Handwörterbuch der Chemie. 
Dinitroderivate. 1. C,H,(NO,): N:N: NH-C,H,(NO,). Aus m-Nitranilm durch 
salpetrige Säure. Kleine, rubinrothe oder rothgelbe Prismen. Schmp. 195:5? (4). 
9. C,H,(NO,)-N:N-NH-C,H, (NO,). Aus p-Nitranilin. Gelber, kórnig krystallinischer 
Niederschlag. Schmp. 224-5? (4). 
Diazoamidotoluole. 
1. Diazoamidoparatoluol, CH CH, NON BS C.H, Cfi. Durch 
Einleiten von salpetriger Sáure in eine Lósung von p-Toluidin in Aetheralkohol 
zu gewinnen (4). Gelbe oder rothgelbe, stark glànzende Nadeln oder Prismen. 
Es wird durch salzsaures p-Toluidin nur sehr schwierig [in alkoholischer Lósung 
gar nicht (52, 104)| in das isomere Amidoazotoluol übergeführt, doch gelingt diese 
Umwandlung durch zwólfstündiges Erhitzen der in p-Toluidin gelósten Verbindung 
mit salzsaurem p-Toluidin auf 65? (53). 
Das Platindoppelsalz bildet dem Jodblei ähnliche Blätter. 
2. Diazoamidoorthotoluol, Ch CH, NINH NH- CH, CIL. Diese 
Verbindung setzt sich im Gegensatz zu der vorigen so äusserst leicht in das 
Amidoazotoluol um, dass ihre Darstellung früher unmöglich schien (104). Aus 
absolut reinem Orthotoluidin lässt sie sich indess gewinnen. Sie bildet blassgelbe 
Krystalle, die sich bei vollständiger Abwesenheit von Toluidinsalz unverändert 
aufbewahren lassen (53). 
Diazobenzol-p-Amidotoluol. Es entsteht eine und dieselbe, in schmalen 
gelben Blättchen krystallisirende Verbindung, einerlei ob man p-Toluidin und Azo- 
benzolnitrat oder Anilin und p-Diazotoluolnitrat auf einander wirken lisst (5, 11), 
vergl.(101). Von den danach möglichen beiden Formeln C,H,-N:N-NH-C,H,-CH, 
und CH,-C,H,-NIN-NH-C,H, muss die erste als die richtige betrachtet 
werden, denn durch Einwirkung von Phosgen auf die Verbindung wurde ein 
Diparatolyldidiazobenzolharnstoff erhalten, welcher beim Erhitzen mit Wasser sich 
in Stickstoff, Phenol und symmetrischen Paraditolylharnstoff zersetzte, also 
die Constitution cH NN ONE! besass (100). 
Diazoamido -Pseudocumol, C,H,(CH;,),N:N'NH'C,H,(CH;3)3 (163). 
Hellgelbe, bei 114° unter Zersetzung schmelzende Blättchen, die durch Kochen 
mit verdünnter Salzsáure in Pseudocumidin und Pseudocumenol zerlegt werden. 
Diazobenzolpiperidin, C,H,'N:N'N'C;,H,, (108), scheidet sich beim 
Zusammengiessen wässriger Lósungen von Piperidin und Diazobenzolnitrat als ein 
Oel aus, welches nach der Destillation mit Wasserdämpfen zu einer krystallinischen 
Masse erstarrt. Schmp. 41°. 
Diazoamidonaphtalin, C, ,H;,- N:N- NH-C,,H, (107). Gelbliche, explo- 
sive Blüttchen, die beim Erwármen mit verdünnten Sáuren Naphtol und Naphtyl- 
aminsalz geben. 
Gemischte Diazoamidoverbindungen mit nur einem Benzolring erhält 
man, wenn anstatt der primáren oder secundáren Aniline primäre oder secundire 
Aminbasen der Fettreihe auf Diazosalze einwirken (103). Die dargestellten Ver- 
bindungen dieser Art sind ôlige, mit Wasserdampf destillirbare Flüssigkeiten, die 
sich wie schwache Basen verhalten. Sie zeigen in ihren Reactionen vollständige 
Analogie mit den rein aromatischen Diazoamidokörpern. Bringt man z. B. ihre 
alkoholischen Lösungen mit salzsaurem Anilin zusammen, so wird nach einigen 
Tagen durch Wasserzusatz Amidoazobenzol gefállt, während sich in der Lösung 
das salzsaure Salz der nicht aromatischen Aminbase befindet: 
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