r mit chlor- 
1599 (39) 
werer löslich 
ydation von 
bildet stroh- 
«annt, bildet 
| (44), Ben- 
i 100? voll- 
Thln. chlor- 
nnung vom 
| die Hydro- 
) Trichlor- 
und schmilzt 
pt liefert es 
loranilsäure 
in concen- 
je voriges 
scher Sub- 
d Amido- 
und conc. 
) oder aus 
3ehandeln 
Chlor bei 
hen, die, 
ren, noch 
eter- und 
Perchlor- 
iorhydro- 
n beiden 
das Amid 
fonsáuren 
 tertiären 
?"isenchlorid 
5— 569. 
ve Stellung 
mindestens 
Dibrom- 
ein solches 
's, entsteht 
|, und ein 
[,,0,, mit 
uction von 
t bei 1470. 
irkung von 
Chinone. 603 
Brom auf verschiedene Benzolderivate entstehend, u. a. auch aus symmetrischem Tetrabrombenzol 
durch Salpetersäure (54); wird am besten durch Zusammenbringen von 10 Thln. Brom, 5$ Thln. 
Jod und 50 Thln. Wasser mit 1 Thl. Phenol und schliessliches Erwärmen des Gemisches bis 
auf 100° dargestellt (52). Verhalten und Eigenschaften sind mit denen des Chloranils fast 
übereinstimmend. 
Chlor-Brom-Chinone. 
Chlorbromchinon, C,;H,CIBrO,. Schmp. 1729; aus Chlorbromhydrochinon und Salpeter- 
säure (55). 
m-Dichlor-, m-Dibromchinon, Cie, (CI: Cl] — Br: Br — 1:3), entsteht durch Kochen 
von m-Dichlorchinon mit Brom in Eisessig (56). Dasselbe (?) bildet sich auch aus Chinon- 
dichlordiimid (s. Chinonchlorimide) durch Erwärmen mit der berechneten Menge Bromwasser (57) 
und aus Hydrochinon (58). 
Trichlorbromchinon, C,Cl,BrO,, sublimirt bei etwa 1609, ohne vorher zu schmelzen, 
und ist in den meisten Lösungsmitteln schwer löslich. Wird aus Trichlorchinon und Brom (47) 
oder Trichlorbromhydrochinon und Salpetersäure (55) erhalten. 
Dijodchinon, C,H,7,O,; Schmp. 1789; entsteht durch Oxydation von Dijod-p-Amido- 
phenol mit chromsaurem Kali und Schwefelsäure (132). 
Nitrochinone sind weder direkt noch aus Nitrohydrochinonen darzustellen. Nur ein 
Mononitrochinon, C,H,(NO,)O,, ist bekannt, welches aus Nitrobenzol, bei der Zerlegung 
der Verbindung desselben mit Chromylchlorid durch Wasser, in Gestalt brauner, bei 2829 
schmelzender Blüttchen entsteht (59). Nitranilsäure s. unter Oxychinon. 
Amidoderivate der Chinone und ihrer Halogensubstitutionsprodukte ent- 
stehen direkt durch Einwirkung von Ammoniak und Aminen auf Chinone, unter 
gleichzeitiger Bildung von Hydrochinonen (s. oben unter: Chinone, pag. 599). Nur 
das Amidochinon selbst, C;H,(N H,)O,, scheint nicht darstellbar zu sein, da das 
Chinon durch trocknes Ammoniak unter Austritt von Wasser zwar in eine krystalli- 
nische, smaragdgrüne Masse verwandelt wird (60), diese' sich aber nicht reinigen 
lüsst und jedenfalls auch eine complicirtere Verbindung darstellt." In alkoholischer, 
ütherischer oder Chloroform-Lósung entsteht eine braune Masse, die vielleicht das 
Amidochinon in unreinem Zustande darstellt (64). Dagegen liefert Chloranil beim 
Kochen mit alkoholischem Ammoniak 
20, (61): 
Diamidodichlorchinon, Chloranilamid, C (NH 
2 
‘ NH,) 
== 3 (N H5)s 
Es stellt rothbraune Krystalle mit metallischem Reflex dar, welche von den meisten Lósungs- 
mitteln nicht aufgenommen werden, und beim Kochen mit Alkalien in Ammoniak und Salze 
der Chloranilsäure zerfallen. Analog entsteht aus Bromanil 
Diamidodibromchinon, Bromanilamid, c (NH3s0 
pulver (76). 
Leichter zu untersuchen, als die Einwirkungsprodukte des Ammoniaks, sind die der aroma- 
,, als braunrothes Krystall- 
tischen Amine auf Chinon, wobei stets zwei Wasserstoffatome des Benzolkernes durch das 
betreffende Amid substituirt werden. So entsteht beim Kochen von Chinon mit Anilin in alko- 
holischer Lósung neben Hydrochinon (s. Allgemeines) 
Dianilidochinon, Collie my,” (62, 63), in Gestalt blauvioletter, metallglänzender 
Schuppen, die sublimirbar, aber nicht schmelzbar sind. Durch salpetrige Säure entsteht aus 
demselben ein bei 2459 schmelzender Kórper, der wahrscheinlich folgende Zusammensetzung 
besitzt: cal Beng, und leicht Nitranilin liefert (64). p- und o-Toluidin geben ganz 
ähnliche Verbindungen mit den Chinonen. Analog geben auch Tri- und Tetrachlorchinon mit Anilin