. Chloranilamid). Charakteristisch ist sodann für fast alle Chinone, mit Ammo- 
niak, glatter mit Aminbasen, derartig zu reagiren, dass ein resp. zwei Wasserstoff- 
atome des Benzolkernes durch die betr. Amidgruppe ersetzt werden, während gleich- 
zeitig ein resp. zwei andere Moleküle des Chinons zu Hydrochinon reducirt werden(21). 
3C,H,0, -- 2C;H;NH, — C,H;(NHC,H;),0; 2c, 98 
(Chinon) (Anilin) (Dianilidochinon) (Hydrochinon).