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Diazoverbindungen. 219 
Das Nitrat, HO-C,H,N:N:NO,, entsteht auch beim Einleiten von 
salpetriger Sáure in eine ätherische Lösung von Phenol (1:2) oder p-Nitroso- 
phenol (113). Es bildet sehr explosive Nadeln. 
HO:C,H,'N:N'SO,H. Nicht explosive Krystalle (112, 120). — HOCH, N:NBr 
(121) — (HOCH, N:NCI),PtCl, (112, 114). — (HO:C,H,'N:NBr),'PtBr, (121). — 
C,H,(0 H)'N: N!S0,K. Hellgelbe Nadeln (119). T 
Diazophenolsulfonsäuren (126), CH, 60,9) CO = (+ HO). 
ure. Aus C,H,(0OH)(NH,)SO4H. Schwer 
löslich in kaltem Wasser, aus heissem in irisirenden, rhombischen 'Táfelchen 
krystallisirend. Sie verbindet sich nicht mit Säuren. Mit Basen bildet sie hôchst 
unbeständige Salze. Nascirender Wasserstoff führt sie leicht in Ammoniak und 
Amidophenolsulfonsáure über. 
9. o-Diazophenol-p-sulfonsäure. Aus C,H,(OH)(NH,)SO,H. Gelb- 
liche Nadeln. Weit leichter löslich, als die vorige Verbindung. 
p-Diazophenoldisulfonsäure (122). Das Kaliumsalz dieser Säure, 
Einwirkung von salpetriger Säure auf das- 
1. p-Diazophenol-o-sulfons 
1 ND 
CHOR). c wurde durch 
jenige der Amidophenoldisulfonsäure erh 
der Reduction der Oxyazobenzoltrisulfonsäure entsteht. 
gelbe Nadeln, die in der Hitze nur schwach verpuffen. 
Alkohol, selbst unter Druck, wird es nur sehr langsam zersetzt, viel leichter 
durch Kochen mit Wasser und namentlich mit Bromwasserstoffsäure. Die Zer- 
setzung durch Wasser führt zu dem Kaliumsalz einer Hydrochinondisulfonsäure, 
welche von den beiden bekannteren (Ann. 110, pag. 195 und 146, pag. 43) ver 
schieden ist. 
p-Diazomethylphenol (-salze) (p-Diazoanisolsalze) wurden durch Einwirkung 
von salpetriger Säure auf die mit Wasser angerührten Salze des p-Anisidins, CH;Q: 
C,H,'NH,, gewonnen. Sie sind sehr beständig. Ihre Lösungen lassen sich in 
gelinder Wärme verdampfen. Erst bei sehr anhaltendem Kochen, schneller beim 
Erhitzen im Rohr auf 140°, entsteht Methylhydrochinon und Hydrochinon (117)- 
CH,O'C,H,'N:N'S O,H. Nicht explosive Krystalle. — CH4,O0 C,H, N:N-NOj. Explo- 
alten, welche neben Sulfanilsáure bei 
Es bildet kleine, schwefel- 
Durch Kochen mit 
sive, flache Nadeln. 
p-Diazoüthylphenol (118). Die Salze liefern 
dünnter Schwefelsäure Monäthylhydrochinon. 
C,H,O:C;H,N: NCI. Zerfliessliche Nadeln. 
leicht lósliche, lange Nadeln. 
beim Kochen mit ver- 
— C,H,O-C,H,'N:N:.S0,H. Aeusserst 
Diazodichlorphenol, C ECC NN (119). 
und salpetriger Säure. Fällt aus wässriger Flüssigkeit als gel 
Pulver nieder. Aus Alkohol krystallisirbar. Es verbindet sich 
schwefligsauren Alkalien (C;H4CI4(OH): N:N:S o, RD. 
. . —N:N— 
Diazodibromphenole, C,HjBr,;-. O — (121). 
1. Ein p-Diazodibromphenol wird aus der Lôsung irgend eines p-Diazo- 
phenolsalzes durch Bromwasser als gelber, sehr lichtempfindlicher Niederschlag 
gefällt. Dasselbe entsteht ebenfalls beim Kochen des salpetersauren p-Diazo- 
phenols mit verdünnter Bromwasserstoffsäure: 6C,H,(OH): N:N: NO, 4- 9H Br 
= C. H,Br, CNN. + 3C,H,(0OH)-N:NBr + 3NO, + 3NO + 9H,0. — Es 
wird selbst durch 
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Aus CH, CI'CI'NH,OH 
bbraunes, flockiges 
mit sauren 
lässt sich aus heissem Wasser und Weingeist krystallisiren, 
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