158 Handwörterbuch der Chemie, 
Tribromdimethyláthylbenzol (8), C,Br,(CH,),C,H;, welches in feinen, 
bei 218? schmelzenden Nadeln krystallisirt. Salpeter- und Schwefelsäure erzeugt 
Trinitrodimethyláthylbenzol(8), C;/(NO,),(CH;), C,H;, farblose Nadeln, 
welche bei 238? schmelzen. 
9. Dimethylithylbenzol (9), aus Brom-m-Xylol, Bromáüthyl und Natrium 
dargestellt, siedet bei 183—184?. Spec. Gew. 0:878 bei 20*. 
Das Trinitroderivat bildet bei 119? schmelzende Nadeln. 
p-Diáthylbenzol(1o) C,H,C,H;C,H;, wird aus p-Bromáthylbenzol oder 
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p-Dibrombenzol (34), Bromäthyl und Natrium dargestellt und bildet eine bei 
181—182? siedende Flüssigkeit. Spec. Gew. 0-871 bei 20°. Durch Oxydations- 
mittel wird es in Aethylbenzoesäure, C.H, oH n und Terephtalsiure, 
C,H,(CO,H),, übergeführt. Auch durch Einleiten von Aethylen in ein Gemisch 
von Benzol und Aluminiumchlorid entsteht Diáthylbenzol, welches jedoch nicht 
rein zu gewinnen ist. 
Methylpropylbenzol, Cymol, C,H,CH,C;H,;, ist in fünf Modificationen 
bekannt, von denen drei normales Propyl, CH,CH,CH,, zwei Isopropyl, 
CH CH, enthalten. 
1. o-Methylpropylbenzol, o-Cymol (11), C,H,CH,(CH,CH,CH,), ent- 
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steht durch Einwirkung von Natrium auf die ätherische Lösung von o-Bromtoluol 
und Propylbromid. Farblose, bei 181—182° siedende Flüssigkeit, von angenehm 
aromatischem Geruche. 
2. m-Methylpropylbenzol, m-Cymol (12), C,H, CH,(CH,CH,CH,), aus 
m-Bromtoluol, Propylbromid und Natrium dargestellt, bildet eine bei 176—177-5° 
siedende Flüssigkeit Spec. Gew. 0:863 bei 16^. 
3. p-Methylpropylbenzol, p-Cymol, C,H,CH,(CH,CH4CH,). Dieses 
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am längsten bekannte Cymol wurde zuerst im Rómisch-Kümmelól (Oel von Cz- 
minum Cyminum) (13) aufgefunden und ist Gegenstand zahlreicher Untersuchungen 
(14) gewesen. Es findet sich ausserdem in vielen anderen Oelen, z. B. im Oel 
von Péychotis Ajowan, vom Wasserschierling (Czew/a virosa), im Muskatól, im 
Thymianël, im Eucalyptusól und im russischen Terpentinól Seine Bildungs- 
weisen und Darstellungsmethoden sind ebenfalls sehr zahlreich. Synthetisch ist 
es aus p-Bromtoluol (15, 16, 17), Propylbromid und Natrium dargestellt worden. 
Es entsteht ferner durch Behandlung von Campher, C,,H,,O, mit Wasser ent- 
ziehenden Mitteln, wie Phosphorsáureanhydrid (18), Phosphorpentachlorid (20), 
Schwefelphosphor (19), Chlorzink und Fluorbor (22). Der mittelst Schwefel- 
phosphor erhaltene Kohlenwasserstoff enthált ein Cymol (21), welches in m-Toluyl- 
sáure und Isophtalsáure übergeführt werden kann, also m-Propyl- oder Isopropyl- 
toluol. Die Terpene, C, ,H,,, verlieren durch Einwirkung von Brom (23), Jod (24) 
und Schwefelsäure (25) Wasserstoff und gehen in p-Cymol über. Thymol (26) 
wird durch Schwefelphosphor, Cuminalkohol (27, 28) durch Kochen mit Zinkstaub 
in dasselbe umgewandelt. Zur Erklirung der letzten Reaction muss eine Ueber- 
fiihrung des im Cuminalkohol enthaltenen Isopropyls in Propyl angenommen 
werden. 
Zur Darstellung (16) des Cymols werden gleiche Gewichtstheile Campher und Phosphorsiure- 
anhydrid erwärmt, und der sich als leichtes Oel abscheidende Kohlenwasserstoff über wenig 
Phosphorsáureanhydrid und dann über Natrium destillirt. 
      
    
  
   
   
   
   
  
  
   
   
  
  
  
  
  
   
  
   
   
   
   
  
  
  
   
   
   
  
   
   
   
  
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
    
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