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Diazoverbindungen. 221
Diazo-Parakresol. Aus C,H,(CH,)'NH, OH (123). Nur das schwer
lósliche Platindoppelsalz ist dargestellt.
Diazodinitro-Metakresol, COH(CH NO S NN ist zweifellos die
aus Dinitroamidokresol durch salpetrige Säure gewonnene, aber für eine Diazo-
amidoverbindung erklàrte Substanz (122). Goldgelbe, bei 160? heftig explodirende
Blättchen.
Diazothymol (124). Das Sulfat, (C,H;)(CH,)'C,H,(OH)'N:N'SO,H,
bildet sehr beständige, weisse Krystalle.
Chlordiazothymol (125). Das Chlorid, (C;H;)(CH;)C;HCIOH)'N:N CI,
krystallisirt aus Aetheralkohol in langen, farblosen, in der Hitze verpuffenden Nadeln.
Als »Diazoresorcin« ist eine nicht zu den Diazoverbindungen, sondern
zu den Azofarbstoffen gehörende Substanz bezeichnet worden, welche bei der
Einwirkung von salpetriger Säure auf ätherische Resorcinlösung entsteht (129, 154).
Dagegen kennt man wirkliche Diazoderivate des Nitro- und des Dinitroresorcins:
Diazonitroresorcin, CN ON (130). Aus Nitroamido-
resorcin durch salpetrige Säure. Brauner, aus Alkohol krystallisirbarer Niederschlag.
Diazodinitroresorcin, CHONO OE (130). Aus Nitro- oder
Dinitroamidoresorcin durch überschüssige salpetrige Sáure. Ausgesprochene Säure.
Sie kann aus ihrem Kaliumsalz durch concentrirte Schwefelsäure in gelben,
triklinen Krystallen erhalten werden.
; : NN
Das Kaliumsalz, C,H(NO,); OK Or
ng mit 1H,O in braunen, blau schillernden Prismen. Sehr explosiv. Giebt
, krystallisirt in feinen, gelben Nadeln oder
aus verdünnter Lósu
beim Erwärmen mit Kalilauge unter Entweichen des Stickstoffs Isodinitroresorcin und Tetranitro-
diresorcin.
Von dem Anthrachinon (Diphenylendiketon) leitet sich ein
Diazoanthrachinon ab, dessen schwer lôsliches Nitrat, C, ,H,0,'N:N:
NO,, durch salpetrige Sáure aus a-Amidoanthrachinon gewonnen wurde. Das-
selbe liefert beim Erhitzen mit Wasser m-Oxyanthrachinon (1513.
Diazo- und Diazoamidoderivate der aromatischen Säuren.
Aus den Säureverbindungen der aromatischen Amidosäuren werden durch
salpetrige Säure diejenigen der Diazosäuren erzeugt,
Die freien Amidosäuren liefern bei jener Einwirkung die Diazoamidosäuren.
CO,H:C,H,'NH,'NO,H4-NO,H —CO;H:C,H,'N: Nr NO, + 2H,0.
Salpeters. Amidobenzoësäure. Salpeters. Diazobenzoësäure.
2CO,H:C,H, NH, + NO,H=CO,H CH, N.\N-NH CH, CO,H +2 H,0.
Amidobenzoësäure. Diazoamidobenzoësäure.
Die Reaction der salpetrigen Säure auf aromatische D iamidosäuren verläuft
in verschiedener Weise, je nach der Stellung der Amidogruppen (151, 159). Von
den vier isomeren Diamidobenzoésáuren verhalten sich diejenigen, in denen sich
die beiden Amidogruppen in Orthostellung zu einander befinden, — C,H,: CO,H:
2 3 1 3 4 m. m. ;
NH,'NH, und C,H,'CO,H'NH,NH, — darin übereinstimmend, dass die
Lösungen ihrer Salzsäureverbindungen, einerlei ob überschüssige Salzsäure ent-
haltend, oder nicht, auf Zusatz von salpetrigsaurem Salz die sehr schwer löslichen,
N
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krystallinischen | » Azimidobenzoésáuren« , CO,H-C,H, | NH, ausscheiden:
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