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Cymole und isomere Kohlenwasserstoffe. 157
1. Durol C.H, CH, CH, CH, CH; wird durch Einwirkung von Jodmethyl
und Natrium auf Bronte] (2) und Dibromortho- und -paraxylol (3)
dargestellt. Es entsteht auch aus 'Toluol (4), Chlormethyl und Aluminiumchlorid.
Es wird aus Alkohol in farblosen monoklinen (55) Krystallen erhalten, welche bei
80? schmelzen. Siedep. 193 —195?. Leicht lóslich in Aether und Benzol. Durch
Oxydationsmittel wird es in Cumylsäure und Cumidinsáure übergeführt (56). Erstere
ist identisch mit der aus pseudocumolsulfosaurem Kalium, C; H CH. CH, CH, 80, K,
und Natriumformiat dargestellten Cumylsäure (1).
Monobromdurol (5), C,HBr(CH,),, bildet grosse, bei 65° schmelzende
Blätter.
Dibromdurol (1, 4), C, Br;(CH,),, bildet lange, bei 200? schmelzende Nadeln.
Dinitrodurol (2, 4, C,(NO&4),(CH;),, krystallisirt in Prismen. Schmelz-
punkt 205? (2095).
9. Isodurol (6), C,H, CH,CH; CH. CH, wird aus Brommesitylen, Jod-
Lio
methyl und Natrium dareesielie Durch Einwirkung (4) von Aluminiumchlorid
auf Toluol und Chlormethyl bildet sich derselbe Körper (57), ferner entsteht
ein Kohlenwasserstoff, welcher identisch mit Isodurol zu sein scheint, beim
Durchleiten von Terpentinöl durch ein glühendes Rohr (54). Bei 195—197°
siedendes Oel, welches in einer Kältemischung nicht erstarrt. Durch verdünnte
Salpetersäure wird es in drei isomere Isodurylsäuren, C,H4,(CH4),CO,H, über-
geführt (57).
Bromisodurol (6) ist eine bei 252—254^ siedende Flüssigkeit, welche in
der Kälte zu perlmutterglänzenden Blättern erstarrt.
Dibromisodurol (6), lange, seidne Nadeln, selbst in heissem Alkohol wenig
löslich. Schmp. 209° (57).
Dinitroisodurol (57), farblose, feine Prismen, leicht in heissem Alkohol
löslich. Schmp. 156°.
Dimethyläthylbenzol, C,H,(CH3),C,H,, existirt in zwei Isomeren.
I. C,H, CH, CH; CH; UA durch Bintang von Natrium auf Brom-
äthyl und Bromaylel (7), C,H; CH, CH. ;Br, und durch Condensation (8) von
Aceton und Methyláüthylaceton mit concehnirter Schwefelsäure. Oel, welches bei
180—182° siedet und bei — 20° noch nicht fest wird. Spec. Gew. 0:8644 bei 20°.
Durch verdünnte Salpetersäure (7) wird es zu Mesitylensäure, C;H;(CH,),CO,H,
und Uvitinsäure, C,H,CH,(CO,H),, oxydirt. Durch Eintragen in abgekühltes
Brom entsteht
Ber. 11. pag. 1101. 231) KEKULE u. SCHRÖTTER, Ber. 12, pag. 2279; GUSTAVSON, Ber. 16
y Pag 2 , pag , , ,
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Ber. 11, pag. 364. 37) LANDOLPH, Ber. 5, pag. 267. 38) WIMMEL u. CLAUS, Ber. 13, pag. 902.
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Ann. 145, pag. 142. 44) BARLOW, Ann. 98, pag. 384. 45) WIDMAN, Ber. 15, pag. 166.
46) KELBE, Ann. 210, pag. IO u. ff. 47) JACOBsEN, Ber. 12, pag. 430. 48) RADZIZEWSKY,
Ber. pag. 260. GOLDSCHMIDT, Ber. 15, pag. 1066. 0) KOHLER u. ARONHEIM, Ber. 8
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