TP
por
SS
an
2).
th-
ch
ch
Diazoverbindungen. 215
Das Diazoamidobenzol verwandelt sich in alkoho-
Gegenwart von etwas Anilinsalz in Amidoazo-
htigen Zusatz von Salzsäure
leicht in Aether und Benzol.
lischer Lösung langsam, schnell bei
Seine ätherische Lösung giebt auf vorsic
benzol- und Anilinsalz (KEKULE), auf Zusatz von
Salpetersäure-
benzol.
oder Bromwasserstoffsäure Diazo
Bromlösung Diazobenzolbromid und 'Tribromanilin.
re führt das Diazoamidobenzol in Diazobenzolnitrat über.
einer Benzollósung des Diazoamidobenzols einen weissen,
der beim Erhitzen mit Wasser in Stickstoff, Phenol
ütherischer
haltige salpetrige Siu
Phosgen erzeugt in
krystallinischen Niederschlag,
und Carbanilid zerfällt und danach Diphenyldiazobenzolharnstoff:
CHSNIN-N.CO-N<E HS 5 oder vielmehr dessen Salzsäureverbindung
(+ 2HCI) zu sein scheint (100).
Diazoamidobenzol-Platinchlorid,
sich in rôthlichen Nadeln aus, wenn eine alkoholische Lt
Fast unlöslich in Wasser, Alkohol und Aether. Leicht
(CH, N:N-NH- C.H, -- HCl), PtCl,, scheidet
jsung von Diazoamidobenzol mit salz-
säurehaltigem Platinchlorid versetzt wird.
zersetzlich (4).
Diazoamidobenzol-Silber, CH. N
]koholischen Lósung von Diazoamidobenzol.
:N'NAg'C,H,, entsteht bei Zusatz von salpeter-
saurem Silber zu einer a Rothgelbe Nadeln.
Substitutionsprodukte des D iazoamidobenzols.
4 1 1 4
CH, CFN:N NH" C,H,Cl Durch Ein-
Dichlorderivat (» Diazoamidochlorbenzol«),
ng von p-Chloranilin erhalten. Gelbe,
wirkung von salpetriger Sdure auf eine alkoholische Lósu
bei 124:59 schmelzende Nadeln oder Blüttchen (4).
1592 4 1 2 4
C,H,: CI: CI- N:N- NH CH, CI- CI.
Tetrachlorderivat (»Diazoamidodichlorbenzol«),
Schmp. 126:59. Selbst in heissem
Haarfeine Nadeln.
Die Verbindung vermag, wie das entsprechende
Platindoppelsalz zu bilden. Sie wird
Aus dem entsprechenden Dichloranilin.
Alkohol und in Aether sehr schwer Jóslich.
noch eine Silberverbindung, aber nicht ein
Bromderivat,
Säuren wieder daraus gefällt (4).
von alkololischer Kalilauge leicht gelóst und durch
1 4
Moncbromderivat (Diazobenzol-p-Amidobrombenzol), C,H,N:N-NH-C,H, Br. Man
erhält eine und dieselbe Verbindung, wenn man Diazobenzolnitr
Anilin auf einander wirken lässt (1 1), vergl. (ror). Nach der ersten
iten aber die Formel C,H,Br: N: NN. NH: CH,
die Verbindung (157), hat zu Gunsten der
esetzten Harnstoff führt, der durch
also die Zusammen-
at und p-Bromanilin, oder wenn
man p-Bromdiazobenzolnitrat und
Bildungsweise würde die obige Formel, nach der zwe
Die Einwirkung von Phosgen auf
näher liegen.
insofern sie zu einem zusammeng
ersten Formel entschieden,
Erhitzen mit Wasser in Phenol und p-Dibromcarbanilid gespalten wird, der
C,H, Br AO HDI ;
setzung 91,4 (COIN UN esitze s.
setzung Cip N^ CO NUN CH, besitzen muss
Gelbe Blüttchen, leicht lóslich in Aether und Benzol, ziemlich schwer in Alkohol. Silber-
Das Platindoppelsalz bildet einen strohgelben, aus haar-
verbindung gelb, unlóslich.
fórmigen Krystallen bestehenden Niederschlag (5).
1 4
aderivat (> Diazoamidobrombenzol«), C,H,Br N: Nr NH: CB Br. Aus p-Brom-
Dibron
Gelbrothe, glänzende Blättchen oder Nadeln, ziemlich schwer lös-
anilin und salpetriger Säure.
lich in Alkohol, sehr leicht in Aether. Schmp. 1459 (4).
1 5
3
Tribromderivat. Aus dem Tribromdiazobenzolnitrat, CH, Br:Br:Br N :N'NO,, und
Anilin. Schmp. 104? (66).
4.9. 1 1 2 d
(»Diazoamidodibrombenzol«), C,H,'Br.BrN: N(ULNH:C,H,'Br Br.
anilin durch salpetrige Sáure.
Tetrabromderivat
Aus dem entsprechenden Dibrom
filzten Nadeln bestehender Niederschlag. Schmp. 167-59 (4).
Hellgelber, voluminóser, aus ver-
1 3
Hexabromderivat, C,H,' Br: B
ranilins durch salpetrige Säure.
Schmp. 158° (66).
5 1 3 5
r'BrN:N'NH'C,H,'Br'Br'Br. Aus einer alkoholischen
Lösung des symmetrischen Tribron Unlóslich in Wasser und
Alkohol. Aus heissem Benzol krystallisirbar.
FA EM
EE
I
re pe mr rar ee rmi
cepe SENS
EEE SE RES
er UU EEG