Handwórterbuch der Chemie.
Die Chinone, ihre Derivate und die Chinhydrone sowie Phenochinone sind
sämmtlich lebhaft gefärbt, während die Hydrochinone farblos erscheinen. Vor-
herrschend sind gelbe und rothe Farben; so sind die Chinone der Benzolreihe
ausnahmslos gelb, die Farbe der Chinone des Naphtalins, Phenanthrens, An-
thracens nähert sich durch Orange dem Roth, und die noch höher molekularen
sind ausgesprochen roth; blau sind gewisse chinonartige Derivate des Diphenyls.
Viele Chinonderivate besitzen als ausgezeichnete, echte Farbstoffe hervorragende
Bedeutung für die Technik: so die salzartigen Verbindungen des Dioxyanthrachinons
(Alizarins) und die sogen. Chinonfarbstoffe, welche sich durch Einwirkung tertiärer
aromatischer Basen auf chlorirte Chinone bilden.
Die Chinone der Benzolreihe sind ziemlich leicht in Wasser, sehr leicht in
Alkohol, Aether u. s. w. löslich, sublimirbar und oft schon bei gewöhnlicher
Temperatur etwas flüchtig; sie besitzen einen heftig reizenden, jodähnlichen Geruch
und färben auch, wie dieses, die Haut braun. Mit der Zunahme des Molekular-
gewichtes schwächen sich auch hier, wie überall, diese Eigenschaften ab.
In folgendem werden nur die Chinone der Benzolreihe, welche der allge-
meinen Formel C4 H»,8O» entsprechen, und deren als Chinonimide und Chinon-
chlorimide bezeichnete Derivate behandelt; die hóher molekularen Chinone
finden bei den betr. Kohlenwasserstoffen Erwähnung.
A. Chinone.
1. Benzochinon, Chinon xe &oyí» C,H,O,, wie oben erwühnt zuerst
aus Chinasáure durch Oxydation mit Braunstein und Schwefelsäure (1), sodann
von WOHLER (25) aus Hydrochinon dargestellt und eingehender untersucht, erhàlt
man aus zahlreichen Parasubstitutionsprodukten des Benzols (26) auf die oben
angegebene Weise, sowie aus mehreren Pflanzenstoffen durch geeignete Oxyda-
tion (27). Die beste Darstellungsmethode ist die aus Anilin (28):
1 Th. Anilin, in 30 Thin. Wasser und 8 Thin. Schwefelsäure gelöst, wird unter Kühlung
und Umschütteln langsam mit 3 Thln. rothem chromsaurem Kali versetzt; die ätherischen Extrakte
dieser Flüssigkeit hinterlassen nach dem Abdestilliren des Aethers fast reines Chinon, dem Ge-
wichte nach 40—502 des angewandten Anilins; von geringen Mengen Chinhydron kann es,
wenn schon unter starkem Verlust, durch Destillation mit Wasserdämpfen befreit werden.
Das Chinon bildet goldgelbe, bei 115:7? schmelzende Nadeln, sublimirt sehr
leicht und langsam schon bei gewóhnlicher Temperatur, riecht erstickend, ist aber
nicht giftig; löst sich leicht in heissem Wasser, Alkohol, Aether u. s. w. und
zersetzt sich in wässriger Lösung allmählich unter Braunfärbung und schliesslich
unter Abscheidung eines braunen Pulvers, noch leichter in alkalischer Lösung, wo-
bei sich zugleich unter Absorption von Sauerstoff sogen. Tannomelansäure (Oxy-
chinon) bildet. Reductionsmittel (S O,, HT, SnCl,, Zn+H,SO, etc.) führen Chinon
in wässriger Lösung erst in Chinhydron (C, ,H,904), sodann in Hydrochinon
C,H,(OH), über; concentrirte Salzsäure liefert Chlorhydrochinon C,H,CI(OH), (19),
Acetylchlorid Chlorhydrochinonacetat [C,H,CI(OCOCH;), (20, 7), Chlor VOrzugs-
weise ‘Trichlorchinon (C,HCI,O,), chlorsaures Kali und Salzsäure vorwiegend
Tetrachlorchinon (Chloranil C,Cl,0,), Schwefelwasserstoff mit wässriger Chinon-
lösung braunes, sogen. Sulfohydrochinon (C, 9H, 0540, ), mit einer alkoholischen
gelbes Sulfohydrochinon (C,,H,,80,) (123), Ammoniak verschiedene, schwer
oder gar nicht zu reinigende, smaragdgrüne oder braune Substanzen, die wahr-
scheinlich aus Amidochinonen bestehen (124).
Chinon bildet mit Phenolen und unter Umstünden auch mit Nitraminen
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