Diazoverbindungen. 
: : ; * A A N:N— ; 
Nitrodiazobenzoldisulfonsäure, SO,H CoH, (NOT go, = (79). 
; = ^ . N:N 
Diazotoluolsulfonsáuren, C,H,(CH;) 80, =: 
1. o-Diazotoluol-p-Sulfonsáure. Aus C,H;-CH, N'H,-SO,H (80). 
NIN. NN 
—s0, —(80).—Nitroderivat, CoH, (NO,)(CH,) go, — 
Dibromderivat, C HBr, (CHy) 
EN 
(80). — Dibromnitroderivat, CBr (NO) (CHIT (80). 
9. p-Diazotoluol-o-Sulfonsáure. Aus CH, CH, Nt, S0,H (81), 
vergl. (82). 
. SN TN ; vl = TT AN:NN 
Bromderivat, C,H,Br(CH,) go, > 83) —Nitroderivat, C,H,(NO2)(CH3) so, 
ee, : ~ ~ AN:N . 
(83), vergl. (85). — Dinitroderivat, C,H(NO2)2(CH3) 50, ~ (85). — Bromnitro- 
; ZNANS 
derivat, C;HBr(NO„)(CH3) 50, (83). 
3. p-Diazotoluol-m-Sulfonsáure. Aus C,H,-CH,-NH,-SO,H (84). 
: NINN : ; X 6 M od. od 
Bromderivat, C,H,Br(CH3){ s0 > (84). —Nitroderivat, C,H,(NO7)(CH,(N2)S02) 
3 
(84). 
Drei Bromdiazotoluolsulfonsiuren, bei denen die Stellung der Diazogruppe noch 
nicht bekannt ist, sind ausserdem von SCHAFER (86) durch Nitriren der o-m, der p-m und der 
p-o-Bromtoluolsulfonsáure, Reduction der Nitroderivate und Behandeln der Amidosäuren mit 
salpetriger Säure dargestellt worden. 
; ; T 90. NN m 
Diazoazobenzolsulfonsáure, C;H,Z N.N CH, (3) Aus der Azo- 
: 4 1. 1 4 as 
amidobenzolsulfonsäure, SO,H-C,H,-N:N-C,H, - NH2, durch längere Einwirkung 
von salpetriger Säure erhalten. Hellgelbe, mikroskopische Nadeln, unlôslich in 
Wasser und Alkohol, löslich in starker Kalilauge und daraus durch Säuren un- 
verändert wieder fällbar. Zerfällt beim Kochen mit Wasser in Stickstoff und die 
als »Azo-p-sulfoxylbenzolphenol« bezeichnete Oxyazobenzolsulfonsáure, SO,H- 
C,H,.N:N.C,H,-OH. Beim anhaltenden Kochen mit Alkohol entsteht eine 
Azobenzolsulfonsáure. Durch Einwirkung der Diazoazobenzolsulfonsáure auf die 
Salze von m-Diamidobenzol oder m-Diamidotoluol werden Sulfonsáuren von Azo- 
tripelverbindungen erzeugt, wie SO,H-C,H,-N: N-.C,H,:N: N- C;H,(NB3); (99). 
. . S ~ SO. * N SON * 
Diazoazobenzoldisulfonsäure, COH T NH CAL, SO, (73) 
durch Einleiten von salpetriger Säure in einen wässrigen Brei von Azoamido- 
benzoldisulfonsäure, (SO,H-C,H,-N:N-C;H;-NH,-SO,H), gewonnen. Durch 
Zusatz von Alkohol und Aether in Form kleiner, schmutzig gelber Nadeln fällbar. 
Liefert beim Kochen mit Alkohol eine Azobenzoldisulfonsäure. 
Diazonaphtalinsulfonsäuren, C HEN. 
1. a-Diazonaphtalinsulfonsäure (105), durch salpetrige Säure aus in 
schwachem Alkohol suspendirter a-Amidonaphtalinsulfonsáure. Wenig lósliches, 
gelbes, krystallinisches Pulver. 
2. 4-Diazonaphtalinsulfonsáure (106) (»Diazonaphtionsáure«). Aus der 
Naphtionsäure (a,%,), C,,H; NH,-SO,H.  Gelbes Krystallpulver. Giebt, wie 
die vorige Verbindung, beim Kochen mit Wasser eine Naphtolsulfonsáure; mit 
Salzsáure entsteht eine Chlornaphtalinsulfonsáure, welche bei der Behandlung mit 
Phosphorpentachlorid das bei 67:5? schmelzende 8-Dichlornaphtalin liefert. 
  
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ES 
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