Handwörterbuch der Chemie.
H
Chlordianilidochinon, C,CI O, (65), und Dichlordianilidochinon (Chlor-
(NHC,n;),
anilanilid), CIC H.) O, (66). Beide stellen braunrothe bis schwarze, fast unzersetzt
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sublimirende Blüttchen dar, die nur von concentrirter Schwefelsäure unzersetzt gelóst werden.
Chloranilanilid bildet sich auch aus Trichlorchinonchlorimid mit Anilin (67), und ein ganz ühn-
licher Kórper entsteht aus o-Amidophenetol (67).
Dibromdianilidochinon, Bromanilanilid, C,P!? O
TA (ht aus Brom-
S(NHC,H,), , entsteht aus Br
2
=
anil und Anilin (52).
Hydroxylderivate der Chinone scheinen durch direkte Oxydation der Chinone
in alkalischer Lósung an der Luft zu entstehen; diese Kórper von der Formel
C,H,O,; werden als Melansäuren oder Tannomelansäuren (letztere aus Tannin)
bezeichnet, sind aber noch so gut wie gar nicht untersucht. Auch soll ein
Oxychinon aus Rufigallussiure durch Schmelzen mit Aetzkali entstehen (85).
Vom Dioxychinon ist nur der Dimethyläther, Ce(OCH,), 0 bekannt, der
durch Oxydation von sauren Pyrogallol&thern in Gestalt gelber Nadeln entsteht (68).
Sein Dibromderivat, C Br O,, bildet rothe, bei 175? schmelzende Nadeln.
S(OCH;), 2
Trioxychinon, CHO, = C (OH) O,, wird aus Amidodiimidoresorcin
3
durch Erhitzen mit Salzsáure auf 140? im Sinne folgender Gleichung erhalten (69):
COH), s + 3H,0=C HO. own
9 | = CC, 3 ;
"NH, NH 2 SOR Qo s
und stellt entweder gelbe Schuppen oder ein amorphes, fast schwarzes Pulver dar.
Unlóslich in fast allen Lósungsmitteln wird es nur von alkalischen Fliissig-
keiten unter Bildung brauner Salze aufgenommen, welche mit den Schwermetallen
dunkle Fällungen geben. Mit Acetyl- und Benzoylchlorid giebt es ein Triacetat
resp. Tribenzoat (69). Besser untersucht, weil leichter zu erhalten, sind die Sub-
stitutionsprodukte der Oxychinone. Die Halogen- und Amido-Derivate des Chinons
tauschen bei der Behandlung mit Kalilauge mehr oder minder leicht Halogen
resp. Amid gegen Hydroxyl ein. Der bekannteste dieser Körper ist das
Dichlordioxychinon, (Chloranilsäure), Coli, On welches aus Chlor-
anil und Trichlorchinon, in letzterem Falle neben Trichlorhydrochinon, schon in
der Kälte durch verdünnte Kalilauge gebildet wird:
C:ChO0, +4KOH = Cook) 0e +IRC+-2H,0 (o) und
23C, 0, + 3ROH = Cook), 0e + KCl + Ct (OH), + H,0 (9)
Am besten löst man 5 Thle. mit Alkohol befeuchtetes, rohes Chloranil, aus
Phenol erhalten, in einer Lösung von 6 Thln. KOH in 150 Thin. Wasser, fällt
das chloranilsaure Kalium durch Zufügen von 10—15 Thln. Kochsalz, reinigt es
durch nochmaliges Lösen in Wasser und Fällen mit Kochsalz und fällt schliess-
lich durch Salzsäure die freie Säure (52). Chloranilsäure krystallisirt entsprechend
der Formel Cm, 0: + H,O mit 1 Mol. H,0, welches bei 115? weggeht; die
hellrothen, glänzenden Blättchen lösen sich in Wasser, werden aber durch Säuren
ausgeschieden, erhitzt sublimiren sie nur z. Th. unzersetzt. Phosphorpentachlorid
regenerirt Chloranil, Reductionsmittel geben Hydrochloranilsäure=Dichlortetraoxy
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