Diazoverbindungen. 193
werhige Gruppe N5,(— N — N —) in der Weise enthalten, dass dieselbe nur
durch eine Affinitit direkt an ein Kohlenstoffatom, durch die andere an ein Atom
irgend eines andern Elementes gebunden ist.
In weitaus den meisten bekannten Diazoverbindungen gehórt das mit der
Diazogruppe N, verbundene Kohlenstoffatom einem Benzolrng an, d h. man
kennt bisher hauptsächlich Diazoverbindungen der aromatischen Reihe.
Diese bilden sich allgemein durch eine Reaction, welche in der Fettreihe
nicht in analoger Weise zu Diazoverbindungen führt, nämlich bei der Einwirkung
von salpetriger Säure auf die entsprechenden Amidoverbindungen. Bei der Ein-
wirkung der salpetrigen Säure auf nicht aromatische Amidoverbindungen wird
die Amidogruppe unter Entwicklung von Stickstoff direkt durch Hydroxyl ersetzt:
C,H;, NH; + NO,H = C,H;- OH + N, + 2H,0
Aethylamin Aethylalkohol.
Wirkt dagegen die salpetrige Säure in der Kälte auf aromatische Amido-
verbindungen ein, welche die Amidogruppe unmittelbar am Benzolring enthalten,
so entwickelt sich kein Stickstoff, und es bilden sich zunüchst Diazoverbindungen:
C,H;-NH,-NO,H+ NO,H = C;H,-N,-NO; + 2H,0
Salpeters. Anilin Saipeters. Diazobenzol.
Erst beim Erhitzen mit Wasser gehen diese Diazoverbindungen unter Frei-
werden des Stickstoffs in die Hydroxylderivate über:
C,H;j:N,: NO, -- H,O = CH; OH + N, + NO,H
Salpeters. Diazobenzol Phenol.
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LADENBURG, Chemie. TIL. 13